盐酸环丙沙星

理化性质第二代喹诺酮类抗菌药物药代动力学药理作用适应症原研及参比制剂情况注意事项盐酸环丙沙星试剂级价格

盐酸环丙沙星

CAS号:93107-08-5
英文名:Ciprofloxacin HCl
中文名:盐酸环丙沙星
CBNumber:CB02130396
分子式:C17H18FN3O3.HCl
分子量:367.8
MOL File:93107-08-5.mol

盐酸环丙沙星化学性质

熔点 :>300 ºC
储存条件 :Sealed in dry,Room Temperature
溶解度 :insoluble in EtOH; ≥33.87 mg/mL in H2O; ≥9.34 mg/mL in DMSO with ultrasonic
形态 :crystalline solid
BCS Class :3
InChI :InChI=1S/C17H18FN3O3.ClH/c18-13-7-11-14(8-15(13)20-5-3-19-4-6-20)21(10-1-2-10)9-12(16(11)22)17(23)24;/h7-10,19H,1-6H2,(H,23,24);1H
InChIKey :DIOIOSKKIYDRIQ-UHFFFAOYSA-N
SMILES :O=C(O)C1C(=O)C2=CC(=C(C=C2N(C2CC2)C=1)N1CCNCC1)F.[H]Cl
CAS 数据库 :93107-08-5

安全信息

安全说明 :24/25
海关编码 :29339900

盐酸环丙沙星性质、用途与生产工艺

理化性质
盐酸环丙沙星为类白色或微黄色结晶性粉末；无臭、味苦；有吸湿性。
第二代喹诺酮类抗菌药物盐酸环丙沙星为环丙沙星的盐酸盐，属于人工合成的第二代喹诺酮类抗菌药物，具广谱抗菌活性，杀菌效果好，几乎对所有细菌的抗菌活性均较诺氟沙星及依诺沙星强2～4倍，对肠杆菌、绿脓杆菌、流感嗜血杆菌、淋球菌、链球菌、军团菌、金黄色葡萄球菌具有抗菌作用。

盐酸环丙沙星片最早由Bayer（拜耳）公司研发，1987年1月30日在德国上市，商品名为Ciprobay，被国家局列为一致性评价用参比制剂。
药代动力学健康人口服本品0.2g或0.5g后，其血药峰浓度（Cmax）分别为1.21mg/ml和2.5mg/ml，达峰时间（Tmax）为1～2小时。广泛分布至各组织、体液（包括脑脊液），组织中的浓度常超过血药浓度，蛋白结合率约为20%～40%。血消除半衰期（T1/2β）为4小时。可在肝脏部分代谢，代谢物仍具较弱的活性。口服给药后24小时以原形经肾排出给药量的40%～50%。以代谢物形式排出约15%。同时亦有一部分药物经胆汁和粪便排泄。
药理作用本品为新型喹诺酮类抗菌药。作用机理是能与细菌DNA回旋酶亚基A结合，从而抑制了酶的切割与连结功能，阻止了细菌DAN的复制，而呈现抗菌作用。本品水溶性好，广谱、高效。对大肠杆菌、沙门氏菌、绿脓杆菌、流感嗜血杆菌、淋球菌、链球菌、军团菌、金黄色葡萄球菌、脆弱杆菌及支原体具有显著抗菌效果，优于其他同类药物以及头孢菌素、氨基糖苷类抗菌素，对耐β-内酰胺类和耐庆大霉素的病菌也有明显效果。
适应症环丙沙星为抗感染类药物，用药治疗或预防确诊或高度怀疑的敏感菌感染，其属于国家医保目录甲类品种（2019年版）和基本药物目录品种（2018年版）。同时也是临床抗铜绿假单胞菌活性最强、最安全的喹诺酮类药物，主要针对呼吸道感染、泌尿生殖系统感染以及肠道感染，在临床获得医生的一致认可，是国内外指南（《抗菌药物临床应用指导原则》、《WHO炭疽指南》）推荐的抗铜绿假单胞菌的一线首选药物。
盐酸环丙沙星可用于敏感菌引起的
（1）泌尿生殖系统感染，包括单纯性、复杂性尿路感染、细菌性前列腺炎、淋病奈瑟菌尿道炎或宫颈炎(包括产酶株所致者)。
（2）呼吸道感染，包括敏感革兰阴性杆菌所致支气管感染急性发作及肺部感染。
（3）胃肠道感染，由志贺菌属、沙门菌属、产肠毒素大肠埃希菌、亲水气单胞菌、副溶血弧菌等所致。
（4）伤寒。
（5）骨和关节感染。
（6）皮肤软组织感染。
（7）败血症等全身感染。
原研及参比制剂情况 1、原研：1986，拜耳，Philippines，口服制剂，剂型未知
2、FDA：拜耳，Cipro，片剂，规格100,250,500 and 750mg
3、日本：BAYER，Ciproxan，片剂，规格100、200mg
4、国内：规格：250mg/500mg， 107个国产批文。无国内进口批文。
注意事项 1 由于大肠埃希菌对氟喹诺酮类药物耐药者多见，应在给药前留取尿培养标本，参考细菌药敏结果调整用药。
2 该品宜空腹服用，食物虽可延迟其吸收，但其总吸收量（生物利用度）未见减少，故也可于餐后服用，以减少胃肠道反应；服用时宜同时饮水250ml。
3 该品大剂量应用或尿pH值在7以上时可发生结晶尿。为避免结晶尿的发生，宜多饮水，保持24小时排尿量在1200ml以上。
4 肾功能减退者，需根据肾功能调整给药剂量。
5 应用氟喹诺酮类药物可发生中、重度光敏反应。应用该品时应避免过度暴露于阳光，如发生光敏反应需停药。
6 肝功能减退时，如属重度（肝硬化腹水）可减少药物清除，血药浓度增高，肝、肾功能均减退者尤为明显，均需权衡利弊后应用，并调整剂量。
7 原有中枢神经系统疾患者，例如癫痫及癫痫病史者均应避免应用，有指征时需仔细权衡利弊后应用。
生产方法以２，４-二氯-５-氟苯乙酮为原料，经由β－酮酸酯化、乙氧亚甲基化、环丙胺化、环化、水解、哌嗪化、成盐七步反应，制得盐酸环丙沙星，总收率34.6%。
参考资料 [1] 汪敦佳. 盐酸环丙沙星合成工艺的改进[J]. 中国医药工业杂志, 1994: 296-298. DOI:10.16522/j.cnki.cjph.1994.07.004.
[2] 刘瑞玲，徐景仁，刘友皋，姚征. 盐酸环丙沙星含量测定方法的研究[J]. 药物分析杂志, 1994: 45-46.
[3] 陈雪昌金彩杏. 高效液相色谱法同时测定水产品中盐酸环丙沙星和恩诺沙星残留量[J]. 中国科技信息, 2005: 16-17.
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[5] RAMJI ANIL KUMAR ARZA Prabhakar R V Chandra Sekhara Rao Gonugunta. Formulation and Evaluation of Swellable and Floating Gastroretentive Ciprofloxacin Hydrochloride Tablets[J]. AAPS PharmSciTech, 2009, 10 1: 220-226. DOI:10.1208/s12249-009-9200-y.