双(三甲基硅基)氨基钠

简介理化性质应用用途应用双(三甲基硅基)氨基钠试剂级价格

双(三甲基硅基)氨基钠

CAS号:1070-89-9
英文名:Sodium bis(trimethylsilyl)amide
中文名:双(三甲基硅基)氨基钠
CBNumber:CB8382263
分子式:C6H18NNaSi2
分子量:183.37
MOL File:1070-89-9.mol

双(三甲基硅基)氨基钠化学性质

熔点 :171-175 °C (lit.)
沸点 :67°C
密度 :0.904 g/mL at 25 °C
闪点 :43 °F
储存条件 :2-8°C
溶解度 :Soluble in hexane, toluene, ether,terahydrofuran, benzene and toluene.
形态 :Liquid
比重 :0.9
颜色 :Clear orange to brown
水溶解性 :reacts
水解敏感性 :8: reacts rapidly with moisture, water, protic solvents
敏感性 :Moisture Sensitive
BRN :3629917
暴露限值 :ACGIH: TWA 50 ppm; STEL 100 ppm (Skin)
OSHA: TWA 200 ppm(590 mg/m3)
NIOSH: IDLH 2000 ppm; TWA 200 ppm(590 mg/m3); STEL 250 ppm(735 mg/m3)
CAS 数据库 :1070-89-9(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息 :Silanamine, 1,1,1-trimethyl-N-(trimethylsilyl)-, sodium salt (1070-89-9)

安全信息

危险品标志 :C,F
危险类别码 :14-34-19-11-67-65-63-48/20-14/15-40-37
安全说明 :26-45-62-36/37/39-33-16-43-8
危险品运输编号 :UN 3263 8/PG 2
WGK Germany :3
F :10-21
TSCA :Yes
危险等级 :4.3
包装类别 :III
海关编码 :29319090

双(三甲基硅基)氨基钠性质、用途与生产工艺

简介
二(三甲基硅基)氨基钠通常称为NaHMDS（六甲基二硅烷重氮钠），是一种强碱，常用于反应中的去质子化或作为碱性反应中的催化剂。这种化合物的优势在于可以是固体试剂，且溶于广泛的非质子性溶剂中，如：四氢呋喃，乙醚，苯或甲苯中，有非常强的碱性但亲核性差，这是由于分子内具有两个体积庞大且有亲脂性的三甲基硅基（TMS）基团影响了它参与亲核取代反应。
理化性质白色粉末，mp 171~175 ℃，能够溶于大多数有机溶剂。
应用双(三甲基硅基)氨基钠是一种非亲核性强碱，可用于制备药物中间体合成。
用途
二(三甲基硅基)氨基钠(NaHMDS) 是同系化合物的一个代表，还有二(三甲基硅基)氨基锂(LiHMDS) 和二(三甲基硅基)氨基钾(KHMDS)。它们是有机合成中应用非常广泛的大位阻强碱试剂，二(三甲基硅基)氨基在四氢呋喃中pKa = 29.5。与二异丙基氨基锂(LDA)相比较具有较弱的碱性，但是操作和使用非常方便。它在大多数有机溶剂中具有很好的溶解度，而且使用的温度范围很宽，可以从–78 ℃到甲苯的回流温度之间来调节它的反应能力。它的化学反应性与LDA 非常类似，常常用来生成碳负离子和烯醇离子等。
应用
NaHMDS被广泛的用于中和C-H型的酸。例如一些典型的例子：
- 将酮和酯去质子化，得到其烯醇衍生物。
- 通过将CH2X2（X = Br, I）去卤化氢反应，得到类似CHBr和CHI形式的卤代卡宾。这些卡宾化合物加成于烯烃上可以得到含取代基的环丙烷类化合物。
- 通过对季铵盐的去质子化，制备格奥尔格·维蒂希试剂。
- 氰醇的去质子化。
NaHMDS还可以作为N-H型酸的中和碱。
用途非亲核性强碱