78110-38-0
中文名称
氨曲南
英文名称
Aztreonam
CAS
78110-38-0
EINECS 编号
278-839-9
分子式
C13H17N5O8S2
MDL 编号
MFCD00072145
分子量
435.43
MOL 文件
78110-38-0.mol
更新日期
2024/04/18 11:51:07
结构式
基本信息
中文别名
[2S-[2a,3b(Z)]]-2-[[[1-(2-氨基-4-噻唑基)-2-[(2-甲基-4-氧代-1-磺基-3-氮杂环丁烷基)氨基]-2-氧化亚乙基]氨基]氧代]-2-甲基丙酸
氨曲南
安曲南
氨曲南,噻肟单酰胺菌素
氨噻羧单胺菌素
菌克单
噻肟单酰胺菌素
君刻单
[2S-[2Α,3Β(Z)]]-2-[[[1-(2-氨基-4-噻唑基)-2-[(2-甲基-4-氧代-1-磺基-3-氮杂环丁基)氨基]-2-氧-1,1-亚乙基]氨基]氧基]-2-甲基丙酸
氨曲南
安曲南
氨曲南,噻肟单酰胺菌素
氨噻羧单胺菌素
菌克单
噻肟单酰胺菌素
君刻单
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英文别名
2-[(2-AMINO-THIAZOL-4-YL)-(2-METHYL-4-OXO-1-SULFO-AZETIDIN-3-YLCARBAMOYL)-METHYLENEAMINOOXY]-2-METHYL-PROPIONIC ACID
[2S-[2A,3B(Z)]]-2-[[[1-(2-AMINO-4-THIAZOLYL)-2-[(2-METHYL-4-OXO-1-SULFO-3-AZETIDINYL)AMINO]-2-OXOETHYLIDENE]AMINO]OXY]-2-METHYLPROPANOIC ACID
(2S-(2ALPHA,3BETA(Z)))-2-(((1-(2-AMINO-4-THIAZOLYL)-2-((2-METHYL-4-OXO-1-SULFO-3-AZETIDINYL)AMINO)-2-OXOETHYLIDENE)AMINO)OXY)-2-METHYL-PROPANOIC ACID
2-[[[(Z)-1-(2-AMINO-4-THIAZOLYL)-2-[[(2S,3S)-2-METHYL-4-OXO-1-SULFO-3-AZETIDINYL]AMINO]-2-OXOETHYLIDENE]AMINO]OXY]-2-METHYLPROPANOIC ACID
AZACTAM
AZTHREONAM
AZTREONAM
(2s-(2-alpha,3-beta(z)))-dinyl)amino)-2-oxoethylidene)amino)oxy)-2-methyl
antibioticsquibb26,776
monobactam
propanoicacid,2-(((1-(2-amino-4-thiazolyl)-2-((2-methyl-4-oxo-1-sulfo-3-azeti
sq26,776
AZTREONAM, E-ISOMER USP STANDARD
AZTREONAM, USP STANDARD
Azteronam
[2S-[2a,3b(Z)]]-2-[[(Z)-[1-(2-Amino-4-thiazolyl)-2-[[(2S,3S)-2-methyl-4-oxo-1-sulfo-3-azetidinyl]amino]-2-oxoethylidene]amino]oxy]-2-methylpropanoic Acid
Aztreon
Nebactam
Squibb 2677
[2s-[2α,3β(z)]]-2-[[[1-(2-amino-4-thiazolyl)-2-[(2-methyl-4-oxo-1-sulfo-3-azetidinyl)amino]-2-oxoethylidene]amino]oxy]-2-methylpropanoic acid
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AZACTAM
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AZTREONAM
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antibioticsquibb26,776
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AZTREONAM, E-ISOMER USP STANDARD
AZTREONAM, USP STANDARD
Azteronam
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Aztreon
Nebactam
Squibb 2677
[2s-[2α,3β(z)]]-2-[[[1-(2-amino-4-thiazolyl)-2-[(2-methyl-4-oxo-1-sulfo-3-azetidinyl)amino]-2-oxoethylidene]amino]oxy]-2-methylpropanoic acid
所属类别
药物: 抗生素: β-内酰胺类抗生素
物理化学性质
