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合成香料

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合成香料也称人工合成香料,是人类通过自己所掌握的科学技术,模仿天然香料。运用不同的原料,经过化学或生物合成的途径制备或创造出的某一“单一体”香料。目前世界上合成香料已达5000多种,属于常用的产品有400多种。合成香料工业已成为精细有机化工的重要组成部分。
合成香料如按其化学结构或官能团来区分,有烃类、醇类、酸类、酯类、内酯类、醛类、酮类、酚类、醚类、缩醛类、缩酮类、曳馥基类、睛类、大环类、多环类、杂环类(吡嗪、吡啶、呋喃呋噻唑等),硫化物类,卤化物类等。
我国GB2760规定容许使用的食用香料目录中的合成香料多达257种。饮料中常用的合成香料可分为酯类和非酯类两种。
(1) 酯类合成香料:有机酸与醇类的酯由于经过碱皂化,除第3级萜醇酯(乙酸松油酯、乙酸芳樟酯)外,一般耐碱性差。酯类香料一般通过有机酸与醇的酯化反应制得,在表1-4-21的酯类香料中以乙酸酯居多,达12种。从醇的成分看,乙醇酯11个、异戊醇酯7个、甲酯5个。这些酯类香料都是难溶或几乎不溶于水,易溶于醇、醚。由于挥发性强,需密闭并在冷暗处保存。这些酯类香料很少单独使用,一般与其他各种香料调和使用。
(2) 非酯类香料主要是醇类、醛类、挥发性酸类、酮类等酯类以外的香料,其中醛类、酚类以及具有不稳定双键结构的香料较多,在空气中容易氧化,在保管中要充分注意。特别是发生坎尼扎罗(Cannizarro)反应的芳香族醛,如茴香醛、香兰素、乙基香兰素、苯甲醛、胡椒醛以及靠近醛基有双键的醛(α-戊基桂醛、桂醛和柠檬醛)等是不稳定的非酯类香料。除香兰素和薄荷醇外很少单独使用,多数场合下与其他香料调合使用。
人造香料是在供人类消费的天然产品(不管是否加工过)中尚未发现的香味物质。这类香料品种较少,它们均是用化学方法制成,且其化学结构在自然界中迄今尚未发现存在。基于此,这类香料的安全性颇引人关注。在我国,凡被列入GB/T14156—93《食品用香料和编码》中的这类香料,均经过一定的毒理学评价,并被认为对人体无害(在一定的剂量条件下)。其中除了经过充分毒理学评价的个别品种外,目前均列为暂时许可使用。但应注意的是,随着科学技术和人们认识的不断深入发展,有些原属人造香料的品种,在天然食品中发现有所存在。因而可以列为天然等同香料,例如我国暂时允许使用的人造香料己酸烯丙酯,国际上现已将其改列为天然等同香料。

醇类香料


芳香族醇
烟苄酯 甲基苯甲醇 二甲基苄基原醇 4-异丙基苯甲醇 4-甲基苄醇 4-甲氧基苄醇 1-苯丙醇 γ-甲基苯戊醇 美研醇 戊基肉桂醇 敌螨普 桂醇 敌螨普 乙位苯乙醇 4-甲氧基苄醇 对甲基二甲基苄基甲醇 苯乙基甲基乙基甲醇
萜烯醇
香茅醇 香紫苏醇 1-戊烯-3-醇 金合欢醇 1-辛烯-3-醇 反式-2-己烯-1-醇 红没药醇 四氢芳樟醇 香叶基芳樟醇 柏木脑 异龙脑 植物醇 橙花醇 2,6-二甲基-7-辛烯-2-醇 (Z)-6-壬烯-1-醇 4-萜烯醇 顺-2-戊烯醇 反式-2,4-已二烯-1-醇
无环脂族醇
2-吡嗪基乙硫醇 2-戊醇 2-庚醇 2-甲基丁醇 1-戊醇 1-十四醇 3-己醇 十一醇 十一烷酸 3-羟基壬烷 1-壬醇 叶醇 10-十一烯-1-醇 二异丁基甲醇 3-庚醇 2,5-二甲基-3-呋喃硫醇 3,7-二甲基-1-辛醇 3-正癸醇
脂环醇
L-薄荷醇 1,4-二硫-2,5-二醇 4-叔丁基环己醇 柏木油 2-环己基乙醇 (+)-���醇 2-亚龙脑烯基丁醇 4-(1-甲基乙基)环己醇 2-叔丁基环已醇(顺反混合) 6-异丙基-9-甲基-1,4-二氧螺环[4,5]癸烷-2-甲醇 三甲基环己醇 柏木油

