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大蒜素

大蒜素,539-86-6,结构式
大蒜素
  • CAS号:539-86-6
  • 英文名:Allicin
  • 中文名:大蒜素
  • CBNumber:CB8466037
  • 分子式:C6H10OS2
  • 分子量:162.27
  • MOL File:539-86-6.mol
大蒜素化学性质
  • 熔点 :25°C
  • 沸点 :259°C (rough estimate)
  • 密度 :d420 1.112
  • 折射率 :nD20 1.561
  • 储存条件 :4°C, away from moisture and light
  • 溶解度 :DMSO : 5 mg/mL (30.81 mM; Need ultrasonic)H2O : < 0.1 mg/mL (insoluble)
  • 形态 :liquid
  • 水溶解性 :24g/L(10 ºC)
  • InChI :InChI=1S/C6H10OS2/c1-3-5-8-9(7)6-4-2/h3-4H,1-2,5-6H2
  • InChIKey :JDLKFOPOAOFWQN-UHFFFAOYSA-N
  • SMILES :C(S(SCC=C)=O)C=C
  • LogP :1.133 (est)
安全信息
  • 海关编码 :29329990
  • 毒性 :LD50 in mice (mg/kg): 60 i.v.; 120 s.c. (Cavallito, Bailey)

大蒜素性质、用途与生产工艺

  • 理化性质 大蒜素(allicin)(又名二烯丙基二硫)系从百合科植物大蒜提制而得,为大蒜挥发油中的主要抗菌成分,系淡黄色粉末或无色至淡黄色油状液体,具蒜臭味,不易溶于水,易溶于有机溶媒。大蒜素不稳定,遇热或碱即失去抗菌活性,但不受稀酸影响。新鲜大蒜中并没有大蒜素,只含有蒜氨酸 (alliin)。当大蒜被切开或粉碎后,大蒜中的内源酶即蒜氨酸酶被激活,催化蒜氨酸分解合成为大蒜素。
    大蒜素
    大蒜素可以降低血脂, 预防高血脂病,并可阻断亚硝胺的形成, 在防治癌症方面有明显疗效。大蒜素可抑制痢疾杆菌、伤寒杆菌繁殖,对葡萄球菌、肺炎球菌等有明显的抑制灭杀作用。临床上口服大蒜素可治疗动物肠炎、下痢、食欲不振等。农业上用作杀虫、杀菌剂,主要应用于大部分作物的细菌性病害防治和部分真菌性病害的额防治。
  • 生理功能 大蒜素具有多种生理功能,如抗病原微生物、抗氧化、抗肿瘤、降血压、降血脂、降血糖、抗血小板聚集、护肝等,其主要的简述如下:
    1. 抑制病原微生物生长和繁殖
    淋球菌、金黄色葡萄球菌和肠球菌等众多细菌的生长和繁殖均证实可被大蒜素抑制。大蒜素还能抑制真菌、病毒以及寄生虫的生长和繁殖。大蒜用于预防和治疗感冒有悠久的历史,近年RCT研究证实大蒜中的活性成分大蒜素有预防和治疗感冒的作用。
    2. 抑制肿瘤细胞生长和增殖
    大量细胞实验证明大蒜素具有抑制肿瘤细胞生长和增殖的功能。Sun和Wang发现大蒜素可诱导SGC-7901株胃腺癌细胞的凋亡。此外,大肠癌、肝癌、白血病、宫颈癌、胰腺癌、胆管癌、卵巢癌以及乳腺癌细胞等同样具有相关的研究。
    1994年,明尼苏达大学和华盛顿大学的教授发现,在他们研究的15种水果和蔬菜中,大蒜与肿瘤之间的关系最为密切,进食大蒜与结肠癌之间呈现显著的负相关,而进食大蒜患结肠癌危险度比不进食大蒜低0.68倍。美国的科学家也发现,平均每天吃10 g以上大蒜或其它葱属植物蔬菜的男性患前列腺癌的危险性比每天吃2 g的男性们低一半。而我国的研究也显示,食管癌、胃癌和喉癌的发病率也与大蒜的食用量有密切关系。
