三丁基膦

理化性质制备使用注意事项三丁基膦试剂级价格

三丁基膦

CAS号:998-40-3
英文名:Tributylphosphine
中文名:三丁基膦
CBNumber:CB1374003
分子式:C12H27P
分子量:202.32
MOL File:998-40-3.mol

三丁基膦化学性质

熔点 :-65 °C
沸点 :150 °C50 mm Hg(lit.)
密度 :0.81 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气密度 :9 (vs air)
蒸气压 :1.9Pa at 20℃
折射率 :n20/D 1.462(lit.)
闪点 :99 °F
储存条件 :2-8°C
形态 :liquid
颜色 :Clear colorless to pale yellow
比重 :0.820 (20/4℃)
水溶解性 :insoluble
敏感性 :Moisture Sensitive/Air Sensitive
BRN :1738261
稳定性 :Stable, but pyrophoric - spontaneously inflammable in air. Incompatible with oxidizing agents. Moisture sensitive.
InChIKey :TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库 :998-40-3(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 :Phosphine, tributyl-(998-40-3)
EPA化学物质信息 :Phosphine, tributyl- (998-40-3)

安全信息

危险品标志 :Xi,F,C,T
危险类别码 :36/38-34-21/22-17-11-37-36/37/38-61
安全说明 :41-36/37/39-26-16-45-43-17-5-53
危险品运输编号 :UN 3254 4.2/PG 1
WGK Germany :3
RTECS号 :SZ3270000
F :10-13-23
自燃温度 :392 °F
TSCA :Yes
危险等级 :4.2
包装类别 :I
海关编码 :29319090

三丁基膦 MSDS

TBUP
三丁基膦

三丁基膦性质、用途与生产工艺

理化性质无色透明液体。有大蒜样气味。可溶于大多数有机溶剂，微溶于乙腈和水。在空气中被氧化而放出热量，并转化为氧化膦。大鼠经口750mg/kg。三丁基膦与大多数常用的三配位磷试剂不同，三丁基膦是一种亲核试剂。它是相对较弱的碱（在 MeNO3 中pKa=8.70，在甲醇中 pKa = 5.60) 。使用时溶剂不必严格除氧，但需要用惰性气体保护。三丁基膦与二硫化物及醇反应可生成相应的硫醚和Bu3PO，与二硫化物和羧基反应可以得到硫酯。
制备
三丁基膦在工业上通过磷化氢和丁烯的反应得到，该加成反应为自由基机理，不遵循马氏规则。

PH3+ 3CH2=CHCH2CH3→ P(CH2CH2CH2CH3)3

在实验室可以通过相应的格氏试剂和三氯化磷反应得到。

3 BuMgCl + PCl3→ PBu3+ 3 MgCl2
使用注意事项
三丁基膦易燃且有臭味，可在惰性气体保护下室温。与空气接触可以发生自由基链反应而被氧化，产生三丁基氧膦和二丁基亚膦酸丁酯。因此，使用前通常需要经过减压蒸镏进行纯化。
用途三丁基膦是重要的有机膦配体，广泛用于过渡金属有机合成。可作为还原剂，还原打开蛋白质中的双硫键，也可还原羰基和环氧基；还可作为烯烃聚合催化剂、二苄醇的羰基化催化剂、聚丁二烯的氨甲基化催化剂，不饱和类固醇选择加氢催化剂。
用途有机合成中三丁基膦可作为强还原剂，也可以做为高效催化剂来使用，三丁基膦是石油化工生产中所用均相催化剂的主要配体。还可以作为各种表面活性剂，相转移催化剂和杀菌剂的反应起始原料。
类别有毒物品
急性毒性口服-大鼠 LD50: 750 毫克/立方米
可燃性危险特性明火可燃;受热分解产生有毒磷氧化物烟雾;遇空气自燃;与氧化剂起作用
储运特性库房通风低温干燥; 与氧化剂、酸类、食品添加剂分开存放
灭火剂干粉、泡沫、二氧化碳、砂土。