4-アミノフェニル酢酸

化学名:4-アミノフェニル酢酸

CAS番号.1197-55-3

英語名:4-Aminophenylacetic acid

CBNumberCB6373122

MFC8H9NO2

MW151.16

MOL File1197-55-3.mol

别名

4-アミノフェニル酢酸

p-アミノフェニル酢酸

(4-アミノフェニル)酢酸

4-アミノフェニル酢酸物理性質

融点	201 °C (dec.) (lit.)
沸点	273.17°C (rough estimate)
比重(密度)	1.2023 (rough estimate)
屈折率	1.5635 (rough estimate)
闪点	201°C
貯蔵温度	Store below +30°C.
酸解離定数(Pka)	pK1: 3.60;pK2: 5.26 (20°C)
外見	粉
色	ライトイエローからベージュ
水溶解度	水に非常に溶けやすい。
Decomposition	201 ºC
Merck	14,463
BRN	2208094
LogP	0.220 (est)
CAS データベース	1197-55-3(CAS DataBase Reference)
NISTの化学物質情報	Benzeneacetic acid, 4-amino-(1197-55-3)
EPAの化学物質情報	Benzeneacetic acid, 4-amino- (1197-55-3)

安全性情報

主な危険性	Xi,Xn
Rフレーズ	36/37/38-20/21/22
Sフレーズ	22-24/25-36-26
WGK Germany	3
RTECS 番号	AF3550000
F	13
TSCA	Yes
国連危険物分類	IRRITANT
HSコード	29224995
毒性	mouse,LD50,intraperitoneal,3500mg/kg (3500mg/kg),Farmaco, Edizione Scientifica. Vol. 13, Pg. 286, 1958.

危険有害性情報のコード(GHS)

4-アミノフェニル酢酸価格

製品番号	包装	価格	製品説明	購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01MAS012647	250g	￥54300	4-アミノフェニル酢酸	購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01AFAA14675	10g	￥10200	4-アミノフェニル酢酸, 98%	購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01AFAA14675	50g	￥31020	4-アミノフェニル酢酸, 98%	購入
東京化成工業 A0393	25g	￥6800	4-アミノフェニル酢酸 >98.0%(HPLC)(T)	購入
関東化学株式会社(KANTO) 10428-1A	5g	￥3900	ｐ‐アミノフェニル酢酸	購入

MSDS Information

4-アミノフェニル酢酸化学特性,用途語,生産方法

外観
白色～うすい灰褐色、結晶性粉末～粉末
化学的特性
light yellow to beige powder. Soluble in alcohols and alkalis, slightly soluble in hot water.
使用
4-Aminophenylacetic acid is used as a non-translocated competitive inhibitor of the epithelial peptide transporter PepT1. It can be detected using HPLC, NMR techniques.
製造方法
p-aminophenylacetic acid is obtained by the reduction of 4-nitrophenylacetic acid. In a reactor, water, 4-nitrophenylacetic acid, and acetic acid are added. The mixture is stirred and heated to 90-95℃. Iron powder is added in portions and refluxed for 2 hours. The mixture is cooled to 40-50℃ and neutralized with sodium carbonate to pH=9, then filtered. The filtrate is further neutralized with acetic acid until pH=4, resulting in the precipitation of 4-aminophenylacetic acid. The yield is 95%.
利点
4-Aminophenylacetonitrile (4-APAN) is an arylacetonitrile and an active substrate for arylacetonitrilase, which gives 4-aminophenylacetic acid (4-APAA) on hydrolysis. 4-APAA is a precursor of 4-acetylaminophenylacetic acid, used in treating rheumatoid arthritis and actarit drugs. 4-APAA also possesses tuberculostatic activity and is helpful as a fibrinolysis inhibitor. In addition to the medical importance of this acid, several derivatives and compounds obtained from 4-APAA showed antimicrobial activity[1].
純化方法
Crystallise the acid from hot water (60-70mL/g). [Beilstein 14 III 1182.]
参考文献
[1] BEDAIRAHMED H. Preparation of 4-aminophenylacetic acid derivatives with promising antimicrobial activity.[J]. Acta Pharmaceutica, 2006, 56 3: 273-284.
[2] MENGYIFAN ZareRichard N GnanamaniElumalai. One-Step Formation of Pharmaceuticals Having a Phenylacetic Acid Core Using Water Microdroplets.[J]. Journal of the American Chemical Society, 2023, 145 14: 7724-7728. DOI:10.1021/jacs.3c00773.

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4-アミノフェニル酢酸生産企業

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