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80-68-2

中文名称 DL-苏氨酸
英文名称 DL-Threonine
CAS 80-68-2
EINECS 编号 201-300-6
分子式 C4H9NO3
MDL 编号 MFCD00063722
分子量 119.12
MOL 文件 80-68-2.mol
更新日期 2024/04/19 09:02:23
结构式 80-68-2 结构式

基本信息

中文别名 (+/-)-2-氨基-3-羟基丁酸
3-羟基-4-氨基丁酸
DL-苏氨酸
2-氨基-3-羟基丁酸
H-DL-THR-OH
DL-α-氨基-β-羟基丁酸
DL-羟基丁氨酸
DL-异赤丝藻氨基酸
DL-A-氨基-Β-羟基丁酸
2-胺-3-羥丁酸
蘇胺酸
(+/-)-2-氨基-3-羟基丁酸
英文别名 (+/-)-2-AMINO-3-HYDROXYBUTYRIC ACID
2-AMINO-3-HYDROXYBUTYRIC ACID
ALPHA-AMINO-BETA-HYDROXYBUTYRIC ACID
DL-2-AMINO-3-HYDROXYBUTANOIC ACID
DL-2-AMINO-3-HYDROXYBUTYRIC ACID
DL-ALPHA-AMINO-BETA-HYDROXYBUTYRIC ACID
DL-AMINO-HYDROXYBUTYRIC ACID
DL-GAMMA-AMINO-BETA-HYDROXYBUTYRIC ACID
DL-THREONINE
H-DL-THR-OH
(R*,S*)-2-AMINO-3-HYDROXYBUTYRIC ACID
THREONINE
THREONINE, DL-
DL-Threonicne
DL-THREONINE, FREE OF ALLOTHREONINE
DL-THREONINE ALLO-FREE
DL-THREONINE ALLO-FREE CELL CULTURE*TEST ED
Dl-ThreonineForBiochemistry99+%
DL-Threonine,99%
DL-Threonine, 99.50%
所属类别 生物化工:常见氨基酸及蛋白质类
所属类别一 饲料添加剂: 氨基酸添加剂
所属类别二 生物化学品: 生化试剂: 氨基酸及其衍生物
所属类别三 食品添加剂: 营养强化剂(营养增补: 氨基酸

物理化学性质

外观性状 因苏鞍酸分子有2个不对称碳原子,故有D-苏氨酸、L-苏氨酸、D-别苏氨酸和L-别苏氨酸4种光学异构体。其中构成蛋白质的氨基酸为L-苏氨酸,其余3种光学异构体均不能别利用。
DL-苏氨酸为白色结晶或结晶状粉末,无臭,味稍甜。熔点约为245℃(分解)。溶于水(20.1g/100mL,25℃),难溶于乙醇等有机溶液。化学性能稳定。大白鼠腹腔注射LD505.355g/kg(D型)。
L-苏氨酸[72-19-5]熔点约为256℃(分解),生理效果为DL型的2倍,大白鼠腹腔注射LD503.094g/kg。其余同DL型。
熔点 244 °C (dec.)(lit.)
比旋光度 [α]D20 0±1.0゜ (c=6, H2O)
沸点 222.38°C (rough estimate)
密度 1.3126 (rough estimate)
折射率 1.4183 (estimate)
储存条件 Store at RT.
酸度系数(pKa) 2.09(at 25℃)
形态 粉末
颜色 白色
水溶解性 200 g/L (25 ºC)
Merck 14,9380
BRN 1721647
LogP -1.136 (est)
CAS 数据库 80-68-2(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 DL-Threonine(80-68-2)
EPA化学物质信息 Threonine (80-68-2)

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS07
警示词 警告
危险性描述 H315-H319-H335
防范说明 P261-P305+P351+P338
危险品标志 Xi
危险类别码 36/37/38
安全说明 S24/25
WGK Germany 3
TSCA Yes
海关编码 29225000