    3. 降低血脂与改善心血管病的作用
    1982年,在我国山东的一项流行病学研究中,山东省苍山县居民心血管病死亡率及冠心病死亡率均显著低于崂山县 (P<0.01),同时苍山县居民有常年食用大蒜的习惯。因此大蒜被认为具有潜在的降低血脂的作用。
    此后,英国牛津大学Neil等开展的随机对照实验最终表明大蒜能降低血清总胆固醇。
    大蒜具有降低血脂功能的这一结论仍存在争议,2013年的Meta分析指出大蒜素可降低总胆固醇和低密度脂蛋白,同时升高高密度脂蛋白,但甘油三酯的含量无显著性变化。
    动物实验表明,大蒜素可发挥降压作用,能够改善血管弹性,并且具有抗血小板聚集的能力。此外,大蒜素对于心衰后心脏的泵功能和本身的能量供应都有一定的保护作用。
    4. 与糖尿病的关系
    Augusti等早在1975年即证实大蒜素对阿脲糖尿病家兔具有降低血糖的作用,近十几年来中国的研究者对大蒜素和糖尿病的关系也进行了大量的研究,均证实大蒜素确实具有降低血糖的功能。
    5. 与慢性肝病的关系
    大蒜素能抑制大鼠肝细胞胆固醇的合成,并对大鼠由于长期的高脂饮食导致的肝脏损伤具有改善作用。此外,大蒜素对大鼠自身免疫性肝病也具有预防和治疗作用。因此,大蒜素可能对于多种慢性病的预防和治疗均具有积极意义,但其能否适用于临床仍需大量临床和流行病学研究方能确定。
  • 功效与作用 1. 抗菌消炎
    大蒜素具有较强的抗菌消炎作用,对多种球菌、杆菌、真菌、病毒等均有抑制或杀灭作用,杀菌力是青霉素的100倍,(1mg大蒜素抗菌效能等于15国际单位青霉素)经试验证明,对青霉素,链霉素,金霉素及氯霉素产生耐药的细菌,对大蒜素仍敏感。因而大蒜素对多种致病菌。如大肠杆菌,葡萄球菌,肺炎球菌,痢疾球菌,炭疽杆菌,霍乱孤菌,白喉杆菌等均有明显的抑制和杀灭作用。
    2. 抗真菌作用
    大蒜素对多种真菌有抑制和杀灭作用,低浓度大蒜素主要抑制真菌生长,高浓度大蒜素可完全杀死真菌。
    3. 解毒作用
    提高肝脏的解毒能力,防止水银、镉、铅等中毒。
    4. 抗病毒及抗原虫作用
    体外试验证明,大蒜素能有效的抑制柯萨奇病毒和埃可病毒。对溶组织阿米巴原虫有抑制活性的作用,对利什曼原虫也有明显抑制,对恙虫热立克次体有明显杀灭作用。
    5. 改善动物品质
    在饲养过程中适量添加大蒜素,被动物摄入体内后,可有效刺激肉中产生香味的氨基酸的形成,增加动物肉或蛋的香味成份C3H5-S(0)-基因产生,从而使动物肉或蛋的风味更加鲜美。
    6. 提高机体免疫力
    大蒜素能抑制巨噬细胞产生一氧化氮,从而对T淋巴细胞激活有促进作用;还能明显提高淋巴细胞转化率及T淋巴细胞酸性a-醋酸萘酯阳性率的作用,使中枢淋巴器官和外周淋巴器官增殖,提高免疫功能。抗体与外毒素特异性结合,使其不产生毒性作用,而显著增强体液免疫功能。大蒜素还可激活单核细胞的分泌水平、促使溶菌酶大量释放,从而水解细胞壁中的黏多肽使细菌死亡,增强非特异性免疫功能。
  • 膳食参考摄入量 欧洲的一项流行病学调查显示,比较十个国家27个调查中心,以每100 g大蒜和洋葱中均含0.3013 g大蒜素进行计算,男性平均食用大蒜素总量最小值是13.2 mg,最大值是104.1 mg,女性平均食用大蒜素总量最小值是15.0 mg,最大值是133.2 mg。
    而我国流行病学调查发现,山东省苍山县居民食蒜较多,如神山公社居民食蒜量为20 g/d,而崂山县居民食蒜较少,如王格庄公社居民食蒜量为4 g/d。以每100 g大蒜中含0.3013 g大蒜素进行计算,则山东省苍山县居民食用大蒜素的量为60 mg/d,而崂山县居民则为12 mg/d。
