2-溴-9,10-双(2-萘基)蒽

化学性质应用合成方法 2-溴-9,10-双(2-萘基)蒽试剂级价格

2-溴-9,10-双(2-萘基)蒽

CAS号:474688-76-1
英文名:2-Bromo-9,10-bis(2-naphthalenyl)anthracene
中文名:2-溴-9,10-双(2-萘基)蒽
CBNumber:CB41512388
分子式:C34H21Br
分子量:509.43
MOL File:474688-76-1.mol

2-溴-9,10-双(2-萘基)蒽化学性质

沸点 :630.1±24.0 °C(Predicted)
密度 :1.367±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 :Sealed in dry,Room Temperature
形态 :powder to crystal
颜色 :White to Yellow to Green
InChIKey :NNVPXSAMRFIMLP-UHFFFAOYSA-N

安全信息

海关编码 :2903.99.8001

2-溴-9,10-双(2-萘基)蒽性质、用途与生产工艺

化学性质 2-溴-9,10-双(2-萘基)蒽在常温常压下为微浅黄色-黄色晶体粉末状，其属于稠环化合物，可通过Suzuki偶联将其连接到目标分子结构中去，其分子中的大共轭结构可以有效地改变目标分子的光电性质，例如发光波长，吸收波长等。此外溴结构中的溴单元可以很容易地转化为硼酸单元，通过硼酸的转化可以制备相应的酚类化合物或者胺类化合物。
应用 2-溴-9,10-双(2-萘基)蒽属于稠环化合物，分子结构中具有大的共轭体系，在有机发光材料和有机导电材料中有广泛的应用。
合成方法
在-78度氮气氛围下，将正丁基锂（35.25毫升，88毫摩尔）小心地滴入2-溴萘（16.59克，35毫摩尔）在四氢呋喃（100毫升）中，搅拌反应混合物1小时，然后在-40度下向反应混合物中慢慢加入2-溴蒽醌（10克，35毫摩尔），搅拌反应混合物12小时，向反应混合物中缓慢地加入氯化铵水溶液（2M，200毫升）以淬灭反应体系，用乙醚（300毫升）萃取反应混合物三次，然后用乙醚重新结晶得到的混合物得到固体产物。在氮气环境下，将上一步得到的前体二醇化合物(11.2克，20.5毫摩尔)分散在乙酸(200毫升)中后，向其中加入碘化钾(34克，210毫摩尔)和次磷酸钠水合物(37克，420毫摩尔)，然后在搅拌下煮沸3小时，在常温下冷却后，过滤所得物质，用水和甲醇洗涤，然后通过柱层析的方式对得到的粗品进行分离纯化（用百分之百的正己烷作为洗脱剂）得到浅黄色化合物即为目标产物（7.2克，64％）。

图 2-溴-9,10-双(2-萘基)蒽的合成路线