应用领域

用途一
苏氨酸是饲料营养强化剂,,以及畜禽鱼生长的必须氨基酸。主要添加于以小麦、大麦等谷物为主的饲料中。
用途二
用于生化研究。
用途三
营养增补剂。需要量(mg/k?d):幼儿60~87,成人310~560,差异很大,尚受食物中总蛋白质及氨基酸总量的影响。
大米、小麦、面包、玉米等的第一限制性氨基酸为甘氨酸,可添加第二限制氨基酸的苏氨酸以补充。尚可强化花生粉、燕麦等。
为发挥最佳使用效果,可与甘氨酸共用于白米,与甘氨酸及缬氨酸共用于小麦粉,与甘氨酸和蛋氨酸共用于大麦、燕麦,与甘氨酸和色氨酸共用于玉米。
与葡萄糖共热易产生焦香和巧克力香味。有增香作用。
用途四
L-苏氨酸([72-19-5])为必需氨基酸,DL-苏氨酸的生理效用为L-苏氨酸二分之一,缺乏时易患食欲不振、脂肪肝等症、苏美氨酸在高等动物体内不能合成,必需由体外供给。谷类蛋白质除需补充L-赖氨酸外,其次即为L-苏氨酸。这是由于L-苏氨酸的含量虽较多,但在蛋白质中苏氨酸与肽的结合很难水解。不易消化吸收所致。作为营养增补剂,为发挥最佳使用交果,可与甘氨酸共用于白米,与甘氨酸及缬氨酸共用于小麦粉,与甘氨酸和蛋氨酸共用大麦、燕麦,与甘氨酸和色氨酸共用于玉米。与葡萄共热易产生焦香和巧克力的香味。有增香作用。亦用于折分制得L-苏氨酸而配制氨基酸输液和综合氨基酸制剂。
参考质量标准二
含量不少于98%;分解点为229-230℃;纸层析合格;比旋光度[α]20D0°。
参考质量标准三
指标日本标准,1999
含量(以干基计)
98.0%~102.0%
5.0%水溶液
无色,透明
5.0%水溶液Ph值
5.0~6.5
氯化物(以Cl计;GT-8-2)
≤0.0021%
砷(以As2O3计;GT-3, 用0.5g/10mI试样液)
≤4μg/g
重金属(以Pb计)
≤20μg/g
别苏氨酸
阴性
灼烧残渣(GT-27)
≤0.1%
参考质量标准一
日本标准一1992(DL型)
含量(干基)/%
98.0~102.0
干燥失重(105℃,4h)/%
≤0.2
灼烧残渣/%
≤0.1
重金属(以Pb计)/%
≤0.002
砷(以As计)/%
≤0.0004
5%的水溶液
无色透明
5%水溶液Ph
5.0-6.5
氯化物(以Cl-计)/%
≤0.021
别苏氨酸
阴性

FCC一1992(L型)
含量(干基)/%
98.5~101.5
干燥失重(105℃,4h)/%
≤0.2
灼烧残渣/%
≤0.1
铅/%
≤0.001
重金属(以Pb计)/%
≤0.002
砷(以As计)/%
≤0.00015
比旋光度[a]D20
-26.5°~-29°

