DL-酒石酸

化学名:DL-酒石酸

CAS番号.133-37-9

英語名:DL-Tartaric acid

CBNumberCB5212873

MFC4H6O6

MW150.09

MOL File133-37-9.mol

别名

DL-酒石酸

rac-(2R*,3R*)-2,3-ジヒドロキシこはく酸

ラセミ酸

DL-酒石酸物理性質

融点	210-212 °C(lit.)
沸点	191.59°C (rough estimate)
比旋光度	[α]D20 -0.2～+0.2° (c=20, H2O)
比重(密度)	1.788
蒸気圧	<0.1 hPa (20 °C)
屈折率	1.5860 (estimate)
FEMA	3044 \| TARTARIC ACID (D-, L-, DL-, MESO-)
闪点	210 °C
貯蔵温度	Store below +30°C.
溶解性	H₂O: 0.1 g/mL、透明
外見	液体
酸解離定数(Pka)	3.03, 4.37(at 25℃)
色	白い
PH	3.19(1 mM solution);2.58(10 mM solution);2.03(100 mM solution);
臭い (Odor)	100.00%で。とてもマイルドなキャラメル味
においのタイプ	無臭
水溶解度	溶ける
Merck	14,9069
JECFA Number	621
BRN	1725148
Dielectric constant	35.9（-10℃）
安定性：	安定。塩基、酸化剤、還元剤、銀と相容れない。
InChIKey	FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N
LogP	-1.43
CAS データベース	133-37-9(CAS DataBase Reference)
NISTの化学物質情報	Tartaric acid(133-37-9)
EPAの化学物質情報	Butanedioic acid, 2,3-dihydroxy-, (2R,3R)-rel- (133-37-9)

安全性情報

主な危険性	Xi
Rフレーズ	36/37/38-41
Sフレーズ	26-37/39-36
WGK Germany	3
自然発火温度	425 °C
TSCA	Yes
HSコード	29181200
化審法	(2)-1456

危険有害性情報のコード(GHS)

DL-酒石酸価格

製品番号	包装	価格	製品説明	購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01AFAA10683	250g	￥16190	DL-酒石酸, 99%	購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01AFAA10683	500g	￥27840	DL-酒石酸, 99%	購入
東京化成工業 T0001	25g	￥1800	DL-酒石酸 >99.0%(GC)(T)	購入
東京化成工業 T0001	500g	￥8100	DL-酒石酸 >99.0%(GC)(T)	購入
関東化学株式会社(KANTO) 13787-2A	100g	￥4800	ＤＬ‐酒石酸 99.5%	購入

MSDS Information

DL-酒石酸化学特性,用途語,生産方法

外観
白色, 結晶性粉末〜粉末
性質

酒石酸は常温では無色の固体で、極性のある溶媒に良く溶けます。ラセミ体は水には溶けにくいですが、L体、D体、メソ体はいずれも水によく溶けます。酒石酸は、まずワインを醸造するときに副成する生酒石に含まれる酒石から合成します。

酒石は酒石酸の塩である酒石酸水素カリウムでできているので、まずここに水酸化カルシウムまたは炭酸カルシウムを加えて半量を酒石酸カルシウムとします。次に塩化カルシウムまたは硫酸カルシウムを加えて全量を酒石酸カルシウムにして、酒石酸カルシウムとして取り出します。ここにやや過剰量の希硫酸を加えて、酒石酸を得るというのが酒石酸の合成法です。

別の合成法として、マレイン酸やフマル酸を過酸化水素水で酸化し、生成したエポキシコハク酸を酵素分解して、L体の酒石酸を合成する方法があります。また、エポキシコハク酸を加水分解して生成するラセミ体の酒石酸を光学分割してL体の酒石酸を得るという方法もありますが、これらの方法は実用化されていません。
定義
本品は、次の化学式で表される有機酸である。
由来

