メントール

危険有害性情報のコード(GHS)

• 絵表示(GHS)

  

• 注意喚起語

  Danger

• 危険有害性情報

  H315：皮膚刺激

  H318：重篤な眼の損傷

  H335：呼吸器への刺激のおそれ

• 注意書き

  P261：粉じん/煙/ガス/ミスト/蒸気/スプレーの吸入を避ける こと。

  P264：取扱い後は皮膚をよく洗うこと。

  P264：取扱い後は手や顔をよく洗うこと。

  P271：屋外または換気の良い場所でのみ使用すること。

  P280：保護手袋/保護衣/保護眼鏡/保護面を着用するこ と。

  P302+P352：皮膚に付着した場合：多量の水と石鹸で洗うこと。

  P305+P351+P338：眼に入った場合：水で数分間注意深く洗うこと。次にコ ンタクトレンズを着用していて容易に外せる場合は外す こと。その後も洗浄を続けること。

メントール 価格

MSDS Information

• p-Menthan-3-ol

メントール 化学特性,用途語,生産方法

• 定義

  本品は、次の化学式で表されるテルペンアルコールである。

• 解説

  化学式 C10H20O 。モノテルペンアルコールの一種。多くの異性体があり，L体，DL体は薬局方に収載されている。 (1) L体　ハッカの葉や茎を水蒸気蒸留して得られる精油。はっか油の主成分で，はっか脳ともいわれる。さわやかで特異な香りがする無色針状晶。融点 43℃。エチルアルコール，エーテル，クロロホルムに易溶，水にやや溶けにくい。感覚神経末梢を刺激して冷感を起し，次いで感覚を麻痺させる作用をするため，皮膚 瘙痒，神経痛などに1～2%エチルアルコール溶液として外用される。また内服すると，胃粘膜を軽く刺激し，あるいはその芳香，清涼味により反射的に消化管の運動，分泌，吸収などの機能を亢進させる。やや多い量では，胃粘膜を鈍麻させて鎮痛，制吐作用を示す。異常発酵，胃痛，嘔吐などの際には内服される。医薬品以外に，食品，飲料，たばこ，香料品，嗜好品などにも広く使用されている。 (2) DL体　チモールの還元によって得られる。L体に比し，結晶は一般に小さい。融点 35～36℃。清涼剤，反射刺激剤，鎮痛，鎮痒剤に用いられる。
  ブリタニカ国際大百科事典 小項目事典 ブリタニカ

• 化粧品の成分用途

  変性剤、口腔衛生剤、皮膚コンディショニング剤、外用鎮痛剤、香料、香味剤

• 効能

  外用鎮痒薬

• 化学的特性

  Racemic menthol is a mixture of equal parts of the (1R,2S,5R)- and (1S,2R,5S)-isomers of menthol. It is a free-flowing or agglomerated crystalline powder, or colorless, prismatic, or acicular shiny crystals, or hexagonal or fused masses with a strong characteristic odor and taste. The crystalline form may change with time owing to sublimation within a closed vessel. The USP 32 specifies that menthol may be either naturally occurring l-menthol or syntheti-cally prepared racemic or dl-menthol. However, the JP XV and PhEur 6.0, along with other pharmacopeias, include two separate monographs for racemic and l-menthol.

• 使用

  Labelled Menthol. Used for oral gel patch or film containing herb extracts or Chinese medicine, fruit extract, spearmint, and menthol for smoking cessation.

• 定義

  ChEBI: Any secondary alcohol that is one of the eight possible diastereoisomers of 5-methyl-2-(propan-2-yl)cyclohexan-1-ol.

• 調製方法

  Menthol occurs widely in nature as l-menthol and is the principal component of peppermint and cornmint oils obtained from the Mentha piperita and Mentha arvensis species. Commercially, lmenthol is mainly produced by extraction from these volatile oils. It may also be prepared by partial or total synthetic methods.
  Racemic menthol is prepared synthetically via a number of routes, e.g. by hydrogenation of thymol.

