苯甲醛

CAS号:100-52-7
英文名:Benzaldehyde
中文名:苯甲醛
CBNumber:CB6852588
分子式:C7H6O
分子量:106.12
MOL File:100-52-7.mol

苯甲醛化学性质

熔点 :?26 °C (lit.)
沸点 :178-179 °C (lit.)
密度 :1.044 g/cm3 at 20 °C (lit.)
蒸气密度 :3.7 (vs air)
蒸气压 :4 mm Hg ( 45 °C)
FEMA :2127 | BENZALDEHYDE
折射率 :n20/D 1.545(lit.)
闪点 :145 °F
储存条件 :Store below +30°C.
溶解度 :H2O: soluble100mg/mL
酸度系数(pKa) :14.90(at 25℃)
颜色 :Pale yellow
酸碱指示剂变色ph值范围 :5.9
气味 (Odor) :Like almonds.
PH值 :5.9 (1g/l, H2O)
爆炸极限值(explosive limit) :1.4-8.5%(V)
香型 :fruity
水溶解性 :<0.01 g/100 mL at 19.5 ºC
凝固点 :-56℃
敏感性 :Air Sensitive
JECFA Number :22
Merck :14,1058
BRN :471223
Dielectric constant :17.8（20℃）
稳定性 :Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents, strong acids, reducing agents, steam. Air, light and moisture-sensitive.
InChIKey :HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N
LogP :1.4 at 25℃
CAS 数据库 :100-52-7(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 :Benzaldehyde(100-52-7)
EPA化学物质信息 :Benzaldehyde (100-52-7)

安全信息

危险品标志 :Xn
危险类别码 :22
安全说明 :24
危险品运输编号 :UN 1990 9/PG 3
WGK Germany :1
RTECS号 :CU4375000
F :8
自燃温度 :374 °F
TSCA :Yes
海关编码 :2912 21 00
危险等级 :9
包装类别 :III
毒害物质数据 :100-52-7(Hazardous Substances Data)
毒性 :LD50 in rats, guinea pigs (mg/kg): 1300, 1000 orally (Jenner)

