白皮杉醇

白皮杉醇的用途与制备方法生物活性靶点体外研究体内研究白皮杉醇试剂级价格

白皮杉醇

CAS号:10083-24-6
英文名:PICEATANNOL
中文名:白皮杉醇
CBNumber:CB8377487
分子式:C14H12O4
分子量:244.24
MOL File:10083-24-6.mol

白皮杉醇化学性质

熔点 :223.0-227.0 °C
沸点 :108°C/0.04mmHg(lit.)
密度 :1.1245 (rough estimate)
折射率 :1.5190 (estimate)
储存条件 :2-8°C
溶解度 :H₂O: 0.5 mg/mL
形态 :powder
酸度系数(pKa) :9.17±0.10(Predicted)
颜色 :light tan to yellow
最大波长(λmax) :323nm(MeOH)(lit.)
稳定性 :Stable for 2 years from date of purchase as supplied. Solutions in DMSO or ethanol may be stored at -20° for up to 2 months.
LogP :2.690 (est)

安全信息

安全说明 :24/25
WGK Germany :3
海关编码 :29072990

白皮杉醇性质、用途与生产工艺

白皮杉醇的用途与制备方法白皮杉醇是一种化学结构类似于白藜芦醇的化合物，广泛存在于葡萄、蓝莓、百香果等蔬果中，它可抑制未成熟脂肪细胞的生长发育，从而达到减肥的目的。除此之外，白皮杉醇还有助于预防癌症、心脏病以及神经疾病。
2012年4月初美国普渡大学在《生物化学》杂志刊登一项最新研究发现，白皮杉醇延迟新脂肪细胞的产生，并抑制未成熟的脂肪细胞生长为成熟细胞，因而可帮助控制肥胖。研究人员同时还表示，尽管本次研究显示红酒有助于减肥，但还需做进一步的研究，以提高白皮杉醇的稳定性和可溶性，以最大程度的发挥其作用。
实验室制备方法：以3,4-二甲氧基苄醇为原料,通过溴代、Arbuzov重排反应、Wittig-Horner反应和脱甲基化反应得到目标产物(E)-3,3′,4,5′-四羟基二苯乙烯,即白皮杉醇。
生物活性 Piceatannol，是一种天然二苯乙烯，是选择性Syk抑制剂，比作用于Lyn选择性高10倍左右。
靶点
Target Value
Syk
(Cell-free assay)
Lyn
(Cell-free assay)
cAK
(Cell-free assay) 3 μM
PKC
(Cell-free assay) 8 μM
MLCK
(Cell-free assay) 12 μM
体外研究
Piceatannol对Syk的选择性比Lyn高10倍左右。RBL-2H3 细胞中Piceatannol处理会强烈抑制抗原刺激的Syk和其它大部分细胞蛋白的磷酸化，但对受体β 或 γ 亚型的磷酸化没有影响, 这种抑制具有剂量依赖特性。在肥大细胞中Piceatannol 同时也是一种有效的组胺释放抑制剂。在肥大细胞中Piceatannol 选择性抑制Syk可以阻断受体介导的下游细胞应答，包括对1,4,5-IP ₃ 合成，分泌，胞膜边缘波动以及运输的抑制。Piceatannol也可以有效地抑制 PKA, PKC, MLCK,和 CDPK， IC50 分别为 3 μM, 8 μM, 12 μM, 以及19 μM 。Piceatannol选择性抑制IFNα诱导的 STAT3和5酪氨酸磷酸化，但对STAT1 和2没有影响, 同时选择性抑制 Jak1 和 IFNAR1酪氨酸去磷酸化但对Tyk2和 IFNAR2没有影响。Piceatannol 可以有效地诱导BJAB Burkitt样淋巴瘤细胞凋亡，ED50 为 25 μM,这一过程通过激活半胱天冬酶3和线粒体通透性改变实现而不依赖CD95/Fas信号通路。Piceatannol抑制TNF, H ₂ O ₂ , PMA, LPS, 冈田酸和神经酰胺诱导的NF-κB 激活。Piceatannol抑制TNF诱导的NF-κB依赖性报告基因表达，通过阻断TNF诱导的IκBαof磷酸化，p65磷酸化，p65核转位以及IκBα激酶激活来抑制基质金属蛋白酶- 9, 环氧酶-2和 cyclin D1 的表达，而不依赖酪氨酸激酶。 Piceatannol 以ATP 竞争性方式直接结合PI3K 并且抑制PI3K 活性，比resveratrol的抗动脉粥样硬化效果更好。Piceatannol会抑制雄激素依赖或不依赖的CaP 细胞增殖，同时使mTOR和它的关键效应器 AKT和eIF4EBP-1的表达下降
体内研究患有葡聚糖硫酸钠诱导结肠炎的BALB/c小鼠口服Piceatannol 会明显改善结肠结构破坏情况，会诱导结肠髓过氧化物酶 (MPO) 活性显著降低，炎症介质产生量明显减少，如一氧化氮 (NO), 前列腺素 (PG) E ₂ , 和前炎症细胞因子。在2型糖尿病db/db 小鼠模型中，Piceatannol 会抑制早期血糖水平的升高，在晚期可以改善糖耐量受损。
化学性质可溶于甲醇、丙酮、DMSO、苯、甲苯等溶剂，不溶于石油醚。来源于桫椤科桫椤属植物桫椤Alsophila spinulosa
用途用于含量测定/鉴定/药理实验等。
药理药效:具有抗白血病、抑制非受体激活酶、脾酪酸激酶以及淋巴细胞特异性蛋白质酪氨酸激酶活性，有助于延缓未成熟新脂肪细胞的产生。
用途抗氧化剂、具有抗炎、抗血栓、防癌、抗癌、抗高血脂症、抗菌等多方面的活性