酚类、醚类和环氧化物


酚类
4-乙烯基-2-甲氧基苯酚 2,6-二甲基巯基苯酚 4-丙基苯酚 2,6-二甲氧基苯酚 香芹酚 2-乙氧基-5-(1-丙烯基)苯酚 2-甲氧基-4-丙基-苯酚 (-)-香芹酚 3-(甲硫基)甲基噻酚
环氧化物
2,5-二甲基呋喃 2-乙酰基呋喃 四氢-4-甲基-2-(2-甲基-1-丙烯基)-2H-吡喃 2-萘甲醚 桉叶油醇 石竹素 降龙涎香醚 环氧柏木烷 2-异丙基呋喃 2-甲基-2-乙烯基-5-(ALPHA-羟基异丙基)四氢呋喃 六氢-2',3A-二甲基螺[1,3-二硫代[4,5-B]呋喃-2,3'(2'H)-呋喃]
醚类
双(2-噻吩基)二硫醚 对甲苯甲醚 苄甲醚 1,3-二甲氧基苯 异丁香酚甲醚 4-烯丙基苯甲醚 1-苄氧基-2-甲氧基-4-丙烯基苯 甲基丁香酚 甲基柏木醚 对苯二甲醚 甲基苯乙基醚 4-叔丁基茴香醚 [(3-甲基丁氧基)甲基]苯 苄基正丁基醚 朗姆醚 2-(3-甲基丁氧基)乙苯 1-苄氧基-2-甲氧基-4-丙烯基苯

含卤、含硫、含氮化合物


含氮化合物
2-乙基-3-甲基吡嗪 2-乙酰基-1-甲基吡咯 肉桂腈 2-氨基苯甲酸乙酯 胡椒腈 氨茴酸甲酯 4-甲氧基氰苯 十二腈 2-乙基-3,5-二甲基吡嗪 2-甲氧基-3-异丁基吡嗪 2-甲氧基-3-甲基吡嗪 3,7-二甲基-2,6-辛二烯腈 3-甲基吲哚 2-(甲氨基)苯甲酸甲酯 2-乙酰基吡咯 N-乙基-2-乙酰基吡咯 4-异丙基苯甲腈 (3Z)-3-己烯-1-醇-2-氨基苯甲酸酯
含硫含氮化合物
2-乙氧基噻唑 2-乙基-4-甲基噻唑 2-异丙基-4-甲基噻唑 2-乙酰基噻唑 4-甲基-5-(beta-羟乙基)噻唑 2,4,5-三甲基噻唑 4,5-二甲基噻唑 4-甲基-5-乙酰氧基乙基噻唑
含硫化合物
二烯丙基二硫 硫代甲酸糠酯 硫代乙酸糠酯
含卤化合物
alpha-(三氯甲基)苄基醇乙酸酯

