タンニン

タンニン 化学特性,用途語,生産方法

• 解説

  水溶液が鞣皮性を持つ植物成分で，多数のフェノール性水酸基をもつ芳香族化合物の総称。分子量は600〜2000ぐらい。収斂(しゅうれん)性の味をもつ。ピロガロールタンニン，カテコールタンニンに大別される。多くの植物の木部，樹皮，葉などにあり，特にカシ，ヌルデなどの虫こぶには多量に含まれる。タンパク質，ゼラチンを水に不溶の物質に変える性質をもつため，皮のなめし剤とされ，第二鉄塩によって黒色沈殿を生ずるためインキ製造に利用。また五倍子，没食子などから得られるものは収斂薬，解毒薬として利用される。→渋→関連項目カテキン｜止血薬｜タンニンなめし（鞣）｜鉄剤｜薬用植物
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• 分類

  加水分解型タンニンと縮合型タンニンに大別される。加水分解型タンニンは酸・アルカリ・タンナーゼ（タンニンの分解酵素）により加水分解され、没食子酸・エラグ酸（抗酸化作用をもつポリフェノール類の一種）などを生成する。縮合型タンニンは重合して不溶性、褐色のフロバフェン（色素）を生じる。緑茶のカテキン類や柿渋(かきしぶ)のロイコアントシアンなどがその例であり、収斂性の渋みがある。これは粘膜と唾液(だえき)のタンパク質にタンニンが結合することによる。

• 製法

  粗タンニンは、五倍子や没食子などを煮沸して不溶性物質を除いたのちの赤褐色の粘性の大きい液体を蒸発乾固して得られる。さらに、これからアルコール・エーテル混合物で抽出し、精製することができる。いくつかのタンニンはすでに単一物質として結晶状に単離されているが、多くは数種の混合物で白色ないし淡褐色の不定形粉末として得られている。

• 用途

  皮革製造用、媒染剤（織物を染める際の色留め）、紙のサイズ剤（にじみ留め、防湿剤）、ゴムの凝固剤、また万年筆のブルーブラック・インクの製造などタンニンの工業的用途は広い。皮をなめすと、獣皮のおもなタンパクであるコラーゲンにタンニンが結合し、微生物による分解が防がれる。インク製造は鉄(Ⅲ)イオンとの錯化合物形成反応を利用したものである。また、収斂作用に由来する消化器系への消炎・止瀉(としゃ)効果から胃腸薬、止瀉薬にも使われている。［上原亮太・馬渕一誠］

• 食品

  食品に含まれるタンニンには渋味の原因物質から、色素やあくの成分まで幅が広い。カテキンやクロロゲン酸などが主成分で、多数のポリフェノール類が結合して高分子となったものと低分子のものとがある。一般に渋といわれるのはこの高分子のタンニンで、カキ、チャ類に多く含まれる。一方、リンゴ、モモ、ナシ、ゴボウ、蓮根(れんこん)など多くの野菜、果物には低分子のタンニン系色素が含まれている。これらの色素は酵素や鉄分によって褐色、黒色などに変色する性質がある。

  タンニンは食品のもつ風味や色合いに関係する。タンニンの構成成分によって渋味や苦味の程度が異なる。その一例として、没食子酸が結合したタンニンは渋味があり、また、クロロゲン酸類が結合すると苦味を呈する（例、コーヒーのカフェタンニン）。紅茶、緑茶、コーヒーなどは、タンニンのもつ渋味、苦味、色調をコントロールすることによって嗜好(しこう)性をつくりだしている食品である。

• 説明

  Gallotannin is a polyphenol of gallic acid that has been found in various plants and has antioxidant, anti-inflammatory, antiviral, and antiproliferative biological activities. Gallotannin (1 μM) inhibits the intracellular production of reactive oxygen species (ROS) and DNA damage induced by phorbol 12-myristate 13-acetate (TPA; ) in human polymorphonuclear neutrophils (PMNs). It also decreases TPA-induced nitric oxide release by 90% from primary rat hepatocytes when used at a concentration of 0.5 mM. Gallotannin inhibits hepatitis C virus (HCV) entry into Huh7.5 human hepatoma cells (IC₅₀ = 5.8 μM) and inhibits the proliferation of MDA-MB-231 and MCF-7 human breast cancer cells (IC₅₀s = 2.5 and 4 μM, respectively). In a rat model of middle cerebral artery occlusion (MCAO), it increases superoxide dismutase (SOD1) protein levels and decreases the amount of proteins modified by malondialdehyde (MDA) in ischemic brain tissue when administered at a dose of 10 mg/kg.

• 定義

  Any of several yellow organic compounds found in vegetable sources such as bark of trees, oak galls, and tea. They are used in tanning animal skins to make leather and as mordants in dyeing. Tannic acid (a type of tannin) is a white solid heterocyclic organic acid extracted from oak galls and used for making dyes and inks.

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