甘草素

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甘草素

CAS号:578-86-9
英文名:LIQUIRITIGENIN
中文名:甘草素
CBNumber:CB4434177
分子式:C15H12O4
分子量:256.25
MOL File:578-86-9.mol

甘草素化学性质

熔点 :206-208°C
沸点 :529.5±50.0 °C(Predicted)
密度 :1.386±0.06 g/cm3(Predicted)
闪点 :207℃
储存条件 :under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
溶解度 :DMSO : 125 mg/mL (487.80 mM; Need ultrasonic)
形态 :powder
酸度系数(pKa) :7.71±0.40(Predicted)
颜色 :White
BRN :359378
InChIKey :FURUXTVZLHCCNA-AWEZNQCLSA-N

安全信息

WGK Germany :3
海关编码 :29329990

甘草素性质、用途与生产工艺

甘草提取物甘草素(liquiritigenin)，又名甘草甜素，是存在于豆科植物甘草（Glycyrrhiza uralensis Fisch）中的二氢黄酮单体化合物，从甘草中提炼制成，属于非糖天然甜味剂。
甘草素具有解痉，抗溃疡，抗菌，肝细胞单胺氧化酶抑制作用。
理化性质无色长针状结晶，溶于甲醇。
甘草甘草是一种豆科多年生药用植物，欧亚各地均有分布。自古以来，我国就将它广泛应用在医药和食品加工上。
甘草原是一种野生植物，生长在近水的深层沙质土壤中，现大多人工种植。较好的种植季节是三月，种植后的第三或第四年十月，当叶子脱落时，即可挖出砍下根茎，冲洗后放在空气中自然干燥4～6个月，剥皮和不剥皮均可，然后捆扎运到加工厂。

图1为甘草植物图片
甘草的化学成分甘草的化学组成极为复杂，目前为止从甘草中分离出的化合物有甘草甜素、甘草次酸、甘草苷、异甘草苷、新甘草苷、新异甘草苷、甘草素、异甘草素以及甘草西定、甘草醇、异甘草醇、7-甲基香豆精、伞形花内酯等数十种化合物，但这些成分和数量通常会随甘草的种类、种植区域、采收时间等因素的不同而异。大量的研究表明，甘草甜素和黄酮类物质是甘草中最重要的生理活性物质，主要存在于甘草根表皮以内的部分。
有关甘草中黄酮类物质的报道还不是很多，已有的研究结果均认为它是甘草中另一类重要的生理活性物质，在甘草的抗溃疡、解痉挛等生理功能中起到了重要作用。甘草黄酮类物质包括了甘草素 (Liquiritigenin)、异甘草素 (Isoliquiritigenin)、甘草苷 (Liquiritin)、异甘草苷(Isoliquiritin)、新甘草苷(Neoliquiritin)、新异甘草苷 (Neoisoliquiritin)、异甘草素-4-β-葡萄糖-β-洋芫妥糖苷 (Licurazid) 等。
甘草中还含有较为丰富的甘草多糖，它是甘草中的一种抗病毒成分。近年来有人用甘草多糖(GPS) 初筛7种病毒，发现它对其中的4种具有明显的抑制作用。有关甘草多糖分离提纯、结构分析以及生理功能的研究还有待进一步深入。
甘草甜素甘草甜素 (甘草酸) 是甘草的根和根茎中所含的一种五环三萜皂苷，含量随品种、采收季节的不同而波动较大，如中国甘草的根茎中约含3.11%～6.53%，俄罗斯甘草为2.2%，阿富汗甘草为5.11%。甘草甜素的分子式C42H62O16，相对分子质量822.92，熔点220℃，难溶于冷水和稀乙醇液，易溶于热水，水溶液呈弱酸性，冷却后呈粘稠状胶冻。甘草甜素的分子结构是由2分子葡萄糖醛酸与甘草次酸结合而成的，其中甘草次酸 (Glycyrrhetinic acid) 是甘草甜素的皂苷配基，也是甘草甜素的有效活性成分之一。
作为甘草中最重要的活性成分，甘草甜素具有解毒、抗龋齿、抗炎症等功能。甘草甜素无溶血作用，因为它可以通过在红细胞表面吸收溶血素从而阻止溶血素向红细胞靠近。甘草次酸则有溶血作用，同时也具有抗炎症、抗过敏、抗消化道溃疡等功能。除以上生理功能外，甘草甜素还具有较大的甜度，少量的干草甜素与蔗糖共用可减少蔗糖的用量。

图2为甘草甜素(1)和甘草次酸(2)的化学结构
从甘草中提取甘草甜素不过是近20年的事，美国、日本、俄罗斯在这方面作了大量的研究。目前商业化产品有团块状、颗粒状和粘稠状等。
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提取方法从甘草中提取甘草素的方法,其特征是包括如下步骤：
(1) 将甘草粉碎成60目粉末,在80℃,料液质量比为1：5～8的条件下,用浓度为1mol/L的盐酸溶液提取120分钟,四层纱布过滤,待滤液冷却至室温,加入1mol/L的氢氧化钠溶液调至中性,得甘草素粗提液；
(2) 将甘草素粗提液,上混合树脂柱,用5-8倍柱体积的去离子水、5倍柱体积的体积百分浓度为20%～40%乙醇水溶液、4倍柱体积的体积百分浓度为70%乙醇水溶液进行洗脱,收集体积百分浓度为70%乙醇水溶液洗脱液,减压浓缩至糖度30%,加入等体积的去离子水,搅匀,在20℃条件下析晶8小时,吸去上清液,结晶加入4倍体积的无水乙醇溶解,减压浓缩至糖度30%,加入等体积的去离子水,搅匀,在20℃条件下析晶8小时,过滤,结晶以去离子水洗至无醇味,在60℃条件下减压干燥,即得到纯化后的甘草素。
鉴别方法甘草素的HPLC测定条件
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分离成分

色谱柱固定相

流动相

流速(ml/min)

检测波长(nm)

柱温

甘草素

Hyporsil ODS2 C18 柱(250mm×4.6 mm，5μm)

甲醇－水(45∶55)

0.8

0～25min时为276nm，25～70 min时为360nm

25℃
药理作用甘草对平滑肌有解痉挛作用，如甘草提取液、甘草素、异甘草素以及FM100均能明显抑制动物离体肠管的运动，也能解除乙酰胆碱、氯化钡、组胺引起的肠痉挛。
1.本品具有抗氧化、抗溃疡、抗过敏、抗霉菌、防止皮肤老化、有效清除超氧离子等功能。
2.甘草素是良好的美白化妆品原料，都能较好地抑制酪氨酸酶活性。
3.适用于罐头、调味料、糖果、饼干、蜜饯（广式凉果）的增甜、调味。
4.甘草素具有解痉，治疗抑郁性精神病等药用功能。
安全性甘草是我国传统的调味料与中药，自古以来作为解毒剂及调味品，未发现对人体有什么危害，正常使用量是安全的。
储存 4℃密封，冷藏，避光。
化学性质来源于甘草。
用途用于含量测定/鉴定/药理实验等。
药理药效:解痉，抗溃疡，抗菌。可抑制单胺氧化酶，从而治疗抑郁性精神病。