制备方法

方法一
1化学合成法
(1)巴豆酸为原料合成
将3L甲醇、640g(2mol)乙酸贡和172g(2mol)巴豆醛加入5L的烧瓶中,搅拌并温热反应液10min至乙酸汞溶解,然后于室温下静置48h。过滤出沉淀,并用600ml甲醇分两次洗涤,晾干得625-650g加成物。将此物溶解于360g(3mol)溴化钾和2L水的溶液中,在光照和搅拌下,于20-40min内滴加320g(2mol)溴、360g(3mol)溴化钾和600mL水的混合液。静置10-15min后亚硫酸氢钠除去过量的溴。将该溶液用300mL乙醚提一次,以除去少量催泪性物质。然后用400mL40%的氢溴酸酸化,再用48L乙醚提取6次。合并乙醚提取液,用少量冷水洗涤,用无水硫酸钠干燥。蒸去乙醚得350-370g2-溴-3-甲氧基丁酸。
将上述产品175g和2L浓氨水加入高压釜,在90-100℃下反应6h反应物减压浓缩至浆状,加入水后再减压浓缩至浆状。浆状物加入丙酮中搅匀后放置1-2天,待物料完全结晶。取结晶,并溶于1L-85%-90%的甲酸中。此溶液加热至45℃,在搅拌情况下,10min内加入350g醋酐。反应放热使温度升至70-80℃,保温15min,然后减压蒸发至干。将残留物溶于尽可能少的热水中,然后于冰箱中冷却过夜分离结晶、晾干,用150mL热水重结晶1次,得25g N-甲酰基-O-甲基苏氨酸,母液还可浓缩结晶。
将上述产品25g和360mL恒沸氢嗅酸一起加热回流2h。然后减压压缩,并加水溶解所有残留物,再次减压压缩。用450mL无水乙醇溶解胶状残留物,加入过量的浓氨水中和。冷却过夜,滤出结晶,并溶于3倍体积的热水,再加入7倍体积的无水乙醇,冷冻过夜,滤出结晶,用180mL无水乙醇分2次洗涤,再用乙醚洗涤。得苏氨酸18-20g,熔点234-235℃,产率85%-90%。
(2)以甘氨酸为原料合成。甘氨酸铜与乙醛进行缩合反应生成DL-苏氨酸,该法工艺简单,又可生成较多的苏体,还可与别体分离。有关
在甘氨酸(Ⅰ)的水溶液中加入碳酸铜或硫酸铜,使其生成甘氨酸铜(Ⅱ)。在甲醇中和碱性催化剂(如KOH)存在下加入过量的乙醛,使其缩合反应生成苏氨酸铜(Ⅲ)的乙醛加成物。再将苏氨酸铜盐溶于氨水中,利用阳离子交换树脂法脱铜,流出液浓缩后,再加入甲醇,使其析出结晶,然后再以含水甲醇进行重结晶,可得含苏体在90%以上的DL-苏氨酸(Ⅳ)。对氨基酸铜的收率约为60%,
(3)以乙酰乙酸乙酯为原料合成。乙酰乙酸乙酯(Ⅰ)与苯基叠氮氯作用,得到苯基叠氮乙酰乙酸乙酯(Ⅱ)。然后将其置于乙酸、乙酸酐中,用锌还原α-乙酰氨基乙酰乙酸乙酯(Ⅲ)。再将其以氧化铂为催化剂,加压还原生成α-乙酰氨基-β羟基丁酸乙酯(Ⅳ)。最后将其水解得到产物。此时产物中别体苏氨酸占80%-85%,可将其置于苯中,以(CH3CO)2SOCL2反应,再将得到的产物(Ⅴ)加热水解,即可得83.2%的DL-苏氨酸。总收率约为57.2%.
2发酵法
以果糖或葡萄糖的氨基酸为培养基。经由大肠杆菌、黄色短杆菌、谷氨酸杆菌或钝齿棒杆菌等诱变而来的苏氨酸产生菌发酵后精制得L-苏氨酸。
Mizukami等用KY8366生产菌,在含有12%葡萄糖的2L发酵罐中培养72h,可积累L-苏氨酸28g/L;Furukawa等用H-4290生产菌,在2L发酵罐中连续流加60%的葡萄糖,可积累L-苏氨酸58g/L;Furnckaw等用H-4578生产菌。在2L发酵罐中连续流加60%的葡萄糖,发酵75h产酸率达76g/L;国内张炳荣等用ET-1生产菌,摇瓶生产,产均率为20-25g/L,6000L发酵罐产酸率可达20g/L以上。
方法二
以甘氨酸和乙醛为原料,在过量碳酸铜存在及碱性条件下反应,再经柱层析、结晶、酸化得纯品。
方法三
发酵法:用产谷氨酸小球菌(M?glutamicus)或短杆菌、棒杆菌等使糖类、氨、高丝氨酸发酵而得,培养液浓度可达0.5~2g/100ml。
合成法:由甘氨酸铜合成,得率高,最经济。
用干酪素、丝蛋白为原料,经酸、碱、酶水解后,在丁烯酸中与溴的甲醇液作用,再用氨进行氨基化而成。
方法四
有发酵法和合成法。发酵法用产谷氨酸小球菌或短杆菌、棒杆菌等使糖类、氨、高丝氨酸发酵而得。而合成法由甘氨酸铜为原料,此合成路线收率高、较经济。

上下游产品信息

下游产品
L-苏氨酸D-苏氨酸

化学品安全说明书(MSDS)

DL-Threonine(80-68-2).msds

常见问题列表

简介

L-苏氨酸为必需氨基酸,DL-苏氨酸的生理效用为L-苏氨酸二分之一,缺乏时易患食欲不振、脂肪肝等症、苏美氨酸在高等动物体内不能合成,必需由体外供给。DL-苏氨酸作为营养增补剂,为发挥最佳使用交果,可与甘氨酸共用于白米,与甘氨酸及缬氨酸共用于小麦粉,与甘氨酸和蛋氨酸共用大麦、燕麦,与甘氨酸和色氨酸共用于玉米。与葡萄共热易产生焦香和巧克力的香味,有增香作用。亦用于折分制得L-苏氨酸而配制氨基酸输液和综合氨基酸制剂。

含量分析
与“DL-丙氨酸”的含量分析法相同。每Ml0.1mol/L高氯酸溶液相当于DL-苏氨酸(C4H 9NO3)11.91mg。
毒性
L-型:LD50 26mmol/kg(大鼠,腹腔注射);D-型:LD50 45mmol/kg(大鼠,腹腔注射)。可安全用于食品(FDA,§172.320,2000)。

图谱信息

DL-苏氨酸(80-68-2)质谱(MS)DL-苏氨酸(80-68-2)核磁图(1HNMR)DL-苏氨酸(80-68-2)Raman光谱DL-苏氨酸(80-68-2)红外图谱(IR)

