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芳香烃

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芳香烃是指具有苯环基本结构或具有芳香族化合物性质的闭链烃。可分为单环芳烃、多环芳烃和非苯芳烃。单环芳烃 分子中只含有一个苯环,如甲苯、二甲苯、乙苯、苯乙烯、苯乙炔等。多环芳烃分子中含有两个或两个以上的苯环。根据苯环相互联结的方式,又可分为:①多苯代脂烃,如二苯甲烷、三苯甲烷、二苯乙烯、四苯乙烯等。②联苯和联多苯,如联苯、联三苯、联四苯等。③稠环芳烃,如萘、蒽、菲、茚、芴、苊、芘、蔻等。 非苯芳烃 不含苯环,但具有一定程度芳性的碳氢化合物,如薁,轮烯等。均易起取代反应,不易起加成反应,环不容易破裂等。自然界中的芳香烃主要从煤焦油的分馏物和石油的芳构化产物中得到。煤焦油的主要成分为芳香烃;各种石油原油的主要成分为脂肪烃,芳香烃只占0.2%~7.4%,但石油的急慢性毒性主要是芳香烃,特别是其中可溶性芳烃如萘、菲等所造成。可用作溶剂及化工原料。
苯是芳烃中最基本的结构,通常采用含3个共轭双键六元环的结构式,这是1865年德国化学家F.A.凯库勒提出来的,称为凯库勒式。从组成上看,苯是不饱和烃,但它不易发生加成和氧化反应,易发生取代反应,并有特殊的韧定性(参见“芳香性”)。根据杂化轨道理论,苯分子中每个碳原子都是sp2杂化,各以两个sp2杂化轨道与相邻的两个碳原子的sp2杂化轨道重叠,形成C—Cσ键(见图1),并以一个sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道重叠,形成C—Hσ键。
最简单的芳香烃是苯。最初从煤焦油中发现苯及其他芳香族化合物,所以在相当长时期内煤焦油是芳烃的主要来源。但煤焦油产率只是煤的3%,而且煤焦油内各种芳香族化合物的粗制品仅为煤的0.3%。所以自20世纪40年代以来主要从加工石油制取芳烃。芳烃都是液体或固体。不溶于水,能溶于有机溶剂。具有芳香性,不易起加成反应,易起取代反应,对热和氧化剂比较稳定。芳烃(特别是单环芳烃)是重要的化工原料(如对二甲苯是制造涤纶的原料),许多液体芳烃可用作溶剂(如油漆易溶于芳烃)。但液体芳烃与皮肤多次接触后,会因脱水和脱脂引起皮炎。芳烃蒸气对粘膜的刺激作用比脂肪烃强,特别是苯蒸气对造血功能有特殊的损害作用。但动物试验证明,烷基苯无此损害作用。

