4-甲苯基乙炔

简介作用制备合成方法 4-甲苯基乙炔试剂级价格

4-甲苯基乙炔

CAS号:766-97-2
英文名:4-Ethynyltoluene
中文名:4-甲苯基乙炔
CBNumber:CB2761370
分子式:C9H8
分子量:116.16
MOL File:766-97-2.mol

4-甲苯基乙炔化学性质

熔点 :168-170
沸点 :168-170 °C(lit.)
密度 :0.916 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率 :n20/D 1.547(lit.)
闪点 :120 °F
储存条件 :Sealed in dry,2-8°C
形态 :Liquid
颜色 :Clear pale yellow
比重 :0.916
水溶解性 :Insoluble in water.
BRN :969653
InChIKey :KSZVOXHGCKKOLL-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库 :766-97-2(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 :Benzene, 1-ethynyl-4-methyl-(766-97-2)

安全信息

危险品标志 :Xi,Xn
危险类别码 :10-36/37/38
安全说明 :16-26-27-36/37/39
危险品运输编号 :UN 3295 3/PG 3
WGK Germany :3
RTECS号 :XT2570000
Hazard Note :Irritant/Keep Cold
危险等级 :3
包装类别 :III
海关编码 :29029090

4-甲苯基乙炔 MSDS

p-Tolyacetylene

4-甲苯基乙炔性质、用途与生产工艺

简介 4-甲苯基乙炔是一种芳基末端炔化合物。芳基末端炔是重要的有机合成中间体，通过芳基末端炔得到的聚芳炔、聚芳基二炔和芳炔类共轭大分子不仅在药物、农药等方面有着重要的应用，而且在新型有机功能材料及分子电子器件，如有机发光二极管、液晶材料、非线性光学材料、气体分离膜、分子导线、分子开关、分子计算机等领域中有着广泛的应用前景。
作用 4-甲苯基乙炔进行P-型掺杂，同时使4-甲苯基乙炔被氧化，形成正极导电材料；或对4-甲苯基乙炔进行π-型掺杂，同时使4-甲苯基乙炔被还原，形成负极导电材料。由光学测量所得，4-甲苯基乙炔的能隙为1.5 eV，与太阳光谱能很好地相匹配，因此4-甲苯基乙炔可以作为光电转换的太阳能电极材料。
制备向60mL封管反应器中加入对甲苯乙炔基溴98mg（0.5mmol）、碳酸铯163mg（0.5mmol）、二甲基亚砜5mL，在95℃下搅拌反应15小时后反应完成，向体系加入去离子水，以乙醚萃取。有机层经饱和食盐水洗涤、无水硫酸钠干燥后，减压蒸去溶剂即得粗产品，粗产品再以石油醚为淋洗液进行柱层析提纯即得4-甲苯基乙炔，为无色液体，54mg，收率93%。
合成方法
将磁力搅拌棒[Pd（PPh3）2Cl2]（0.02mmol；14mg）、CuI（0.04mmol；7.6mg）和溴底物（1mmol）装入烘箱干燥的螺旋盖反应管中。然后，在氮气气氛下，在室温下搅拌下加入无水THF（1 mL），然后加入三乙胺（1.55 mmol；216μL）。在氮气气氛中，缓慢向反应混合物中加入三甲基甲硅烷基乙炔（1.25 mmol；176μL）。反应逐渐变暗。将反应物在室温下连续搅拌24小时。通过TLC监测反应过程。一旦反应完成，将混合物用5mL EtOAc稀释并通过硅藻土过滤。减压蒸发滤液，通过硅胶柱（100-200目）分离化合物。然后，末端炔烃是通过水解4-（三甲基甲硅烷基）乙炔基底物获得的。将TMS乙炔基底物溶解在1.5mL MeOH中，并在N2气氛下向其中加入无水K2CO3。将反应混合物在室温下搅拌3小时。完成后，通过硅藻土过滤反应物，在减压下蒸发滤液，并通过硅胶柱（100-200目）纯化得到标题化合物4-甲苯基乙炔。

图 4-甲苯基乙炔的合成路线