知名试剂公司产品信息

80-68-2(sigmaaldrich) Sigma Aldrich

供应商信息 更多

淮北德商生物科技有限公司
黄金产品
联系电话: 0561-2337889 13515618601
产品介绍:
中文名称:DL-苏氨酸
英文名称:DL-Thr
CAS:80-68-2
纯度:98%
包装信息:1KG、10KG、25KG
河南华文化工有限公司
现货
联系电话: 0370-2785118 15343847665
产品介绍:
中文名称:DL-苏氨酸
CAS:80-68-2
纯度:98%
包装信息:100g,250g,500g,1KG
库存量: >100kg
现货日期: 2024/4/7 9:58:46
南京都莱生物技术有限公司
现货
联系电话: 025-84699383-8003 18013301590
产品介绍:
中文名称:DL-苏氨酸/DL-α-氨基-β-羟基丁酸/(±)-2-氨基-3-羟基丁酸/DL-羟基丁氨酸/DL-异赤丝藻氨基酸/DL-Theronine
英文名称:DL-Threonine
CAS:80-68-2
纯度:0.99
包装信息:10g;100g;1kg
备注:100g
库存量: 100g
现货日期: 2024/4/15 13:18:11
湖北恒绿源科技有限公司
现货
联系电话: 027-88188016 18062414339
产品介绍:
中文名称:DL-苏氨酸
英文名称:DL-Threonine
CAS:80-68-2
纯度:99%
备注:25kg/桶
库存量: 100kg
现货日期: 2024/4/19 9:02:23
成都彼样生物科技有限公司
现货
联系电话: 028-81700200 18108052721
产品介绍:
中文名称:DL-苏氨酸
英文名称:Threonine
CAS:80-68-2
纯度:HPLC>=98%
包装信息:5mg;10mg;20mg;50mg;100mg;200mg
备注:标准品;对照品;化学试剂,仅用于科研使用
库存量: 310g
现货日期: 2024/4/15 13:30:54
湖北诺迪纳生物技术有限公司
现货
联系电话: 18162687220 18162687220
产品介绍:
中文名称:DL-苏氨酸
英文名称:DL-Threonine
CAS:80-68-2
纯度:99% HPLC
包装信息:1KG;5KG;25KG
备注:各种规格包装,大量现货
库存量: 100kg
现货日期: 2024/4/15 18:03:36
北京百灵威科技有限公司
联系电话: 010-82848833 400-666-7788
产品介绍:
中文名称:DL-苏氨酸
英文名称:DL-Threonine, 99%
CAS:80-68-2
纯度:99%
包装信息:100G;25G
备注:化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
上海迈瑞尔生化科技有限公司
联系电话: 4006608290; 18621169109
产品介绍:
中文名称:DL-苏氨酸
英文名称:DL-Threonine
CAS:80-68-2
纯度:99%
包装信息:100g;500g
备注:I10032
阿法埃莎(中国)化学有限公司
联系电话: 400-6106006
产品介绍:
中文名称:DL-苏氨酸, 99%
英文名称:DL-Threonine, 99%
CAS:80-68-2
包装信息:25g
备注:A10606
四川同晟氨基酸有限公司
联系电话: 0838-2809458 13350585791
产品介绍:
中文名称:DL-苏氨酸
英文名称:H-DL-Thr-OH
CAS:80-68-2
包装信息:25KG/Drum
梯希爱(上海)化成工业发展有限公司
联系电话: 021-67121386
产品介绍:
中文名称:DL-苏氨酸 (含DL-别苏氨酸)
英文名称:DL-Threonine (contains DL-Allothreonine)
CAS:80-68-2
纯度:97.0% T
包装信息:100G,25G
备注:试剂级
安耐吉化学&3A(安徽泽升科技有限公司)
联系电话: 021-021-58432009 400-005-6266
产品介绍:
中文名称:DL-苏氨酸
英文名称:DL-Threonine
CAS:80-68-2
纯度:99%
包装信息:100g,25g,500g
备注:国产化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
上海李氏化学科技有限公司
联系电话: 021-37285021 13472570865
产品介绍:
中文名称:DL-苏氨酸
英文名称:DL-Threonine
CAS:80-68-2
纯度:99%
上海瀚鸿科技股份有限公司
联系电话: 021-54306202 13764082696
产品介绍:
中文名称:DL-苏氨酸
英文名称:DL-Threonine
CAS:80-68-2
纯度:98%
备注:A01903 白色粉末状
孝感深远化工有限公司
联系电话: 0712-0712-2580635 15527768850
产品介绍:
中文名称:DL-苏氨酸
CAS:80-68-2
山东西亚化学有限公司
联系电话: 13355009207 13355009207
产品介绍:
中文名称:DL-苏氨酸
CAS:80-68-2
纯度:>97.0%(T)
包装信息:25g;100g;500g;1kg
备注:试剂级
化夏化学
联系电话: 400-1166-196 18981987031
产品介绍:
中文名称:DL-苏氨酸
CAS:80-68-2
纯度:0.99
备注:G级|Kg级|
斯百全化学(上海)有限公司
联系电话: 021-021-021-67601398-809-809-809 15221380277
产品介绍:
英文名称:DL-Threonine
CAS:80-68-2
包装信息:1KG
备注:YY1319

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