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93413-69-5

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基本信息

中文
文拉法辛
英文名称
1-[2-(DIMETHYLAMINO)-1-(4-METHOXYPHENYL)ETHYL]CYCLOHEXANOL, HCL
1-[2-(DIMETHYLAMINO)-1-(4-METHOXYPHENYL)ETHYL]CYCLOHEXANOL HYDROCHLORIDE
AKOS 92111
D,L-VENLAFAXINE, HYDROCHLORIDE
VENLAFAXINE HCL
VENLAFAXINE HYDROCHLORIDE
(?-1-[a-[(dimethylamino)methyl]-p-methoxybenzyl]cyclohexanol
N,N-dimethyl-2-(1-hydroxycyclohexyl)-2-(4-methoxyphenyl)ethylamine
venlafexine
VENALAFAXINE HCL
Venlafaxin HCL
1-[2-dimethylamino-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]cyclohexan-1-ol
VENLAFAXIN
[2-Dimethylamino-1-(4-methoxyphenyl)-ethyl]cyclohexan-1-ol
Venlafaxine
1-[(1S)-2-(Dimethylamino)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]cyclohexanol
1-[(1R)-2-(Dimethylamino)-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]cyclohexanol
Trevilor
Velafax
Wy-45030
CAS
93413-69-5
中文名称
2-(4-甲氧基苯基)-2-(1-环己醇基)乙胺盐酸盐
顽发克星
维拉法司
盐酸文法拉新
万拉法新
(R/S)-1-[2-(二甲胺)-1-(4-甲氧苯基)乙基]环己醇
文拉法辛
(±)-1-[2-(二甲氨基)-1-(4-甲氧苯基)乙基]环己醇
万那法新
分子式
C17H27NO2
MDL 编号
MFCD03658865
分子量
277.4
MOL 文件
93413-69-5.mol
所属类别
药物: 中枢神经系统用药: 精神病治疗药

物理化学性质

外观性状
(+)-构型:从乙酸乙酯结晶,熔点102-104℃。[α]D23+27.6°(C=1.07,95%乙醇)。
(-)-构型:从乙酸乙酯结晶,熔点102~104℃。[α]D23-27.1。(C=1.04,95%乙醇)。
盐酸文拉法辛(Venlafaxine Hydrochloride):C17H27NO2?HCl。[99300-78-4]。
从甲醇-乙酸乙酯得白色或类白色结晶性固体,熔点215~217℃。溶解度(mg/m1):水572。分配系数(辛醇/水):0.43。
(+)-构型盐酸盐:从甲醇-乙醚结晶,熔点240~240.5℃,[α] D20-4.7°(C=0.945,乙醇)。
(-)-构型盐酸盐:从甲醇-乙醚结晶,熔点240~240.5C。[α]D23+4.6°(C=1.0,乙醇)。
熔点 
72-74°C

应用领域

用途一
能同时抑制5-羟色胺和去甲肾上腺素的回收。用于抗抑郁。
用途二
抗肿瘤药。

制备方法

方法一
对甲氧基苯乙腈(100g,0.66mo1)溶于250ml四氢呋喃中,在氮气保护和-700℃下,加入丁基锂的己烷溶液(410ml,0.66mo1)。加毕,搅拌30min后,再加入环己酮(70ml,0.7mo1)。然后在-65℃搅拌2h。将反应液倾入含有300g冰的200ml饱和氯化铵水溶液,再加入500ml水。过滤收集析出的沉淀,用水和乙醚洗。从滤液中还可得到第二组分的产物:总计得135g 1-[氰基(4-甲氧苯基)甲基]环己醇(I),收率82.9%,熔点123-126℃。
化合物(I)(12g,0.05mo1)溶于氨-乙醇混合液(250ml,2:8体积比)中,加入5%铑-氧化铝(2.8g),进行催化氢化。当反应进行完毕后,过滤除去催化剂,并用乙醇洗。洗液和滤液合并,浓缩至剩油状物(12g),该油状物即为1-[2-氨基-1-(4-甲氧基苯基)乙基]环己醇(Ⅱ),可直接用于下步反应。化合物(Ⅱ)的提纯可如下进行:将上述油状物溶于100rnl甲苯,用氯化氢的异丙醇溶液酸化至Ph值2,并用400ml乙醚稀释,使化合物(Ⅱ)的盐酸盐作为结晶状的固体析出,收集得9g,收率57%,熔点168~172℃。
化合物(Ⅱ)(12g)、33%甲醛水溶液(12.5m1)、88%甲酸(16.5m1)和水(115m1)一起搅拌过夜。将反应液浓缩至30ml,然后加入200ml水,用浓盐酸调至Ph值2,用乙酸乙酯提取以移去粉红色的杂质。提取后的水溶液用50%氢氧化钠溶液碱化,然后用乙酸乙酯提取。提取液用饱和盐水洗,无水硫酸镁干燥,过滤,浓缩。剩余物溶入700ml乙酸乙酯,加入氯化氢的异丙醇溶液,收集得10.8g盐酸文拉法辛,收率80%,熔点207~208℃,TLC Rf=0.83(环己烷-乙酸乙酯-乙醇-浓氨水1:1:0.5:0.05体积比)。用甲醇-乙酸乙酯重结晶,可得到很纯的样品,熔点215~217℃。总收率为24%。
光学异构体的分离。
(+)-构型的分离。将消旋的文拉法辛(61.8g,0.223mo1)溶于450ml乙酸乙酯中,加入二(对甲苯基)-L-酒石酸单水合物(43g,0.11mo1)在320ml乙酸乙酯中的溶液,然后在室温下放置过夜。过滤析出的二(对甲苯基)-L-酒石酸盐,干燥,用乙酸乙酯和甲醇的混合液(6:5体积比)重结晶3次,得到44.3g白色的结晶,熔点126~128℃,[α]D23-56.1°(C=0.99,乙醇)。将该盐加到2mol/L氢氧化钠溶液中,游离出的碱用乙酸乙酯提取。提取液用盐水洗,无水硫酸镁干燥,蒸发至结晶析出,得25.6g(+)-文拉法辛,熔点102~104℃。[α]D20+27.6°(C=1.07,95%乙醇)。23.2g(+)-文拉法辛溶于500ml乙醚,加入25ml 4.5mol/L,氯化氢的异丙醇溶液。过滤析出的沉淀,用100ml甲醇和500m1乙醚重结晶,得23.7g(+)-盐酸文拉法辛,收率68%,熔点240~240.5℃,[α]D23-4.7。(C=0.945,乙醇)。(-)-构型的分离。在(+)-构型的分离中的滤液中,含(-)-文拉法辛,用lmol/L氢氧化钠处理后,再用盐水洗,无水硫酸镁干燥,浓缩至干(30.4g,0.11mo1)。将该固体溶于225ml乙酸乙酯中,加入二(对甲苯基)-D-酒石酸单水合物(22.24g,55mmo1),在室温下放置3h。过滤收集析出的结晶性沉淀,用甲醇-乙酸乙酯重结晶2次,得到44.4g(-)-文拉法辛的二(对甲苯基)-D-酒石酸盐,熔点124--126℃,[α]D23+55.70°(C=0.97,乙醇)。该盐用2mol/L氢氧化钠处理后,得(-)-文拉法辛,熔点102~104℃,[α] D23-27.1°(C=1.04,95%乙醇)。(-)-文拉法辛溶于乙醚,用4.5mol/L氯化氢的异丙醇溶液处理,得19.4g(-)-盐酸文拉法辛,熔点240—240.5℃,[α] D23+4.6°(C=1.0,乙醇)。

上下游产品信息

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