| 外观性状 | 白色结晶或无色粉末，熔点227℃(分解)。溶于二甲基甲酰胺，微溶于甲醇，极微溶于乙醇，几不溶于甲苯、氯仿或乙酸乙酯。 氨曲南二钠(Aztreonam Disctiium)：C13 H15N5Na2O8是。急性毒性LD50(mg/kg)：小鼠3300静脉注射，大鼠6600腹腔注射。 |
| 熔点 | 227°C |
| 密度 | 1.83 |
| 折射率 | 1.6460 (estimate) |
| 储存条件 | Store at 0-5°C |
| 溶解度 | DMSO（微溶）、水（微溶、加热、超声处理） |
| 酸度系数(pKa) | pKa -0.7(H2O t=RT Iunde?ned) (Uncertain);2.75(H3O t=RT Iunde?ned) (Uncertain);3.91(H4O t=RT Iunde?ned) (Uncertain) |
| 形态 | solid |
| 颜色 | 白色至米色 |
| 水溶解性 | Soluble in DMF/water (1:1) at 50 mg/ml |
| Merck | 14,925 |
| InChIKey | WZPBZJONDBGPKJ-VEHQQRBSSA-N |
| SMILES | C(O)(=O)C(O/N=C(/C1=CSC(N)=N1)\C(N[C@@H]1C(=O)N(S(O)(=O)=O)[C@H]1C)=O)(C)C |
| CAS 数据库 | 78110-38-0(CAS DataBase Reference) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |   GHS08,GHS09 |
| 警示词 | 危险 |
| 危险性描述 | H400-H334 |
| 防范说明 | P273-P391-P501-P261-P285-P304+P341-P342+P311-P501 |
| 危险品标志 | Xn |
| 危险类别码 | 20/21/22-36/37/38 |
| 安全说明 | S22-S24/25 |
| WGK Germany | 2 |
| RTECS号 | UA2451400 |
| 海关编码 | 2941906000 |
| 毒性 | TDLo ivn-rat: 1100 mg/kg (7-17D preg):TER NKRZAZ33(Suppl 1),203,85 |
应用领域
用途一
主要用于敏感的革兰阴性菌所致的感染、包括肺炎、胸膜炎、腹腔感染、胆道感染、骨和关节感染、皮肤和软组织炎症，尤适用于尿路感染，也用于败血症。由于本品有较好的耐酶性能，因此，当微生物对青霉素类、头孢菌素类、氨基糖苷类等药物不敏感时，应用本品常可有效。
用途二
单环β-内酰胺类抗生素，对革兰阴性菌有较强的抗菌作用，且对β-内酰胺酶稳定，但对质粒或染色体介导的1-型酶稍不稳定。用于革兰阴性敏感菌所致的呼吸道感染、尿路感染、胆道感染、腹腔感染、骨和关节感染等，和其它药物合用可治疗革兰阳性菌和厌氧菌引起的感染。
用途三
抗感染。
制备方法
方法一
以苏氨酸为原料，经氯化生成的酰氯再氨解生成酰胺，用氯甲酸苄酯对α-氨基进行保护，用甲磺酰氯对β-羟基进行酯化，用硫酸四丁基铵盐对酰胺基进行磺化，然后在碳酸氢钾作用下环合成氮杂环丁烷衍生物，再氢解脱去保护基生成3-氨基-2-甲基-4-氧代-1-磺基氮杂环丁烷。上述得到的氮杂环丁烷衍生物和侧链噻唑衍生物脱水酰胺化，再水解脱去保护基得到氨曲南。
78110-38-0(安全特性,毒性,储运)
储运特性
通风低温干燥
毒性分级
中毒
急性毒性
腹腔-大鼠 LD50: 2549 毫克/公斤; 腹腔-小鼠 LD50: 2897 毫克/公斤
可燃性危险特性
可燃; 燃烧产生有毒氮氧化物和硫氧化物烟雾
类别
有毒物品
灭火剂
干粉,泡沫,沙土,二氧化碳, 雾状水
常见问题列表
概述
氨曲南又称氨曲安、氨噻酸单胺菌素、氨噻羧单胺菌素、阿兹曲南、菌克单、君刻单、噻肟单酰胺菌素，英文名称为Aztreonam、AZACTAM、Azactam、Aztreonamum、Primbactam、Primbactin，是一种单酰胺环类(Monobactams)的新型β-内酰胺抗生素。在1978年从美国新泽西州土壤菌紫色杆菌Chromobacterium violaceum的培养液中首先发现，现已用合成法制得。
氨曲南对大多数需氧革兰阴性菌具有高度的抗菌活性，包括大肠杆菌、克雷伯氏菌属的肺炎杆菌和奥克西托菌、产气杆菌、阴沟杆菌、变形杆菌属、沙雷菌属、枸橼酸菌属、志贺菌属等肠杆菌科细菌，以及流感杆菌、淋球菌、脑膜炎双球菌等，其对铜绿假单胞菌也具有良好的抗菌作用，对某些除铜绿假单胞菌以外的假单胞菌属和不动杆菌属的抗菌作用较差，对某些除铜绿假单胞菌以外的假单胞菌属和不动杆菌属的抗菌作用较差，对葡萄球菌属、链球菌属等需氧革兰阳性菌以及厌氧菌无抗菌活性。氨曲南通过与敏感需氧革兰阴性菌细胞膜上青霉素结合蛋白3(PBP3)高度亲合而抑制细胞壁的合成。
氨曲南可用于治疗上呼吸道感染、重症支气管炎、囊性纤维化病人急性重症气管、肺部绿脓杆菌感染及对β-内酰胺过敏的囊性纤维化病人慢性肺部绿脓杆菌感染。
作用机制