• 製法

  (1)d-シトロネラールからの製法　シトロネラ油の分留で得られるd-シトロネラールにルイス酸を加えて加熱すると環化してイソプレゴールとなる。これに溶剤を加えて深冷分離すると純粋なl-イソプレゴールの結晶が収率よく得られる。これをニッケル触媒を用いて高圧水添すると、純粋なl-メントールが収率よく得られる。

  (2)チモールからの製法　チモールの接触水添によりd、l-メントールとし、異性体分離、光学分割を行い、純粋なl-メントールとする。

  (3)不斉合成法　ミルセンにリチウムとジエチルアミンを反応させると、ジエチルゲラニルアミンができる。これを(S)-BINAP-Ru錯体触媒を用いて不斉異性化反応を行うとシトロネラールエナミンを生じ、これを加水分解して純粋のd-シトロネラールとする。これを臭化亜鉛で閉環し、l-イソプレゴールに導き、水素添加によってl-メントールを製造する。l-メントールは医薬品（貼(は)り薬、軟膏(なんこう)、エアゾール）、タバコ、歯磨剤、育毛剤、チューインガム、キャンディー、アイスクリーム、飲料、化粧品などに用いられる。

• 応用例（製薬）

  Menthol is widely used in pharmaceuticals, confectionery, and toiletry products as a flavoring agent or odor enhancer. In addition to its characteristic peppermint flavor, l-menthol, which occurs naturally, also exerts a cooling or refreshing sensation that is exploited in many topical preparations. Unlike mannitol, which exerts a similar effect due to a negative heat of solution, l-menthol interacts directly with the body’s coldness receptors. d-Menthol has no cooling effect, while racemic menthol exerts an effect approximately half that of l-menthol.
  When used to flavor tablets, menthol is generally dissolved in ethanol (95%) and sprayed onto tablet granules and not used as a solid excipient.
  Menthol has been investigated as a skin-penetration enhancer and is also used in perfumery, tobacco products, chewing gum and as a therapeutic agent. When applied to the skin, menthol dilates the blood vessels, causing a sensation of coldness followed by an analgesic effect. It relieves itching and is used in creams, lotions, and ointments. When administered orally in small doses menthol has a carminative action.

• 安全性

  Almost all toxicological data for menthol relate to its use as a therapeutic agent rather than as an excipient. Inhalation or ingestion of large quantities can result in serious adverse reactions such as ataxia and CNS depression,hypersensitivity reactions, severe abdominal pain, nausea, vomiting, vertigo, drowsiness, and coma.Although menthol is essentially nonirritant there have been some reports of hypersensitivity following topical application. In a Polish study approximately 1% of individuals were determined as being sensitive to menthol.There have been reports of apnea and instant collapse in infants after the local application of menthol to their nostrils.
  The WHO has set an acceptable daily intake of menthol at up to 0.4 mg/kg body-weight.
  LD₅₀ (rat, IM): 10.0 g/kg
  LD₅₀ (rat, oral): 3.18 g/kg

• 貯蔵

  A formulation containing menthol 1% w/w in aqueous cream has been reported to be stable for up to 18 months when stored at room temperature.
  Menthol should be stored in a well-closed container at a temperature not exceeding 25°C, since it sublimes readily.

• 不和合性

  Incompatible with: butylchloral hydrate; camphor; chloral hydrate; chromium trioxide; b-naphthol; phenol; potassium permanganate; pyrogallol; resorcinol; and thymol.

• 規制状況(Regulatory Status)

  Included in the FDA Inactive Ingredients Database (dental preparations, inhalations, oral aerosols, capsules, solutions, suspensions, syrups, and tablets; also topical preparations). Included in nonparenteral medicines licensed in the UK. Accepted for use in foods and confectionery as a flavoring agent of natural origin. Included in the Canadian List of Acceptable Non-medicinal Ingredients.

メントール 生産企業

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メントール スペクトルデータ(IR1、IR2、MS)

1490-04-6, メントール キーワード