内酯和含氧杂环化合物


呋喃和吡喃类
2-甲基-3-羟基-4-吡喃酮 4-羟基-2,5-二甲基-3(2H)呋喃酮 5-甲基呋喃醛 4-甲氧基-2,5-二甲基-3(2H)-呋喃酮 呋喃酮乙酸酯 1-(2-呋喃基甲基)-1H-吡咯 5-甲基-2-乙酰基呋喃 3-羟基-4-甲基-5-乙基-2(5H)呋喃酮 2-乙基-4-羟基-5-甲基-3(2H)-呋喃酮 3-乙酰基-2,5-二甲基呋喃 2-乙基呋喃 2-呋喃丙烯醛 2-正戊基呋喃 1,3-壬二醇乙酸酯 2-庚基呋喃 3-丙亚基-1-异苯并呋喃酮 3-(2-呋喃基)并酸3-甲基丁酯 3-(5-甲基-2-呋喃基)丁醛
内酯类
氢化肉桂酸内酯 丙位十二内酯 丙位癸内酯 丁位十四内酯 丁位癸内酯 八氢-2H-1-苯并吡喃-2-酮 Z-四氢-6-(2-戊烯基)-2H-吡喃-2-酮 丁位十四内酯
噻唑、噻吩和吡啶类
2-乙酰基噻吩 2,5-二甲基-3-乙酰基噻吩 2,4-二甲基噻唑 3-甲基噻吩 4,5-二甲基-2-异丁基噻唑啉 2-甲基噻吩 4-甲基噻唑 2-甲氧基噻唑 苯并噻唑 4-甲基-5-乙烯基噻唑 4-甲基-5-(2-乙酰氧乙基)噻唑 2,5-二甲基噻吩 2-异丁基噻唑 2-甲基-2-噻唑啉 2-巯基噻唑 六氢吡啶 2-戊基吡啶 2,6-二乙酰基吡啶

醛类香料


芳香族醛
反式肉桂醛 4-异丙基苯甲醛 苯乙醛 藜芦醛 2-羟基苯甲醛 苯丙醛 胡椒基丙醛 2-苯基丙醛 对甲基苯甲醛 β-甲基苯丙醛 4-(1,1-二甲基乙基)苯丙醛 4-甲基苯乙醛 苯氧代乙醛 甲基苯甲醛 海风醛 2,2-二甲基-3-苯丙醛 二甲硫醇缩苯甲醛 3-乙氧基-4-羟基苯甲醛-1.2-丙二醇缩醛
萜烯醛
反式-2,4-癸二烯醛 alpha-己基肉桂醛 (E,E)-2,4-庚二烯醛 2,6-二甲基-5-庚烯醛 反式-2-癸烯醛 (E,E)-2,4-己二烯醛 柠檬醛 紫苏醛 香茅醛 可卡醛 (E)-2-庚烯醛 顺-2-甲基-2-丁醛 反-2-辛烯醛 (E,E)-2,4-十二碳二烯醛 反-2-,顺-6-壬二烯醛 反式,反式-2,4-庚二烯醛 (E,E)-2,4-十一烷二烯醛 2-十一烯醛
无环脂族醛
2-甲基戊醛 5-羟甲基糠醛 异丁醛 2-甲基丁醛 2-乙基丁醛 正己醛 10-十一烯醛 -十一醛 壬醛 2-已烯醛 十二醛 十三醛 桃醛 异戊醛 (E,E)-2,4-壬二烯醛 2-壬烯醛 (Z)-4-癸烯醛 2-甲基十一醛
脂环醛
新铃兰醛 女贞醛 4-(4-甲基-3-戊烯基)-3-环己烯-1-甲醛 2,4,6-三甲基-3-环己烯-1-甲醛 甲基柑青醛 B 3-丙基二环[2.2.1]庚-5-烯-2-羧醛 艾薇醛

麝香和大环类香料


大环类香料
环十五内酯 十三烷二酸环乙撑酯 环十五烷酮 11-氧杂十六烷酸-16-内酯 灵猫酮 1,8-二氧杂环十七烷-9-酮 环十五内酯 环十六内酯
多环麝香
萨利麝香 1,3,4,6,7,8-六氢-4,6,6,7,8,8-六甲基-环戊并[G]-2-苯并吡喃 5-乙酰基-1,1,2,3,3,6-六甲基-1,2-二氢化茚 吐纳麝香 吐纳麝香
硝基麝香
酮麝香 二甲苯麝香 酮麝香 西藏麝香 2,6-二硝基-3-甲氧基-4-叔丁基甲苯 2,6-二硝基-3-甲氧基-4-叔丁基甲苯