氨曲南为细菌杀菌剂。它能迅速通过革兰阴性需氧菌的外膜壁，而对青霉素结合蛋白3(PBP-3)具有高度亲和性。通过作用于PBP-3，抑制细菌细胞壁的合成，导致细胞溶解和死亡。氨曲南抗菌谱较窄，仅对需氧革兰阴性杆菌具抗菌作用，如大肠杆菌、克雷白杆菌、沙雷杆菌、奇异变形杆菌、吲哚阳性变形杆菌、枸橼酸杆菌、流感嗜血杆菌、铜绿假单胞菌及其它假单胞菌、某些肠杆菌属、淋球菌等。本品对许多细菌产生的β内酰胺酶高度稳定。对革兰阳性菌和厌氧菌无活性。氨曲南与头孢他定、庆大霉素相比，对产气杆菌、阴沟肠杆菌的作用高于头孢他啶，但低于庆大霉素；对铜绿假单胞菌的作用低于头孢他定，与庆大霉素相近。
药代动力学
氨曲南可广泛分布在组织和体液中，如脂肪组织、骨骼、胆肺、肝、肾、心、腹内组织及前列腺组织，存在于唾液、痰、支气管分泌液、胆汁、心包液、胸膜液、腹膜液、滑膜液、腹水和组织及皮肤水肿液中。氨曲南与血清蛋白结合率为45%～60%,最初由肾脏排出体外, 正常肾、肝功能成人,半衰期为0.2～0.7 h，消除半衰期为1.3～2.2 h，肾功能损害病人血清浓度较高、半衰期延长。肝功能损害时药物半衰期延长很少, 但酒精肝硬化病人可延长氨曲南的消除半衰期。
适应症
氨曲南属于单环β-内酰胺类抗生素，与大多数β-内酰胺类抗生素不同的是它不诱导细菌产生β-内酰胺酶，同时对细菌产生的大多数β-内酰胺酶高度稳定。主要用于治疗敏感菌所致的呼吸系统感染、泌尿、生殖系统感染(包括急性淋病)、腹腔感染、皮肤、软组织感染、手术前预防感染、其它严重感染，如败血症等。
产品特点
1. 氨曲南（aztreonam）缩写为AZT, 是第一个应用于临床的单环β-内酰胺类抗生素。2. 与大多数β-内酰胺类抗生素不同，氨曲南不诱导细菌产生β-内酰胺酶，同时对细菌产生的大多数β-内酰胺酶高度稳定。因此，当微生物对青霉素类、头孢菌素类、氨基糖苷等药物不敏感时，应用氨曲南有效。
3. 氨曲南的药物不良反应少，且较青霉素和头孢菌素的过敏反应发生率低，因此尤其适于免疫低下、老年人和青霉素过敏患者。
4. 氨曲南对肾功能正常的患者不会产生肾毒性作用，对严重泌尿道和胆道感染安全有效。
5. 氨曲南可与其他抗生素联合使用。当与新青霉素I、邻氯青霉素、红霉素或万古霉素合用时, 它不影响这些抗生素对革兰阳性菌的抗菌活性。它与灭滴灵、氯林可霉素合用能对抗厌氧菌感染,与氨基糖甙类合用疗效确切。
注意事项
1.禁忌症：对本品过敏或对利多卡因等局麻药有过敏史者或对其它β-内酰胺类药曾有过敏性休克反应者禁用。2.以下情况慎用：
(1) 氨曲南与青霉素类药物之间不存在交叉过敏反应，但对青霉素类、头孢菌素类过敏者及过敏体质者慎用。
(2) 肾功能障碍者慎用。
(3) 氨曲南对肝脏毒性不大，但对肝功能已受损的病人应观察其动态变化。有报道酒精性肝硬化病人对本品的总清除率可降低20-25%。
(4) 孕妇、哺乳期妇女、婴幼儿慎用。
3.药物对临床结果的影响：
(1) 直接抗人球蛋白试验(Coombs试验)可为阳性。
(2) 少数患者用药后可出现血清丙氨酸氨基转移酶(ALT)、门冬氨酸氨基转移酶(AST)、乳酸脱氢酶(LDH)及血肌酐值可有暂时性升高，部分凝血激酶时间(PTT)及凝血酶原时间(PT)可能延长。
(3) 不良反应有皮肤症状如皮疹、紫癜、瘙痒等（共约2%）；消化道症状如腹泻、恶心、呕吐、味觉改变、黄疸以及药物性肝炎（共约2%）；局部刺激症状如血栓性静脉炎。注射部位肿胀（共约2.4%）；其他尚有神经系统症状、阴道炎、口腔损害、乏力、眩晕、出血等。
4.长期用药时应注意监测肝、肾功能和造血系统。
知名试剂公司产品信息
78110-38-0(sigmaaldrich)
Sigma Aldrich
氨曲南价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2024/01/25 | HY-B0129 | 氨曲南 Aztreonam | 78110-38-0 | 100mg | 800元 |
| 2024/01/25 | HY-B0129 | 氨曲南 Aztreonam | 78110-38-0 | 10mM * 1mLin DMSO | 880元 |
| 2024/01/25 | HY-B0129 | 氨曲南 Aztreonam | 78110-38-0 | 200mg | 1200元 |
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南京罗迈美生物科技有限公司
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产品介绍：
中文名称：氨曲南（含精氨酸）
英文名称：Aztreonam
CAS：78110-38-0
纯度：95%
包装信息：650RMB/5G
备注：试剂级
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中文名称：氨曲南
英文名称：Aztreonam
CAS：78110-38-0
纯度：99% HPLC
包装信息：5KG;1KG;25KG
备注：医药级
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中文名称：氨曲南
英文名称：Aztreonam
CAS：78110-38-0
纯度：HPLC≥98%
