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烃类化合物及其衍生物

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烃类化合物亦称碳氢化合物。只含碳氢两种元素的有机化合物。分子中的氢被其他元素的原子或原子团取代可得各种烃的衍生物。德国化学家肖莱马发现了丁烷等烃类,被誉为烃类化学的奠基人。烃的种类繁多,结构已知的有2000多种。按碳键连接方式分为链烃和环烃两类,前者碳原子连成链状。按价键被氢原子饱和的程度又可分为饱和烃及不饱和烃两类。饱和烃即烷烃,如甲烷、乙烷等;不饱和烃有烯烃及炔烃,典型的代表物是乙烯及乙炔。环烃分子中碳键连成闭合的环,它包括脂环烃及芳香烃两种。脂环烃与链烃有许多相似之处,一般环烷烃像烷烃,环烯烃、环炔烃分别像烯烃和炔烃。芳香烃主要是指含有苯环结构的烃。
链烃又称为脂肪烃,因为最初研究时发现油脂中含有很多这种开链化合物。脂环烃的得名是因为其性质与脂肪烃相似。芳香烃的性质与其他烃不同,而且最早发现的几个化合物都带香味,所以得名并沿用至今。
石油、天然气和煤是烃的主要来源。石油炼制可得汽油、煤油、柴油等各种烷烃混合物; 石油裂解、重整后可得各种烯烃、脂环烃及芳香烃。煤焦油中含有多种芳烃(如苯、萘等)。许多高级烃也存在于植物中,如番茄和胡萝卜中的色素都是烃类。许多动植物的蜡也含高级烷烃,如蜂蜡中含C27H56、C31H64;菠菜叶中的蜡含C33H68、C35H72、C37H76; 卷心菜叶含C29H60等。天然橡胶的主要成分聚异戊二烯也是烃。烃的重要用途是作燃料和化工原料。由石油二次加工可得乙烯、丙烯、丁二烯、苯、甲苯、二甲苯及萘等基本有机工业原料,由这些原料可进一步制取苯乙烯、乙醇、丙酮等化工原料。再利用这些原料加工可制得各种塑料、合成橡胶、合成纤维及精细化工产品。烃还可以作为食物供某些细菌食用,这些细菌排泄出的蛋白质(石油蛋白)可作为饲料。一个国家加工应用烃类化合物的规模及水平可反映出它的经济技术发展程度。
烃类衍生物是指烃分子中的一个或多个氢原子被其他原子或原子团取代而衍生出的较复杂化合物的总称。如被卤素取代而衍生的化合物叫卤代烃,被羟基取代的叫醇或酚,被羧基取代的叫羧酸。酯、酰卤、酸酐、酰胺、醛、酮、胺、腈等都可认为是由相应的原子团取代烃分子中氢原子而衍生的化合物。19世纪初德国化学家肖莱马根据多年实验研究和理论探讨,首先将有机化学定义为烃及其衍生物的化学。此定义按原子结合理论的原理拟定,比以往所有定义都较合理、进步,为当时很多化学家所采纳。但它没有表示出有机物和无机物之间的区别。肖莱马的定义对有机化学结构理论的发展起了很大推动作用,他第一个将有机化合物按上述定义进行科学的分类,建立了科学的体系。他首先将有机物分为脂肪烃和芳香烃,又将脂肪族化合物分为烃(饱和烃和不饱和烃)、卤烃、醇、醚、醛、酮、酸、酯等。

芳香烃


2-甲氧基氰苯 1,3-二氯-2-碘苯 2-氰基-4'-甲基联苯 1,3,5-三甲氧基苯 1-碘-4-(三氟甲氧基)苯 邻二苯基苯 叔戊基苯 4,4'-二乙酰联苯 1-溴-4-氯-2-氟苯 3,4-二甲氧基甲苯 1-溴-2,4,6-三氟苯 3,5-二羟基甲苯 邻二甲苯 4-叔丁基甲苯 1,3-二甲基-5-碘苯 1,3-二乙基苯 2,2'-二羟基联苯 2-氰基-4'-溴甲基联苯

环烃


松油醇 环十轮烯 1-吗啉基-1-环己烯 环辛二烯 双环氧化丁二烯 环己烷 二聚环戊二烯 环己烯 左旋环氧氯丙烷 环十二烯 环庚三烯 1,2-二氯六氟环戊烯 1-甲基-1-环己烯 环辛烯 1,4-环己二烯 戊苯基-环戊二烯 3-溴环己烯 1-吡咯烷-1-环己烯

烃类磺化物


2,4-二甲基苯胺-6-磺酸 3,5-二氯苯磺酰氯 间苯二甲酸-5-磺酸钠 2-萘胺-6-磺酰甲胺 4-溴-2-氟苯磺酰氯 2-三氟甲基苯磺酰胺 3,5-二氟苯磺酰胺 2,6-二氟苯磺酰氯 邻甲苯磺酰氯 3-三氟甲基苯磺酰氯 4-溴-2,5-二氟苯磺酰氯 4-甲基磺酰苯酚 2,3-二氯苯磺酰氯 3,4-二氯苯甲基磺酰氯 邻甲苯磺酰胺 3,4-二氟苯-1-磺酰氯 N-氟代双苯磺酰胺 苯磺酰胺

烃类卤化物


1-溴-5-氯戊烷 1-溴-4-氯丁烷 1-溴-2-氯乙烷 1,5-二溴戊烷 2-溴氯苯 2,3-二氟苯乙醚 硬脂基溴 溴代十六烷 1,10-二溴癸烷 2-溴辛烷 氯代十四烷 1-溴-3-甲基-2-丁烯 溴己烷 氯代十八烷 三乙基氯硅烷 癸基溴 1,3-二溴丙烷 1,4-二溴丁烷

烃类硝化物


3-硝基邻苯二腈 2-硝基-5-氯苯胺 3-溴-4-氯硝基苯 2-氯-5-硝基苯乙酮 邻硝基苯磺酰氯 3,4-二硝基苯甲酸 对硝基三氟乙酸苯酯 4-甲基-2-硝基苯腈 4-甲氨基-3-硝基苯甲酸 3-氟-5-硝基苯甲酸 4-氯-3-硝基苯甲醚 4-氯-3-硝基苯磺酰氯 4-氯-3-硝基肉桂酸 (S)-(+)-间硝基苯磺酸缩水甘油酯 3-硝基-4-(2-羟丙氨基)苯酚 2,3-二氟-6-硝基苯酚 2-甲基-5-硝基苯磺酰氯 2-氯-4-氟-5-硝基苯酚

无环烃


3-丁烯-1-醇 油醇 1,1-二苯乙烯 9-十烯-1-醇 十八烯 1-己烯 正癸烯 4-戊烯-1-醇 三烯丙基胺 1,5-已二烯 1-十四烯 三苯乙烯 1-十二烯 壬烯 N-甲基二烯丙基胺 巴豆醇 丙烯基苯基醚 1-辛烯

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