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链脲菌素

链脲菌素,18883-66-4,结构式
链脲菌素
  • CAS号:18883-66-4
  • 英文名:Streptozotocin
  • 中文名:链脲菌素
  • CBNumber:CB1476758
  • 分子式:C8H15N3O7
  • 分子量:265.22
  • MOL File:18883-66-4.mol
链脲菌素化学性质
  • 熔点 :121 °C (dec.) (lit.)
  • 比旋光度 :D25 +39°
  • 沸点 :408.44°C (rough estimate)
  • 密度 :1.4410 (rough estimate)
  • 折射率 :1.6500 (estimate)
  • 储存条件 :-20°C
  • 溶解度 :Soluble in DMSO (up to 25 mg/ml) or in Water (up to 25 mg/ml)
  • 形态 :powder
  • 酸度系数(pKa) :pKa 1.3 (Uncertain)
  • 颜色 :white to light yellow
  • 水溶解性 :soluble
  • 敏感性 :Hygroscopic
  • Merck :13,8912
  • BRN :2060675
  • 稳定性 :Stable for 1 year from date of purchase as supplied. Solutions in DMSO or distilled water may be stored at -20°C for up to 1 month.
  • InChIKey :ZSJLQEPLLKMAKR-FEQHFJGESA-N
  • CAS 数据库 :18883-66-4
  • (IARC)致癌物分类 :2B (Vol. 17, Sup 7) 1987
  • EPA化学物质信息 :Streptozotocin (18883-66-4)
安全信息

链脲菌素 MSDS


2-Desoxy-2-(3-methyl-3-nitrosoureido)-D-glucopyranose

链脲菌素性质、用途与生产工艺

  • 理化性质 淡黄色结晶性粉末,易溶于水,但其水溶液在室温下极不稳定,可在半小时后分解为气体而挥发掉,故需现用现配。溶于较低度醇和酮,不溶于极性的有机溶剂。
  • 发现历史 链脲菌素是一种由链球菌产生的,对哺乳动物胰脏中产生胰岛素的胰岛B细胞有着特异毒性的天然化合物,属亚硝脲类抗生素,它与脂溶性的亚硝脲不同,在氯乙基处是一个甲基,在分子的另一端是一个氨基糖,链脲佐菌素可自行分解活泼的甲基正碳离子,与DNA呈链间交叉连结,从而使DNA烷化,但其烷化作用比其他亚硝脲类药物弱,而其代谢产物甲基亚硝脲的烷化作用较其STZ强3~4倍。STZ在体内可形成异氰酸盐。从而与核酸蛋白结合,抑制DNA多聚酶活力,使受损的DNA难于修复。在1950年代末被发现之初被认为是一种抗生素,来自卡拉马祖的Upjohn制药公司(现在辉瑞的一个子公司)的科学家在一个土壤中不产色链霉菌的菌株里发现了STZ。在1960年代中期,人们发现链脲佐菌素对于产生胰岛素的胰岛B细胞具有特异毒性。这一点的发现使得STZ后来被用于建立糖尿病的动物模型以及被用于治疗胰岛B细胞瘤。19世纪60到70年代,美国国家癌症研究中心开始研究链脲佐菌素在化疗中的应用。Upjohn公司在1976年11月向FDA申请批准其对于胰岛癌的治疗,并于1982年7月获得批准。之后它一直使用商品名Zanosar。它被用于临床上治疗胰岛细胞瘤(β细胞或非β细胞癌),对类癌肿瘤、霍奇金病、结肠癌及肝癌等变有一定疗效。在医学研究中建立1型糖尿病的动物模型。
  • 动物糖尿病诱发剂 糖尿病是一种常见的代谢内分泌疾病,发病原因主要是胰岛素相对或绝对不足所致,其特征为高血糖和糖尿。实验可利用药物 (如四氧嘧啶和链脲菌素等) 选择性地破坏胰腺β-细胞、使血糖水平升高从而造成小鼠实验性糖尿病模型。
    链脲佐菌素(简称STZ)是一种动物糖尿病诱发剂,对一定种属动物的胰岛β细胞有选择性破坏作用,能诱发许多动物产生糖尿病,但在豚鼠和人中不引起,一般采用大鼠和小鼠制造动物模型。国外有学者报道选用雄性大鼠制造模型的成模率明显高于雌性大鼠。1型糖尿病与2型糖尿病动物模型的制备与STZ注射的剂量有关系:大剂量注射时,由于直接引起胰岛β细胞的广泛破坏,可造成1型糖尿病模型;而注射较少量STZ时,由于只是破坏一部分胰岛β细胞的功能,造成外周组织对胰岛素不敏感,同时给予高热量饲料喂养,两者结合便诱导出病理、生理改变都接近于人类2型糖尿病的动物模型。
  • 生物活性 Streptozotocin (STZ, NSC-85998, Streptozocin, U 9889)是一种葡萄糖胺亚硝基脲衍生物,是一种DNA甲基化的、致癌的、抗菌的以及糖尿病诱导剂。Streptozotocin 可诱导自噬与凋亡。建议现配现用。
  • 体外研究

