三甲基碘硅烷

概述应用制备三甲基碘硅烷试剂级价格

三甲基碘硅烷

CAS号:16029-98-4
英文名:Iodotrimethylsilane
中文名:三甲基碘硅烷
CBNumber:CB0478159
分子式:C3H9ISi
分子量:200.09
MOL File:16029-98-4.mol

三甲基碘硅烷化学性质

熔点 :<0°C
沸点 :106 °C(lit.)
密度 :1.406 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率 :n20/D 1.471(lit.)
闪点 :−25 °F
储存条件 :-20°C
溶解度 :reacts
形态 :Liquid
颜色 :Clear colorless to reddish
比重 :1.47
水溶解性 :reacts
敏感性 :Moisture & Light Sensitive
水解敏感性 :8: reacts rapidly with moisture, water, protic solvents
BRN :1731136
稳定性 :Moisture Sensitive (Reactive)
InChIKey :CSRZQMIRAZTJOY-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库 :16029-98-4(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 :Iodotrimethylsilane(16029-98-4)
EPA化学物质信息 :Silane, iodotrimethyl- (16029-98-4)

安全信息

危险品标志 :F,C
危险类别码 :11-14-34
安全说明 :16-26-36/37/39-43-45-25
危险品运输编号 :UN 2924 3/PG 2
WGK Germany :3
F :8-21
TSCA :Yes
危险等级 :3
包装类别 :II
海关编码 :29310095

三甲基碘硅烷 MSDS

Iodotrimethylsilane

三甲基碘硅烷性质、用途与生产工艺

概述
三甲基碘硅烷（碘代三甲硅烷）能与含有羟基、羧基和氨基的化合物形成易离解衍生物的有机硅试剂，这些试剂在有机合成中常用来保护羟基，三甲基碘硅烷的应用是很广的，在有机反应起到重要的作用。三甲基碘硅烷的作为生产西药头孢他啶中间体的需求逐年增大。
应用
三甲基碘硅烷可以给醇类（ROH）引入三甲基硅基：
R-OH + TMSI → R-OTMS + HI
由于所得的硅醚比原料（醇）的挥发性更大，因此这种类型的反应对于气相色谱分析可能有用。但是，对于制备本体三甲基硅烷基卤的材料，由于三甲基氯硅烷的成本较低，因此是优选的。
TMSI会和醚（ROR′）反应，形成碘代烃和三甲基硅基醚（ROSiMe3），其水解可以生成醇。
三甲基碘硅烷可以用来移除叔丁氧羰基，并适用于其他脱保护方法不可行的情况下。
制备
三甲基碘硅烷可以由六甲基乙硅烷和碘单质反应而成。它也可以由六甲基二硅氧烷和三碘化铝的反应生成：
TMS-TMS + I2 → 2 TMSI (TMS = (CH3)3Si)
3 TMS-O-TMS + 2 AlI3 → 6 TMSI + Al2O3
化学性质可燃液体。沸点106-108℃，相对密度（20/4℃）1.41。
用途用于有机合成。
用途主要用于脱烷基化及相关反应中的一种高效试剂，可作为一些活性基团（氨基、羟基）的保护剂，可用于头孢的合成。使用注意：储存中易变红（主要是分解出单质碘），因此在储存中加入铜粉。在空气中易发烟，且使溶液发红（原因：与水反应）
用途裂解醚，酯，氨基甲酸酯，缩酮，内酯的有效试剂。
用途重要的合成试剂，用于头孢他啶的合成
生产方法将5.6g（0.21mol）铝粉和16.2g（0.10mol）六甲基二硅氧烷加入反应器，用氮气置换空气。加热至60℃，搅拌下加入50.8g（0.2mol）碘，升温至140℃回流1.5h。常压蒸馏，得32.6-35.3g三甲基碘硅烷，收率82-88%。