羧酸及酯类香料


芳香族羧酸酯
2,3,6-三甲基苯酚 肉桂醛 苯甲醛丙二醇缩醛 苯甲酸丙酯 alpha-甲基肉桂醛 4-乙基苯酚 苯甲酰乙酸乙酯 3-甲氧基苯甲酸 2,4-二甲基苯乙酮 3-苯丙酸乙酯 苯甲醚 2,5-二甲氧基苯乙酮 肉桂酸苄酯 4-乙基-2-甲氧基苯酚 水杨酸甲酯 2-萘乙醚 2-甲氧基-4-甲基苯酚 五甲基呋喃溴酸酯
其它羧酸酯
二氢茉莉酮酸甲酯 三醋精 2-糠酸甲酯 茉莉酸甲酯 糠酸乙酯 (E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯酸甲酯 树脂酸与松香酸的甲酯
羧酸类
丙酮酸 4-甲基辛酸 2-甲基-2-戊烯酸 异丁酸 2-乙基丁酸 3-甲基戊酸 4-甲基戊酸 反式-2-己烯酸 苯氧乙酸 2-甲基戊酸 2-甲基丁酸 肉桂酸 9-癸烯酸 2-(2-甲酰氨基噻唑-4-基)乙酸 4-乙基辛酸 肉桂基氯 肉桂基氯 4-甲基壬酸
脂肪族羧酸酯
己二酸二甲酯 丁酰乙酸乙酯 gamma-己内酯 当归内酯 gamma-戊内酯 丙位辛内酯 巴豆酸乙酯 甘油三丁酸酯 己酸丁酯 葫芦巴内酯 乙酸-L-孟酯 丁位十二内酯 L(-)-乳酸乙酯 乙酰丙酸乙酯 丙位庚内酯 癸二酸二丁酯 异硫氰酸烯丙酯 甲酸丁酯

缩羰基类香料


芳香族缩醛
苯基乙醛二甲羧醛 苯乙醛-乙二醇缩醛 (2,2-二甲氧基-1-甲基乙基)苯 洋茉莉醛二乙缩醛 桂醛乙二缩醛 苯乙醛二异戊缩醛 龙葵醛乙二醇缩醛 苯乙醛二香叶基缩醛
脂肪族缩醛
1,1-二甲氧基-3,7-二甲基-2,6-辛二烯 1,1-二乙氧基-3,7-二甲基-2,6-辛二烯 1,1-二甲氧基庚烷 8,8-二甲氧基-2,6-二甲基-2-辛醇 1,1-二甲氧基癸烷 3,7-二甲基-3-(1-乙氧乙氧基)-1,6-辛二烯 1,1-二甲氧基癸烷 青草醛二甲缩醛 庚醛乙二醇环缩醛 辛醛乙二醇环缩醛 庚醛二乙酸酯
脂环缩酮
环己酮新戊二醇缩酮 环己酮二乙缩酮 环戊酮己二醇缩酮

烃类香料


萜烯烃
异长叶烯 月桂烯 反式石竹烯 萜品油烯 莰烯 长叶烯 3-蒈烯 4-(1,5-二甲基-4-己烯亚基)-1-甲基环己烯 (E)-7,11-二甲基-3-亚甲基-1,6,10-十二碳三烯 罗勒烯 圆柚甲烷 莰烯 别罗勒烯
脂族烃和芳香族烃
二甲氧基乙烷 溴戊烷 二苯基甲烷 1,4-二噻烷 1,1-二乙基己烷 3,5-二甲基-1,2,4-三硫环戊烷 2,5-二甲基巯基-1,4-二噻烷 3,5-二异丁基-1,2,4-三硫环戊烷 4,7,7-三甲基-6-硫代二环[3.2.1]辛烷 L,2一二[(1'-乙氧基)乙氧基]丙烷 3,5-二乙基-1,2,4-三硫杂环戊烷 1,8-二羟基-2,9-二硫环十四烷

