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塞拉菌素

塞拉菌素,220119-17-5,结构式
塞拉菌素
  • CAS号:220119-17-5
  • 英文名:Selamectin
  • 中文名:塞拉菌素
  • CBNumber:CB0947411
  • 分子式:C43H63NO11
  • 分子量:769.97
  • MOL File:220119-17-5.mol
塞拉菌素化学性质
  • 熔点 :>180°C
  • 沸点 :917.0±65.0 °C(Predicted)
  • 密度 :1.35±0.1 g/cm3(Predicted)
  • 储存条件 :Sealed in dry,Room Temperature
  • 溶解度 :Chloroform (Slightly), Dichloromethane (Slightly, Heated), DMSO (Slightly)
  • 酸度系数(pKa) :10.34±0.70(Predicted)
  • 颜色 :White to Yellow
  • 稳定性 :Hygroscopic
  • InChIKey :AFJYYKSVHJGXSN-KAJWKRCWSA-N
  • CAS 数据库 :220119-17-5
安全信息
  • WGK Germany :3
  • 海关编码 :2932206000

塞拉菌素性质、用途与生产工艺

  • 概述

    塞拉菌素(也称为西拉菌素)由基因重组的阿维链霉菌新菌株发酵而成,由美国辉瑞制药开发,通过对多拉菌素进行化学合成结构修饰而得到,1999年7月首次在英国上市,商品名为Revolution。

  • 作用机制

    塞拉菌素的作用机理与其他阿维菌素类药物相同,一方面能作为γ-氨基丁酸(GABA)的激动剂引发突触前GABA的释放,进而引起膜对Cl¯通透性的增加,另一方面药物能使谷氨酸控制的氯离子通道开放,使Cl¯通透性增加导致膜电位超极化,从而阻断神经信号的传导,引起虫体发生快速、致死性和非痉挛性的神经肌肉麻痹而死亡。因吸虫和绦虫不具有GABA神经传导递质和谷氨酸控制的Cl¯通道,所以该类药物对其无驱杀作用。无脊椎动物的药物结合位点在外周组织,而哺乳动物的药物结合位点在中枢神经系统,由于血脑屏障的作用该类药物极少能进入脑组织,因此该类药物对绝大多数哺乳动物是安全的。

  • 用途

    塞拉菌素的安全性有很大提高,口服、注射均有良好效果,是一种主要针对宠物猫狗的成年蚤、丝虫及疥癣的体内外杀虫剂。

  • 制备

    220119-17-5的合成

    步骤1SL1粗品的制备

    300L氢化釜加入20kgDL,92kg丙酮,抽真空N2置换3次,停搅拌,加入威尔金森催化剂200g,N2置换3次,H2置换3次。开搅拌,35-40℃,氢气压力0.3-0.4Mpa,反应3-4小时,HPLC监控,DL原料峰面积<1.0%,停止反应,N2置换。外浴40-50℃水泵减压浓缩蒸干得到粗品21kg,纯度89.3%。

    步骤2SL2的制备

    500L不锈钢反应釜加入21kgSL1和200kg异丙醇,搅拌下浑浊状态,温度为20.2℃.缓慢滴加异丙醇盐酸溶液50kg(含盐酸气1.8kg),约滴加20分钟结束,氮气破真空后氮气保护下保温22-24℃搅拌约0.5h,体系溶清搅拌2小时HPLC监控,SL1<6%,停止反应,将反应液倒入500kg冰水中,加入250kg二氯甲烷萃取,水层再用120kg二氯甲烷萃取,合并有机层,用5%碳酸氢钠洗涤一次,再每次用5%食盐水洗涤三次。有机相加20kg无水硫酸钠干燥1h,抽滤固体用30kg二氯甲烷淋洗,浓缩干产品为20.5kg,纯度83.5%。

    步骤3SL3的制备

    N2保护,500L不锈钢反应釜加入250kg二氯甲烷、步骤2得到的20.5kgSL2粗品搅拌下加入40kg电解二氧化锰,二氧化锰用二氯甲烷润湿后加,氮气保护室温(20-25℃)搅拌1.5-2.5小时,HPLC监控,SL2<1.0%,停止反应,垫硅藻土,抽滤,二氯甲烷淋洗滤饼,合并滤液,外浴45-50℃水泵浓缩干得到粗品21.5kg,纯度84%。

