3-羟基-2-硝基吡啶

概述应用应用制备 3-羟基-2-硝基吡啶试剂级价格

3-羟基-2-硝基吡啶

CAS号:15128-82-2
英文名:3-Hydroxy-2-nitropyridine
中文名:3-羟基-2-硝基吡啶
CBNumber:CB6145215
分子式:C5H4N2O3
分子量:140.1
MOL File:15128-82-2.mol

3-羟基-2-硝基吡啶化学性质

熔点 :69-71 °C (lit.)
沸点 :256.56°C (rough estimate)
密度 :1.5657 (rough estimate)
折射率 :1.4800 (estimate)
储存条件 :Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度 :DMSO (Slightly), Methanol (Slightly, Heated)
形态 :Crystalline Powder
酸度系数(pKa) :0.31±0.22(Predicted)
颜色 :Yellow
BRN :124473
InChIKey :QBPDSKPWYWIHGA-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库 :15128-82-2(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息 :3-Hydroxy-2-nitropyridine (15128-82-2)

安全信息

危险品标志 :Xi
危险类别码 :36/37/38
安全说明 :26-37/39-36
WGK Germany :3
RTECS号 :UU7715000
Hazard Note :Irritant
海关编码 :29333990
毒性 :mouse,LD50,intravenous,180mg/kg (180mg/kg),U.S. Army Armament Research & Development Command, Chemical Systems Laboratory, NIOSH Exchange Chemicals. Vol. NX#04089,

3-羟基-2-硝基吡啶 MSDS

3-Hydroxy-2-nitropyridine

3-羟基-2-硝基吡啶性质、用途与生产工艺

概述
3-羟基-2-硝基吡啶是一种刺激性物品，对眼睛、呼吸系统和皮肤均有刺激作用，其是合成克唑替尼的一个重要的中间体。
应用
3-羟基-2-硝基吡啶为杂环有机物，可用作医药中间体。
应用
3-羟基-2-硝基吡啶则是合成克唑替尼的一个重要的中间体。克唑替尼是美国Pfizer公司近年来所研制发明的一种小分子新型多靶点酪氨酸激酶的抑制剂(即TKI)。2011年8月，TKI得到美国食品药品管理局(FDA)批准，可将其用于治疗间变性淋巴瘤激酶(ALK)阳性的晚期NSCLC，作为世界上第一个研制开发的关于ALK阳性NSCLC的小分子酪氨酸激酶抑制剂，克唑替尼可有效地抑制肝细胞生长因子受体(HGFR)以及间变型淋巴瘤激酶(ALK)的生长。
制备
制备3-羟基吡啶：在装有温度计，回流冷凝管，恒压滴液漏斗，磁力搅拌的250ml的三颈烧瓶中加入85ml20％浓度(质量分数)的盐酸溶液，之后慢慢滴加10g的糠胺滴加完毕，冷却至10℃之间，慢慢滴加19ml的30％浓度(质量分数)的H2O2，滴加时间为30～40分钟，滴完后，保温时间1.5小时，加热至100℃，加热回流2.5～3小时，点样监控反应终点，反应完之后冷却至室温，用1mol/L的NaOH调节PH7～8，乙醚多次萃取得到3-羟基吡啶8.1g，产率为83％。
制备3-羟基-2-硝基吡啶：将10g的3-羟基吡啶和80ml的乙酸乙酯和4.2g的KNO3和21ml的乙酸酐加到250mL的三口瓶中，45℃的温度下加热磁力搅拌反应，点样监控反应终点，反应完之后冷却到室温，抽滤，用少量乙酸乙酯洗涤1～2次，取滤液用NaOH饱和溶液调节pH至中性，用乙酸乙酯萃取3～4次，取萃取液加活性炭加热回流1小时后，冷却过滤，取滤液用无水硫酸镁干燥，过滤，置于旋转蒸发仪上浓缩后，置于干燥箱烘干。得到3-羟基-2-硝基吡啶11.9g，产率为81％。
化学性质淡黄色粉末