酮类香料


芳香族酮
3,5-二甲氧基苯乙酮 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 覆盆子酮 4-(4-甲氧苯基)-2-丁酮 苄基丙酮 对甲基苯乙酮 二苯甲酮 对甲氧基苯乙酮 胡椒基丙酮 2-噻吩甲酰三氟丙酮 二苄基甲酮 4'-氟苯丙酮 4-溴-3-硝基苯乙酮 苯基酮环戊酯 长叶薄荷酮 4-氯苯基丙酮 4-羟基苯基丙酮 乙基十一基酮
萜烯酮
alpha-紫罗酮 左旋香芹酮 二氢茉莉酮 beta-紫罗酮 右旋香芹酮 2,6,6-三甲基-2-环己烯-1,4-二酮 3-甲基-4-(2,6,6-三甲基环己基-2-烯)-3-丁烯-2-酮 3,5,5-三甲基环己烷-1,2-二酮 甲基柏木酮 2,3-已二酮 3,4-二甲基-1,2-环戊二酮 香叶基丙酮 乙基环戊烯醇酮 1-戊烯-3-酮 1-辛烯-3-酮 6-戊基-2H-吡喃-2-酮 大马酮 1-(2,6,6-三甲基-2-环己烯-1-基)-1,6-庚二烯-3-酮
无环脂族酮
2,3-戊二酮 2,5-二甲基-3(2H)-呋喃酮 2-十三烷酮 3,4-己二酮 2-壬酮 3-庚酮 羟基丙酮 仲辛酮 4-庚酮 二氢-2-甲基-3(2H)-噻吩酮 2-庚酮 3-己酮 四氢噻吩-3-酮 2-戊酮 二异丁基酮 甲基壬基甲酮 甲基庚烯酮 三硫丙酮
脂环酮
2-甲基四氢呋喃-3-酮 二聚巯基丙酮 (1R,4S)-1,3,3-三甲基-二环[2,2,1]庚烷-2-酮 4-叔丁基环己酮 2-庚基环戊酮 甲基环戊烯醇酮 茉莉酮 异丁酸香兰酯 2-己基环戊酮 1,2,3,5,6,7-六氢-1,1,2,3,3-五甲基-4H-茚-4-酮 芹菜酮 2-己基-2-环戊烯-1-酮 2-戊基环戊酮 顺-5-甲基-2-(1-甲基乙基)环己酮 甲基环戊烯醇酮 茉莉酮 龙涎酮

硫醇类香料


丁硫醇 2-乙基苯硫酚 2-巯基-3-丁醇 1,6-己二硫醇 苄硫醇 2,3-丁二硫醇 3-巯基-1-己醇 1,2-乙二硫醇 异丁硫醇 3-巯基-2-戊酮 2-甲基-3-四氢呋喃硫醇 1,4-丁二硫醇 8-巯基马来酮 2-噻吩硫醇 异丙硫醇 丙硫醇 甲硫醇 3-甲基-2-丁硫醇

硫醚类香料


苄基甲基硫醚 2-甲基-3-甲硫基呋喃 3-甲硫基丙醇 二丁基硫醚 二甲硫基甲烷 糠基异丙基硫醚 甲基丙基二硫醚 2-甲硫基乙醇 3-甲硫基丙酸甲酯 己硫醚 二甲基三硫 丙基-(2-甲基-3-呋喃基)二硫醚 烯丙基甲基二硫醚 二苄基二硫 二烯丙基三硫醚 3-糠硫基丙酸乙酯 3-甲硫基丁醛 二丙硫醚

吡嗪类香料


2,3-二氯吡嗪 2-甲硫基吡嗪 2-氰基吡嗪 2-乙酰基吡嗪 2-甲基吡嗪 2-乙氧基-3-甲基吡嗪 2,5-二甲基吡嗪 2-乙酰基-3-乙基吡嗪 2-糠硫基-3-甲基吡嗪 2-乙酰基-3-5-二甲基吡嗪 2,3-吡嗪二羧酸 2,3,5-三甲基吡嗪 2,6-二氯吡嗪 2-甲氧基吡嗪 2,6-二甲基吡嗪 2,3-二乙基吡嗪 2,6-二甲氧基吡嗪 2-乙基吡嗪

芳香肉桂酸、酯及衍生物


氢化肉桂酸 3,4-二甲氧基肉桂酸 马尿酸 对甲基肉桂酸 对氟肉桂酸 4-甲氧基肉桂酸 3-三氟甲基肉桂酸 3-羟基-4-甲氧基肉桂酸 4-氟邻苯二腈 邻氯肉桂酸 对硝基肉桂酸 4-三氟甲基肉桂酸 2-硝基肉桂酸 3-(苄基氨基)丙酸乙酯 间硝基肉桂酸 惕格酸 3-溴肉桂酸 3-苯丙酸甲酯

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