(3E)-4-[(5R)-2,5β,6,6-テトラメチル-1-シクロヘキセン-1-イル]-3-ブテン-2-オン

化学名:(3E)-4-[(5R)-2,5β,6,6-テトラメチル-1-シクロヘキセン-1-イル]-3-ブテン-2-オン

CAS番号.79-69-6

英語名:IRONE

CBNumberCB9184594

MFC14H22O

MW206.32

MOL File79-69-6.mol

别名

(3E)-4-[(5R)-2,5β,6,6-テトラメチル-1-シクロヘキセン-1-イル]-3-ブテン-2-オン

(+)-β-イロン

イロン

(3E)-4-[(5R)-2,5β,6,6-テトラメチル-1-シクロヘキセン-1-イル]-3-ブテン-2-オン物理性質

融点	<25 °C
沸点	285.19°C (rough estimate)
比重(密度)	0.934 g/mL at 20 °C(lit.)
蒸気圧	0.4Pa at 20℃
FEMA	2597 \| ALPHA-IRONE
屈折率	n20/D 1.492
外見	Liquid
臭い (Odor)	ジプロピレングリコール中10.00%。アイリスフローラルベリーバイオレットウッディパウダリー
においのタイプ	花柄
Merck	13,5111
JECFA Number	403
BRN	1343498
LogP	3.8-4 at 35℃ and pH7
EPAの化学物質情報	3-Buten-2-one, 4-(2,5,6,6-tetramethyl-2-cyclohexen-1-yl)- (79-69-6)

安全性情報

Sフレーズ	23-24/25
WGK Germany	2
RTECS 番号	EN0335000

危険有害性情報のコード(GHS)

(3E)-4-[(5R)-2,5β,6,6-テトラメチル-1-シクロヘキセン-1-イル]-3-ブテン-2-オン価格

製品番号	包装	価格	製品説明	購入
Sigma-Aldrich Japan 58220	5ml	￥31700	technical, mixture of isomers (mainly the α-isomer), ≥90% (GC)	購入
Sigma-Aldrich Japan 58220	5ml-f	￥35100	technical, mixture of isomers (mainly the α-isomer), ≥90% (GC)	購入

(3E)-4-[(5R)-2,5β,6,6-テトラメチル-1-シクロヘキセン-1-イル]-3-ブテン-2-オン化学特性,用途語,生産方法

解説

C14H22O(206.32)．スミレの香気成分で，アヤメ科ムラサキイリスIris germanicaやニオイショウブの精油オリス油の成分．α-，β-，γ-イロンの3種類の異性体がある．天然産のイロンは，γ-イロンを主成分とするそれらの混合物である．それぞれの異性体には，さらに，側鎖に関するシス，トランス，二重結合に関するシス，トランス，そして光学異性体が考えられるが，それらの多くは高い光学純度で合成もされている．高級調合香料や食品香料として用いられている．""(＋)-cis-α-イロンは沸点87～92 ℃(5.3×10 Pa)．[α]_D²⁰"＋109°(塩化メチレン)．(＋)-β-イロンは沸点85～90 ℃(1.3×10 Pa)．[α]_D20"＋59°(塩化メチレン)．λmax 295 nm(log ε 4.05)．(－)-cis-γ-イロンは沸点85～88 ℃(8 Pa)[α]_D²⁰"＋2°(塩化メチレン)．λmax 230 nm(log ε 4.2)．[CAS 1335-94-0]
森北出版「化学辞典（第2版）
説明
α-Irone has a characteristic orris and violet-like odor. The commercially prepared product corresponds generally to the α-isomer.
化学的特性
Yellowish liquid; Soluble in alcohol. A mixture of three isomers (α-, βand γ-irone).
天然物の起源
Reported found in orris root, raspberry and flowers of Pittosporum sp
使用
Perfumery, violet odor. The α isomer is also used as a flavoring agent.
製造方法
By intramolecular thermal H-ene reaction of an allysilane.
定義
ChEBI: A methyl ketone that is alpha-ionone in which a hydrogen at position 5 of the cyclohex-2-en-1-yl ring is substituted by a methyl group.
一般的な説明
Irone is a bioactive compound that is produced by an endophytic fungus in the rhizomes of Iris germanica.
純化方法
If large amounts are available, then fractionate through a Podbielniak column (p 10) or an efficient spinning band column, but small amounts are distilled using a Kügelrohr apparatus. The 4-phenylsemicarbazone has m 174-175o (165-165.5o). [IR: Seidel & Ruzicka Helv Chim Acta 35 1826 1952, Naves Helv Chim Acta 31 1280 1948, Lecomte & Naves J Chim Phys 53 462 1956, Beilstein 7 IV 378.]

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