包装信息：20mg/瓶
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中文名称：氨曲南
英文名称：Aztreonam
CAS：78110-38-0
纯度：95% HPLC
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中文名称：氨曲南
英文名称：Aztreonam
CAS：78110-38-0
纯度：>=99%
包装信息：1kg/RMB 3120
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英文名称：Aztreonam
CAS：78110-38-0
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备注：白色结晶粉末
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中文名称：氨曲南
英文名称：Aztreonam
CAS：78110-38-0
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包装信息：5G
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中文名称：氨曲南
英文名称：Aztreonam
CAS：78110-38-0
纯度：98%
包装信息：100G/RMB 800;1000G8000G
备注：现货直销，支持检测，保障质量，包装1kg 8kg 按需分装，详询-王明13419635609
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中文名称：氨曲南碳酸钠混粉
英文名称：Aztreonam and Sodium Carbonate
CAS：78110-38-0
纯度：99%
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中文名称：氨曲南
英文名称：Aztreonam
CAS：78110-38-0
纯度：98%白色结晶性粉末，ERP系统提供实时库存信息，欢迎咨询唐俊1882767725
包装信息：1KG/RMB 4000;3KG/RMB 3500;25KG/RMB 3100
备注：下单后顺丰快递发货,3天及时送货上门, 25kg/编织袋，诚信为本、服务至上、质优价廉，湖北威德利优势现货产品；欢迎咨询张军;行情有波动库存会有变化，更多优惠信息请及时联系唐俊
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产品介绍：
中文名称：氨曲南
英文名称：2-(((Z)-(1-(2-Aminothiazol-4-yl)-2-(((2S,3S)-2-methyl-4-oxo-1-sulfoazetidin-3-yl)amino)-2-oxoethylidene)amino)oxy)-2-methylpropanoic acid
CAS：78110-38-0
纯度：纯粉 90.0～105.0%
包装信息：1kg;5kg;10kg;15kg;25kg;50kg;100kg;500kg
备注：100KG
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中文名称：氨曲南
英文名称：Aztreonam
CAS：78110-38-0
纯度：94%~103% 现货
包装信息：1KG/RMB 3600;5KG/RMB 3400;25KG/RMB 2700
备注：鼎信通现货直供，品质保证，多种包装规格:10G;100G;1KG;10KG;50KG;100KG欢迎电询李杰 18327179646/QQ1983320361
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中文名称：78110-38-0氨曲南现货
英文名称：Aztreonam
CAS：78110-38-0
纯度：90%～105.%
包装信息：25KG/铝听/RMB 3100
备注：产品市场行情有波动，下单前请咨询客服 17720532645 QQ:3489493864获取库存和报价信息，请以实时报价为准！
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中文名称：氨曲南 纯粉
英文名称：Aztreonam for injection
CAS：78110-38-0
纯度：98%+
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中文名称：氨曲南
英文名称：2-(((Z)-(1-(2-Aminothiazol-4-yl)-2-(((2S,3S)-2-methyl-4-oxo-1-sulfoazetidin-3-yl)amino)-2-oxoethylidene)amino)oxy)-2-methylpropanoic acid
CAS：78110-38-0
纯度：98
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