    步骤4SL(塞拉菌素)粗品的制备

    N2保护,500L不锈钢釜加入步骤3得到的SL321.5kg和200kg异丙醇,搅拌溶解。保温10-15℃,真空抽入10.5kg盐酸羟胺溶解于30kg蒸馏水的溶液,用时1-2小时,完毕氮气破真空后氮气保护,保温25-30℃搅拌反应3-5小时,HPLC监控,SL3<1.0%,停止反应,将反应液抽入500kg冰水中,加入250kg二氯甲烷萃取,水层再用125kg二氯甲烷萃取,合并有机层,用100kg5%碳酸氢钠洗涤一次,再用100kg5%食盐水洗涤一次。外浴45-50℃用水泵浓缩干粗品22kg,纯度85%。

    步骤5SL(塞拉菌素)的精制

    向步骤5得到的22kg粗品中加入55kg甲苯,升温至45-50℃,溶解,自然冷却降温至室温(25-30℃),再降温至0-5℃搅拌12-15小时,抽滤湿品45.8kg,取样烘干定量23kg,真空烘箱水浴40-43℃烘12h出料13.8kg,纯度96%。步骤1到步骤5的总收率为59.5%,终产品纯度大于99.4%。对步骤5得到的塞拉菌素最终纯品进行分析:塞拉菌素纯度为99.446%,总杂<0.6%,所有单杂均<0.2%。

  • 生物活性 Selamectin,一种半合成的大环内酯,是一种抗寄生虫剂和驱虫剂。Selamectin 激活神经元和咽肌中的谷氨酸门控氯离子通道 (glutamate-gated chloride channels),以预防恶丝虫,淋巴丝虫和线虫感染。Selamectin 还是一种有效的 P-糖蛋白 (P-glycoprotein) 底物和抑制剂,IC50 为 120 nM。
  • 体外研究

    The transport of radiolabelled Selamectin through Caco-2 monolayers shows that Selamectin is P-glycoprotein (P-gp) substrates with a secretory/absorptive ratio of 4.7. Selamectin inhibits the efflux of Rh-123 from peripheral blood lymphocytes (PBL) and the concentration of inhibition is similar to that of Verapamil.

  • 体内研究

    A single administration of 6 mg/kg topical Selamectin given every two months could effectively prevent B. malayi infection in cats. Application of topical Selamectin twice a year could block circulating microfilariae.

塞拉菌素上下游产品信息
上游原料
下游产品
塞拉菌素 试剂级价格
  • 更新日期:2024/01/25
  • 产品编号:HY-107212
  • 产品名称:塞拉菌素 Selamectin
  • CAS编号:220119-17-5
  • 包装:5mg
  • 价格:650元
  • 更新日期:2024/01/25
  • 产品编号:HY-107212
  • 产品名称:塞拉菌素 Selamectin
  • CAS编号:220119-17-5
  • 包装:10mM * 1mLin DMSO
  • 价格:890元
塞拉菌素生产厂家
  • 公司名称:武汉鼎信通药业有限公司
  • 联系电话:027-027-59207795 18327179646
  • 电子邮件:18327179646@163.com
  • 国家:中国
  • 产品数:1943
  • 优势度:58
  • 公司名称:北京百灵威科技有限公司
  • 联系电话:010-82848833 400-666-7788
  • 电子邮件:jkinfo@jkchemical.com
  • 国家:中国
  • 产品数:96815
  • 优势度:76
  • 公司名称:武汉福鑫化工有限公司
  • 联系电话:027-027-59207852 13308628970
  • 电子邮件:buy@fortunachem.com
  • 国家:中国
  • 产品数:2895
  • 优势度:58
  • 公司名称:T&W GROUP
  • 联系电话:021-61551611 13296011611
  • 电子邮件:contact@trustwe.com
  • 国家:中国
  • 产品数:9900
  • 优势度:58
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