    Streptozotocin直接使DNA烷基化,并且具有很高的基因毒性,产生DNA链损伤,碱不稳定位点,期外DNA合成,DNA加合物,染色体畸变,微核,姐妹染色单体互换,以及细胞死亡。自由基参与DNA的合成并且染色体被Streptozotocin破坏。

  • 体内研究 Streptozotocin在动物实验中常被用于诱导糖尿病。Streptozotocin通过低亲和力的GLUT 2葡萄糖转运体在胰岛β细胞中选择性积累。Streptozotocin (60 毫克/千克)注射4个月会诱导β细胞快速脱粒而不坏死,白内障发展,以及糖原在肾脏的近曲小管中积累。在' Streptozotocin 糖尿病'大鼠体内,Streptozotocin (100 毫克/千克)使胰腺外分泌细胞产生损伤,使小的,可能分泌性的颗粒剂在β细胞的高尔基体中持续存在。 Streptozotocin在大鼠、小鼠和仓鼠体内被发现是致癌的。Streptozotocin单独给药能够在仓鼠的肾脏,肝脏,肺,胰腺以及子宫中诱发肿瘤。对血压正常的Wistar Kyoto大鼠(WKY)腹腔内注射Streptozotocin (100-150毫克/千克)12个月会诱发癌变,在肝脏中有70%的肿瘤发生率,肾脏中20%的肿瘤发生率,肝脏和肾脏同时病变有10%的可能性。
  • 用途  一种含N-亚硝基的化合物,在胰腺胰岛充当一氧化氮的供体;诱导产生糖尿病动物模式的胰岛素分泌细胞的死亡。高效DNA甲基化试剂,能诱发染色体断裂。对表达GLUT2葡萄糖转运体(GLUT2 glucose transporter)的神经内分泌肿瘤细胞系具细胞毒性。医学研究上链脲佐菌素用于诱导Type 1 糖尿病。 医学研究上链脲佐菌素用于诱导Type 1 糖尿病。
链脲菌素上下游产品信息
上游原料
下游产品
链脲菌素 试剂级价格
  • 更新日期:2024/01/25
  • 产品编号:HY-13753
  • 产品名称:链脲菌素 Streptozocin
  • CAS编号:18883-66-4
  • 包装:100mg
  • 价格:700元
  • 更新日期:2024/01/25
  • 产品编号:HY-13753
  • 产品名称:链脲菌素 Streptozocin
  • CAS编号:18883-66-4
  • 包装:500mg
  • 价格:2000元
链脲菌素生产厂家
  • 公司名称:湖南永齐化工有限公司
  • 联系电话:0731-85561035 13319583233
  • 电子邮件:yongqi@yongqichem.com
  • 国家:中国
  • 产品数:1092
  • 优势度:58
  • 公司名称:武汉鼎信通药业有限公司
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  • 产品数:986
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  • 公司名称:北京百灵威科技有限公司
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  • 电子邮件:jkinfo@jkchemical.com
  • 国家:中国
  • 产品数:96815
  • 优势度:76
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