磷酰基乙酸三乙酯

概述用途制备应用磷酰基乙酸三乙酯试剂级价格

磷酰基乙酸三乙酯

CAS号:867-13-0
英文名:Triethyl phosphonoacetate
中文名:磷酰基乙酸三乙酯
CBNumber:CB3487949
分子式:C8H17O5P
分子量:224.19
MOL File:867-13-0.mol

磷酰基乙酸三乙酯化学性质

熔点 :-24°C
沸点 :142-145 °C9 mm Hg(lit.)
密度 :1.13 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气压 :0.61Pa at 25℃
折射率 :n20/D 1.431(lit.)
闪点 :165°C
储存条件 :Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度 :Chloroform (Slightly), Ethyl Acetate (Slightly), Methanol (Slightly)
形态 :Liquid
比重 :1.130
颜色 :Clear
水溶解性 :Slightly miscible with water.
BRN :1343714
InChIKey :GGUBFICZYGKNTD-UHFFFAOYSA-N
LogP :1.13 at 30℃
CAS 数据库 :867-13-0(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息 :Acetic acid, (diethoxyphosphinyl)-, ethyl ester (867-13-0)

安全信息

危险品标志 :N,Xi,Xn
危险类别码 :51/53-36/37/38
安全说明 :61-37/39-26-36
危险品运输编号 :UN 3082 9/PG 3
WGK Germany :3
RTECS号 :AG9800000
Hazard Note :Harmful
TSCA :Yes
危险等级 :9
包装类别 :III
海关编码 :29310095

磷酰基乙酸三乙酯 MSDS

Triethyl phosphonoacetate

磷酰基乙酸三乙酯性质、用途与生产工艺

概述
有机磷化合物磷酰基乙酸三乙酯是一类重要的化学物质，展现出许多优异性能。通过Arbuzov反应构建磷碳键，是制备烃基膦酸酯、次膦酸酯和氧膦等化合物的有效途径。Arbuzov反应是1898年首先由Michaelis发现，以后由Arbuzov发展，主要是以卤代烃和磷酸酯为底物反应制备烃基磷酸酯，卤代烃在进行Arbuzov反应的难易程度取决于两点：一是碳卤键的极化度，极性越强越容易进行，所以RI>RBr>RCl；二是烃基的空间障碍，障碍越大越不容易进行。一般芳基卤代物较难发生Arbuzov反应，一些氯化烃由于活性低，体系的反应温度有限，反应时间过长极大地限制了该反应在有机合成中的应用。
用途
磷酰基乙酸三乙酯为一类重要的Wittig-horner试剂，用于Horner-Wadsworth-Emmons反应中分子内Heck型环化反应以及异构化反应，也是用于制造维生素类化合物、药物、昆虫信息素等天然化合物的重要中间体。
制备磷酰基乙酸三乙酯制备如下：将干燥洁净的500mL盘管加热至170°C，取化合物1(标准大气压下的沸点142～145°C)1000g(0.7eq.8.16mol)置于打料瓶A中，加入4000g甲苯稀释，取亚磷酸三乙酯(标准大气压下的沸点156.6°C)1937g(1.0eq.11.66mol)置于打料瓶B中，加入3063g甲苯稀释，待盘管温度稳定后开始打料，泵A(磷酰基乙酸三乙酯的甲苯溶液)：16.7g/min，泵B(亚磷酸三乙酯的甲苯溶液)：16.7g/min。停留时间15min，反应压力为0.5～2.0Mpa.。出料口直接连接薄膜蒸发装置，控制压力4～10×10<2>Pa，温度105～115°C，最后得到产品磷酰基乙酸三乙酯(沸点129～131°C800Pa)1701g，收率93％。
应用
磷酰基乙酸三乙酯广泛的应用于农业、医药、工业等方面。
用途用于Horner-Wadsworth-Emmons反应；用于分子内Heck型环化反应以及异构化反应；用于Tsuji-Trost型反应；用于分子内芳炔-烯反应；用于醛的合成
用途为一类重要的Wittig-horner试剂，可用作增塑剂、防火剂和萃取剂等，也是用于制造维生素类化合物、药物、昆虫信息素等天然化合物的重要中间体。