酒石酸という名前は、ワイン製造時に生じる酒石に含まれていることに由来しています。酒石に限らず自然界に広く存在していて、特に葡萄に多く含まれています。わずかな苦味と切れ味の良い酸味を有しています。
溶解性
水に可溶, 温エタノールに可溶。水及び熱エタノールに溶ける。
解説
dl－酒石酸ともいわれる。化学式 C4H8O8 。旋光性はないが，分割すれば d -酒石酸と l -酒石酸に分けることができる。マンニットを硝酸で酸化すると生成する。またブドウの果汁中に存在することがある。無水塩は無色の結晶 (73℃以上の熱水から再結晶) で，融点 206℃。1水塩の融点 203～204℃。カルシウム，ストロンチウムの定量試薬に使われる。
ブリタニカ国際大百科事典小項目事典ブリタニカ
化粧品の成分用途
pH調整剤、香料
化学的特性
DL-Tartaric acid is a water- and alcohol-soluble colorless crystalline solid with a characteristic acid taste and a melting temperature of 170°C(338°F). Naturally occurring tartaric acid is generally of the L-configuration (based on the absolute configuration of D-glyceric acid). The L-forms of tartrates are dextrorotatory in solution and thus are designated as L(+)-tartrates. It is also known as dihydroxy succinic acid. Tartaric acid is used as a chemical intermediate and a sequestrant,as well as in tanning, effervescent beverages, baking powder, ceramics, photography, textile processing,mirror silvering,and metal coloring.
天然物の起源
d-Tartaric acid occurs in many fruits or other parts of the plant, free or combined with potassium, calcium or magnesium. It is also reported found in raw, lean fish, white wine, red wine and port wine.
主な応用
DL-Tartaric acid can be used:
In the Debus–Radziszewski reaction as a weak acid for the synthesis of imidazolium ionic liquid.
As an additive in electrochemical deposition technique for the synthesis of bismuth thin films to be used as X-ray absorbers.
As a complexing agent for the synthesis of nano-crystalline indium tin oxide (ITO) powder.
As a dopant for the synthesis of polyaniline nanofibers and nanotubes by oxidation polymerization.
使用
DL-Tartaric acid is used as a synergist for antioxidants, emulsifier, sequestrant and flavoring agent. It is also added with citric acid to prepare effervescent salts, thereby enhancing the taste of oral medications. It is also utilized in pigments, processing aids, ink, toner and colorant products. It acts as a chelating agent in metal and farming industries. Further, it is used as lubricant and grease. It is mixed with sodium bicarbonate and used as a leavening agent in food preparation. In the pharmaceutical industry, it is utilized in the preparation of tartar emetic, which is used in cough syrup as an expectorant.
定義
ChEBI: DL-Tartaric acid is a tetraric acid that is butanedioic acid substituted by hydroxy groups at positions 2 and 3. It has a role as a human xenobiotic metabolite and a plant metabolite. It is a conjugate acid of a 3-carboxy-2,3-dihydroxypropanoate.
製造方法
The tartrates used in commerce are obtained as a by-product of wine manufacture and have the L(+) configuration. Produced from argols or wine lees, which are formed in the manufacture of wine by extracting the potassium acid tartrate, transforming this into the calcium salt and then acidifying with dilute sulfuric acid; also by oxidation of d-glucose with nitric acid. The dl-tartaric acid is obtained by boiling the d-tartaric acid with an aqueous solution of NaOH or by oxidation of fumaric acid. The l- and the meso-tartaric acid are also known, but are less important.
使用用途

酒石酸は、食品添加物として利用される場合が多いです。爽やかな酸味を与える酸味料あるいは調味料として、清涼飲料水、ゼリー、ジャム、ソースなどに用いられます。また、酒石酸の塩である酒石酸水素カリウムや酒石酸ナトリウムは、加熱すると分解して二酸化炭素を放出する性質を利用して、膨張剤にも使用される場合があります。

そのほか、pHの調整や収れん作用を目的に、化粧品に配合されることも多いです。やと合わせてケミカルピーリング溶剤に入れることで、皮膚の古い角質を除去する効果があると言われています。また、酒石酸は有機合成における原料や触媒としても用いられています。
酒石酸と鏡像異性体

1849年にフランスの化学者、生物学者であるルイ・パスツールは酒石酸の塩の結晶には2種類の形があり、それぞれが鏡像に映した関係にあることを発見しました。さらに、彼は2種類の結晶を分離し、性質を調べたところ逆向きに偏光面を同じだけ回転させることが分かりました。そこから、彼は鏡像異性体という概念を発見したのが、化学界に大きく貢献したきっかけです。

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