苯甲醛 MSDS

Benzaldehyde
苯甲醛

苯甲醛性质、用途与生产工艺

概述苯甲醛又称为安息香醛，为苯的氢被醛基取代后形成的有机化合物苯甲醛为最简单的，同时也是工业上最常为使用的芳醛。在室温下其为无色液体，具有特殊的杏仁气味。苯甲醛是醛基直接与苯基相连接而生成的化合物，因为具有类似苦杏仁的香味，曾称苦杏仁油。苯甲醛广泛存在于植物界，特别是在蔷薇科植物中，主要以苷的形式存在于植物的茎皮、叶或种子中，例如苦杏仁中的苦杏仁苷,樱桃,月桂树叶,桃核。苯甲醛天然存在于苦杏仁油、藿香油、风信子油、依兰依兰油等精油中。该化合物也在果仁和坚果中以和糖苷结合的形式（苦杏苷，Amygdalin）存在。苯甲醛的化学性质与脂肪醛类似，但也有不同。苯甲醛不能还原费林试剂；用还原脂肪醛时所用的试剂还原苯甲醛时，除主要产物苯甲醇外，还产生一些四取代邻二醇类化合物和均二苯基乙二醇。在氰化钾存在下，两分子苯甲醛通过授受氢原子生成安息香。苯甲醛还可进行芳核上的亲电取代反应，主要生成间位取代产物，例如硝化时主要产物为间硝基苯甲醛。当今苯甲醛主要由甲苯通过不同的途径制备。
用途
苯甲醛是医药、染料、香料和树脂工业的重要原料，其用途广泛：可用作溶剂、增塑剂和低温润滑剂等，在医药、染料、香料和树脂工业中有着重要作用。
1. 香料行业应用：主要用于调配食用香精，少量用于日化香精和烟用香精中，可作为特殊的头香香料，在紫丁香、白兰、茉莉等花香配方中微量使用。
2. 食品行业应用：被GB 2760--1996规定为暂时允许使用的食用香料，主要用于配制杏仁、樱桃、桃子等型香精，也可用作糖水樱桃罐头的赋香剂。
3. 农业应用：是除草剂野燕枯、植物生长调节剂抗倒胺的中间体，用于农业领域。
4. 化工原料：重要的化工原料，用于制备月桂醛、月桂酸、苯乙醛、苯甲酸苄酯等。
5. 实验室用途：用于测定臭氧、酚、生物碱和位于羧基旁的亚甲基等试剂。
总之，苯甲醛在多个领域中都有着重要的应用，是一种多功能化合物。
如何鉴定苯甲醛？可以通过外观与性状鉴定：纯品为无色液体，工业品为无色至淡黄色液体，有苦杏仁气味,到这步,基本就可以断定是苯甲醛了,再者它微溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿。
制备苯甲醛可由多种途径制备。工业中主要由甲苯在催化剂(五氧化二钒、三氧化钨或三氧化钼)作用下以空气或氧进行气相氧化；或者在光照下将甲苯氯化成氯化苄，然后再水解、氧化；也可氯化成二氯甲基苯再水解。工业中也有以苯为原料，在加压和三氯化铝作用下与一氧化碳和氯化氢反应制取。实验室中是用催化还原苯甲酰氯的方法制备苯甲醛。当前主要的制备途径为甲苯的液态氯化或氧化。以被淘汰的制备方法包括苯甲醇的不完全氧化，苯甲酰氯的碱解，和苯与一氧化碳的加成。
相关反应苯甲醛可被氧化为具有白色有不愉快气味的苯甲酸固体，在容器内壁上结晶出来。苯甲醇可通过氢化苯甲醛制备，也可由苯甲醛在氢氧化钾的醇溶液中进行自身氧化还原而得到（产物为苯甲酸钾和苯甲醇）。苯甲醛与无水醋酸钠和乙酸酐反应生成肉桂酸。氰化钾的醇溶液可用来催化苯甲醛的缩合，生成安息香。
苯甲醛在浓碱溶液中进行歧化反应（康尼查罗反应，Cannizarro反应）：一分子的醛被还原成相应的醇，另一分子的醛与此同时被氧化成羧酸盐。此反应的速度取决于芳环上的取代基。
毒性本品对眼睛、呼吸道粘膜有一定的刺激作用。由于其挥发性低，其刺激作用不足以引致严重危害。
急救措施
皮肤接触：脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。
　　眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
　　吸入：脱离现场至空气新鲜处。如呼吸困难，给输氧。就医。
　　食入：饮足量温水，催吐。就医密闭操作的应全面排风。
　　呼吸系统防护：空气中浓度超标时，必须佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩）。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴空气呼吸器。
眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。
　　身体防护：穿防毒物渗透工作服。
　　手防护：戴橡胶耐油手套。
　　其他防护：工作现场严禁吸烟。工作完毕，淋浴更衣。定期体检
减压蒸馏中苯甲醛的沸点减压条件下苯甲醛沸点会降低.正常情况下178℃,减压到0.1mpa，苯甲醛的沸点为110℃ 左右. 当然是油浴,水浴只能到100度再减压,也不至于把它的沸点降到100度之下.
折光率与相对密度香气：具有类似苦杏仁的香味。
沸点：178℃。
相对密度： 1.0415（10／4℃）。
折光率：1.544-1.547 。
含量分析按醛测定法(OT-6)进行。所取试样量为1g。计算中的当量因子(e)取53.06。
或按气相色谱法(GT-10-4)中非极性柱方法测定。
毒性 ADI 0～5mg/kg(FAO/WHO-1994)。
LD₅₀1.3g/kg(大鼠，经口)。
GRAS(FDA，§182．60，2000)。
使用限量 FEMA(mg/kg)：软饮料36；冷饮42；糖果120；焙烤食品110；布丁类160；胶姆糖840酒类50～60。
食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准
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添加剂中文名称
允许使用该种添加剂的食品中文名称
添加剂功能
最大允许使用量（g/kg）
最大允许残留量（g/kg）
苯甲醛
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量
化学性质无色或浅黄色，强折射率的挥发性油状液体，具有苦杏仁味，燃烧时具有芳香气味。与乙醇、乙醚、挥发油和不挥发油混溶，微溶于水。
生产方法由甲苯用氧化钼为催化剂经催化氧化或由苯乙烯经臭氧氧化而成。
由氯代苄或二氯代甲苯与石灰反应而得。
用硫脲作还原剂，对肉桂油(内含桂醛80%)作臭氧化处理，可得苯甲醛约62%，是为天然品。
生产方法其制备方法是以甲苯为原料，在光照下进行氯化得混合氯苄(含C₆H₅CH₂Cl，C₆H₅CHCl₂，C₆H₅CCl₃)，将混合氯苄投入反应釜内，加入少量的氧化锌、磷酸锌混合物催化剂，于125～135℃向搪瓷釜内滴加水，反应随即开始，约10h水加完，反应完毕，在65℃加入纯碱中和，将中和液在水解锅内用纯碱进行水解，回流8h，当油层含侧链氯<0.1％时反应结束，进行水蒸气蒸馏，苯甲醛随水蒸出，进行分层、精馏得产品。
生产方法苯甲醛广泛存在于植物中，特别是在蔷薇科植物中，主要以苷的形式存在于植物的茎皮，叶或种子中，例如苦杏仁中的苦杏仁苷。苯甲醛的工业生产方法主要有两大类：分别以甲苯和苯为原料。实验室制备还可采用催化（钯/硫酸钡）还原苯甲酰氯的方法。1.甲苯氯化再水解法以甲苯为原料，在光照下进行氯化，得混合氯苄。原料消耗定额：甲苯1700kg/t、氯气3000kg/t、纯碱1500kg/t。2.苯甲醇氧化法氯苄水解得苯甲醇，再经氧化得苯甲醛。3.甲苯直接氧化法苯甲醛是甲苯氧化制苯甲酸的中间产物。甲苯→苯甲醇→苯甲醛→苯甲酸。4.以苯为原料在加压和三氯化铝作用下，苯与一氧化碳和氯化氢反应得。工业品苯甲醛的含量在98.5%以上。
类别易燃液体
毒性分级中毒
急性毒性口服- 大鼠 LD50: 1300 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 2800 毫克/ 公斤
刺激数据皮肤- 兔子 500 毫克/ 24小时中度
爆炸物危险特性强还原剂, 与氧化剂反应激烈; 刺激皮肤,局部接触产生皮炎
可燃性危险特性食之中枢神经压抑以至惊厥;遇明火、高温、强氧化剂可燃；燃烧排放刺激烟雾
储运特性包装完整、轻装轻放; 库房通风、远离明火、高温、与氧化剂分开存放
灭火剂泡沫、二氧化碳、干粉、雾状水
职业标准 TWA 5 毫克/ 立方米; STEL 10 毫克/ 立方米