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4,4'-二乙酰联苯 1-溴-4-氯-2-氟苯 胡椒乙腈 1,5-二羟基萘 2-氰基-4'-溴甲基联苯 1-溴-4-氟-2-碘苯 2,2'-二羟基联苯 2,3,4-三氟溴苯 1,2-二氰基苯 1-溴-2,4,6-三氟苯 3,5-二羟基甲苯 3,4-二甲氧基甲苯 邻二甲苯 4-叔丁基甲苯 1-萘氨基苯 1-氨基-3,5-二甲苯 1,2,3—三甲氧基苯 偶氮苯 2-溴-1,4-二氯苯 1,2-二氯-4-氟苯 间氟三氟甲氧基苯 3-(三氟甲氧基)碘苯 1-甲基萘 聚苯乙烯 1,8-双二甲氨基萘 胡椒环 丁苯 对二乙氧基苯 2,5-二羟基甲苯 1,2,4-三甲氧基苯 1-溴-2-异丙基苯 2,4-二甲氧基溴苯 4-甲氧基苯乙烯 2-氯-1,4-二甲氧基苯 邻溴三氟甲氧基苯 2,6-二羟基甲苯 3,4-二羟基甲苯 对甲砜基甲苯 间氯三氟甲氧基苯 1,3-二甲基-5-碘苯 1,3-二乙基苯 叔戊基苯 2-氯苯乙烯 1-溴-3,5-二甲氧基苯 2,6-二溴甲苯 1-乙酰基萘 2-碘三氟甲氧基苯 1-溴-2-氟-4-碘苯 3-三氟甲氧基溴苯 2,5-二(三氟甲基)溴苯 戊基苯 2-氟三氟甲氧基苯 对三联苯 仲丁基苯 3-溴-1-氯-4-氟苯 2,3-二羟基萘 间三联苯 2-溴-1-氯-4-氟苯 1-溴-3-氟-4-碘苯 对羟基联苯 3,4,5-三甲氧基甲苯 1-氨基四氢化萘 3,4-二氨基甲苯 1,4-二苯氧基苯 1,3-二乙酰基苯 2,6-二羟乙氨基甲苯 对二乙酰氧基苯 2-氰基-4'-甲基联苯 4'-乙基-4-氰基联苯 4,4'-二羟基联苯 邻氨基三氟甲氧基苯 1,3,5-三异丙基苯 4-氟-2-碘-1-甲基苯 2,4-二氟碘苯 2-溴-4-苯基乙酰苯 4-苄氧基溴苯 环己基苯 1,3,5-三叔丁基苯 五甲基苯 叔丁基苯 1-乙基萘 1-甲氧基萘 3-氯-4-溴甲苯 4-溴苯乙烯 均三甲苯 2,6-二氨基甲苯 2-甲基萘 间二甲苯 3-溴-4-羟基氰苯 4-氨基-2-羟基甲苯 3-甲基联苯 4-三氟甲氧基甲苯 2-甲氧基氰苯 对氯苯乙烯 1,3-二氯-2-碘苯 2-氰基-4'-甲基联苯 胡椒基氯 1,3,5-三甲氧基苯 1-碘-4-(三氟甲氧基)苯 邻二苯基苯 1,3,5-三(溴甲基)苯 2-二氟甲氧基溴苯 2,6-二溴萘 2,6-二氟-4-溴碘苯 2,3,6-三氯甲苯 3-氯-2-氟溴苯 4-正丙基联苯 9,10-二(氯甲基)蒽 2,4-二(二氟甲基)氰苯 1,4-二苄氧基苯 反式-4-丙基环己基溴苯 1,2-二氰基-3-氟苯 2-溴-1,3,5-三异丙苯 4-氯甲基苯乙烯 对溴戊基联苯 2-溴-7-羟基萘 2,6-二异丙基萘 2-碘异丙基苯 联苯 (2,2-二氯环丙基)苯 4-乙烯基联苯 乙烯基甲苯 2-溴-1-氟-4-碘苯 二乙烯苯 乙基苯 苯乙烯 3,5-二氯-4-氟溴苯 1,2,4-三甲基苯 对二甲苯 异丙基苯 正十二烷基苯 2-苯基-1-丙烯 5-溴-2-碘间二甲苯 异丙苯 四溴甲苯 1-溴-3-甲氧基-5-甲苯 5-氯-2-碘甲苯 1,2,3,4-四氢萘 1-(2-溴乙基)-4-氯苯 二甲苯 2-氯-6-溴三氟甲基苯 1-溴-3-氟-5-碘苯 (二氯碘)-苯 1-溴-3-氯-5-碘苯 二甲基萘 2,6-二氟碘苯 甲苯 3,4,5-三氯溴苯 2-碘-1,3-二甲氧基苯 2,6-二氯三氟甲基苯 二乙基苯 2-溴-4-甲基三氟甲基苯 2-氟-3-三氟甲基甲苯 甲基萘 4-溴-2,6-二氯甲苯 粗苯 精蒽 重苯 重烷基苯 重质苯 工业萘

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