    由于大蒜素相关的人体研究未能得到一致结论,暂不能提出膳食参考摄入量,但可使用以上流行病学调查资料作为参考。
    同时,由于大蒜素长期以来被认为是低毒,安全性高的物质,其急性、亚急性、亚慢性、慢性毒性试验均无阳性发现,进行生殖和发育毒性试验也无阳性结果。UL到目前为止,并未发现因食用过量的大蒜素而导致中毒的现象。因此无法进行定量的危险评价,从而无法确定可耐受最高摄入量 (Tolerable Upper Intake Level, UL)。
  • 化学性质  呈油状液体,具有强烈刺激味和酸素特有的辛辣味。不耐热,对碱不稳定,但对酸较稳定。难溶于水,可与乙醇、乙醚和苯混合。
  • 用途  大蒜素为抗菌物质,可抑制痢疾杆菌、伤寒杆菌、霍乱弧菌的生长繁殖。对葡萄球菌、链球菌、肺炎球菌等有明显的抑制和杀灭作用,故可降低鸡、鱼的发病率。在雏鸡、雏鸭和蛋鸡饲料中添加少量大蒜素能提高畜鸡、雏鸭的成活率和蛋鸡的产蛋率,在肉鸡、肉鸭中添加大蒜素可提高饲料利用率6%-16%,改善饲料适口性,刺激口腔味蕾,增加动物采食量。大蒜素中 基团能改善鸡肉、鸭肉风味。对鱼而言,大蒜素的作用主要是防病、治病及良好的诱食剂,同时还能添加的维生素B1结合成蒜硫胺素而防止活饵料(鱼)中维生素B2分解酶对维生素B1的分解作用。蒜硫胺素与维生素B1作用相同,但其吸收性较维生素B1更好,生理效果更佳。因此,大蒜素还可防止鱼类维生素B1缺乏症,降低饵料系数,促进鱼生长。
  • 用途  用作食品添加剂、医药中间体
  • 用途  适于治疗深部真菌感染,农业上用作杀虫、杀菌剂
  • 用途  广谱抗菌药。治疗消化道、呼吸道及阴道的霉菌感染,如菌痢、百日咳等均有效。
  • 用途  药理药效:大蒜素具有较强的抗菌消炎作用,大蒜素对多种致病真菌包括白色念珠菌有抑制或杀灭作用。
  • 用途  一种促凋亡化合物,也具有抗氧化活性。
  • 生产方法  由百合科葱属植物大蒜的鳞茎(大蒜头)提取而得。
  • 生产方法  大蒜素是天然型、化学合成型及微胶囊型。
    天然大蒜素可从百合科多年生草本(大)蒜的鳞茎中提取挥发性油状物而得,通常得率为0.1%-0.2%。也可从鲜大蒜中直接提取,每吨大蒜大约可提取3kg左右的大蒜油。其提取较困难,且需要大量的植物鳞茎或鲜大蒜原料。
    化学合成大蒜素是采用化学方法在一定条件下合成大蒜油得率为85%-90%,然后加入载体稀释制成大蒜素粉剂。其有效成分纯度高,药效显著,价格低廉。
    微胶囊大蒜素是天然提取或化学合成的大蒜油,用某种壁材包覆,制成颗粒均匀、细小,流动性好的微胶囊大蒜素。其稳定性高,耐加工性能好,蒜臭味小,有效成分不易损失,是理想的饲料添加剂。
  • 类别 有毒物品
  • 毒性分级 中毒
  • 急性毒性 静脉-小鼠LD50:60 毫克/公斤; 皮下-小鼠 LD50: 120 毫克/公斤
  • 可燃性危险特性 可燃; 燃烧产生有毒硫氧化物烟雾
  • 储运特性 库房通风低温干燥; 与食品原料分开存放
  • 灭火剂 干粉、泡沫、砂土、二氧化碳, 雾状水
大蒜素上下游产品信息
上游原料
下游产品
大蒜素 试剂级价格
  • 更新日期:2024/01/25
  • 产品编号:HY-N0315
  • 产品名称:大蒜素 Allicin
  • CAS编号:539-86-6
  • 包装:50mg
  • 价格:700元
  • 更新日期:2024/01/25
  • 产品编号:HY-N0315
  • 产品名称:大蒜素 Allicin
  • CAS编号:539-86-6
  • 包装:10 mM * 1 mLin DMSO
  • 价格:770元
大蒜素生产厂家
  • 公司名称:北京百灵威科技有限公司
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