-
外観
白色〜うすい黄褐色, フレーク
-
種類
オレイン酸アミドは、主に研究開発用の試薬製品や、産業用の粉末、フレーク、粒子として販売されています。試薬製品では、25gや500gなどの内容量の試薬瓶で販売されており、実験室で取り扱いやすい大きさです。室温で保管できます。
産業用としては、滑剤用途でプラスチック工場等へ向けて大型の荷姿で販売されています。荷姿には、20kg袋などがあります。
-
溶解性
エタノールに溶け、水にほとんど溶けない。
-
解説
オレイン酸アミド (英: Oleic acid amide) とは、不飽和脂肪酸であるをアミド化した物質です。
通称「オレアミド (英: Oleamide) 」とも呼ばれています。分子式はC18H35NOで表され、1個のアミド結合と1個の二重結合を含みます。生物においては、このオレイン酸アミドは、オレイン酸との生合成によってオレイン酸から内因的に産生される物質です。
オレイン酸同様睡眠に関連する神経ペプチドと関係があると言われています。合成経路や生合成に必要な酵素は、特定されていない状態で、まだまだ研究が進んでいない物質です。
工業的にも製造され、様々な用途に使用されています。毒性や皮膚感作性は低い固体の物質ですが、目に対する刺激性があることから、目に入った場合には注意深く洗い流す必要があります。
-
用途
ポリエチレンの押出成形用滑剤、ワックス添加剤、インク添加剤、化粧品
-
合成
図3. オレイン酸アミドの製造法
オレイン酸アミドは、工業的にはオレイン酸とアンモニアを触媒存在下で反応させることで製造します。最初にオレイン酸アンモニウムが生成し、それを高圧で脱水することでオレイン酸アミドとする製法です。
触媒としては、、活性アルミナ、シリカゲル、カオリンなどが有効です。反応条件は、温度170～200℃、圧力0.3〜0.7MPa、反応時間は10〜12時間程度で製造されます。
原料のオレイン酸は限定されませんが、動物性のものよりも植物由来のオレイン酸の方が、不純物の違いから臭気の少ないものが製造可能です。その他の製法としては、オレイン酸エステルにアンモニアを反応させる方法があり、この場合では原料として油脂を用いることでを回収することができます。
-
主な用途／役割
アミド系滑剤、PE用
-
化学的特性
White Powder
-
使用
Oleamide has been used as a supplement in glucose and galactose media to prevent the rescue of galactose-induced Leigh syndrome (LS).
-
定義
ChEBI: A fatty amide derived from oleic acid.
-
一般的な説明
Oleamide?is a lipid or a brain fatty acid, that is found in the CSF (cerebrospinal fluid). It is originally obtained from the cerebrospinal fluid of cats, that are sleep-deprived.
-
使用用途
図2. オレイン酸アミドの使用用途
オレイン酸アミドをはじめとする脂肪酸アミドは、親油性の高い長鎖炭化水素基と親水性の高いアミド基を持つため、様々な物質表面において機能を発現します。主な特性としては、上図のようなものがあり、様々な用途へ応用が可能です。
その他、オレイン酸アミド自体の使用例は少ないですが、その界面活性剤としての特性を生かし、誘導体が洗浄剤、泡安定剤、浸透剤、湿潤剤、乳化助剤として、シャンプーや化粧品などの原料として用いられます。
-
生物活性
Endogenous sleep-inducing lipid. Acts as an agonist at the CB 1 cannabinoid receptor (EC 50 = 1.64 μ M). Also appears to potentiate the actions of 5-HT on 5-HT 2A and 2C receptors, and act via an allosteric regulatory site on 5-HT 7 receptors.
-
合成
Oleamide can be synthesized by ammonolysis of fatty acid or esters with ammonia gas at high pressure.
