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77-52-1

中文名称 熊果酸
英文名称 Ursolic acid
CAS 77-52-1
EINECS 编号 201-034-0
分子式 C30H48O3
MDL 编号 MFCD00009621
分子量 456.7
MOL 文件 77-52-1.mol
更新日期 2024/04/24 17:04:14
结构式 77-52-1 结构式

基本信息

中文别名 乌苏酸
熊果酸
3-羟基-(3β)-乌索12-烯-28-酸
乌索酸
乌宋酸
熊果酸/乌苏酸
果蠟
英文别名 (1S,2R,4AS,6AS,6BR,8AR,10S,12AR,12BR,14BS)-10-HYDROXY-1,2,6A,6B,9,9,12A-HEPTAMETHYL-1,2,3,4,4A,5,6,6A,6B,7,8,8A,9,10,11,12,12A,12B,13,14B-ICOSAHYDROPICENE-4A-CARBOXYLIC ACID
3BETA-HYDROXY-12-URSEN-28-IC ACID
3BETA-HYDROXY-12-URSEN-28-OIC ACID
3beta-hydroxyurs-12-en-28-oic acid
3B-HYDROXYURS-12-EN-28-OIC ACID
MALOL
MICROMEROL
PRUNOL
SAGE EXTRACT
URSOLIC ACID
URSON
(3beta)-urs-12-en-28-oicaci
3-hydroxy-,(3.beta.)-Urs-12-en-28-oicacid
3β-Hydroxy-12-ursen-28-ic acid
URSOLIC ACID MINIMUM 90%
URSOLIC ACID, 90+%
URSONIC ACID, 98+% NATURAL STANDARD
URSOLIC ACID, 4%
URSOLIC ACID, 99+% HPLC
UROPORPHYRIN I ETHYL ESTER FROM BOVINE PROPHYRIC URINE
所属类别 生物化工:天然产物

物理化学性质

外观性质 存在于天然植物中的一种三萜类化合物。不溶于水,溶于2%酒精的NaOH,溶于热冰醋酸,中度溶于丙酮,微溶于醇、醚、氯仿和二硫化碳。熔点:283-285℃
外观性状 易溶于甲醇,丙酮,吡啶,不溶于水和石油醚。 来源于木犀科植物女贞(Ligustrum lucidum Ait.)叶
熔点 292 °C (dec.)(lit.)
比旋光度 59 º (c=0.3, pyridine)
沸点 502.79°C (rough estimate)
密度 1.0261 (rough estimate)
折射率 1.4940 (estimate)
储存条件 2-8°C
溶解度 可溶于DMSO(升温时高达25mg/ml)
酸度系数(pKa) 4.68±0.70(Predicted)
形态 结晶粉末或针状物
颜色 白色至灰白色
水溶解性 insoluble
Merck 9890
BRN 2228563
稳定性 自购买之日起 1 年内保持稳定。 DMSO 中的溶液可在 -20°C 下保存长达 2 个月。
LogP 8.731 (est)
CAS 数据库 77-52-1(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息 Urs-12-en-28-oic acid, 3-hydroxy-, (3.beta.)- (77-52-1)

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS07
警示词 警告
危险性描述 H302
防范说明 P280-P305+P351+P338
危险品标志 Xi
危险类别码 36/37/38
安全说明 S24/25
WGK Germany -
RTECS号 YU9520000
F 10-23
海关编码 29181990
毒害物质数据 77-52-1(Hazardous Substances Data)

应用领域

用途1
用于含量测定/鉴定/药理实验等。
用途2
一种羟基五环三萜酸(HPTA),具有抗菌、抗癌、抗氧化和抗炎作用。

制备方法

方法1

存在于唇形科植物夏枯草 (Prunella vulgaris L.) 的全草,冬青科冬青属铁冬青 (Ilex rotunda Thunb.) 的叶等许多植物中。

常见问题列表

概述
熊果酸又称乌索酸、乌苏酸,是从杜鹃花科常绿蔓生灌木熊果中提取的一种五环三萜类化合物,具有特殊的气味,在无水乙醇中得大而有光泽的棱晶,而在稀乙醇中得细得像毛似的针晶。mp285℃~288℃,[α]D20+66°(吡啶),易溶于二氧六环,吡啶,溶于甲醇、乙醇、丁醇、丁酮,略溶于丙酮,微溶于苯、氯仿、乙醚,不溶于水和石油醚。具有镇静、抗炎、抗菌、抗糖尿病、抗溃疡、降低血糖等多种生物学效应。近年来发现它具有抗致癌、抗促癌、诱导F9畸胎瘤细胞分化和抗血管生成作用,极有可能成为低毒高效的新型抗癌药物。另外,熊果酸具有明显的抗氧功能,是一种较强的抗氧化剂,熊果酸的抗氧化作用对人体的抗衰老、皮肤祛斑、祛色素都有积极作用,因而被广泛地用作医药和天然的美白化妆品原料,有实验表明熊果酸能抑制花生四烯酸代谢过程中5-脂氧化酶、环氧化酶活性,阻止前列腺素与白三烯生成,这可能是熊果酸抑制炎症反应、抑制脂质过氧化物的原因。
植物来源
熊果酸在植物界分布比较广泛,如中药山楂、山茱萸、白花蛇舌草、栀子、车前、夏枯草中都含有熊果酸,它以游离形式或与糖结合成苷的形式分布于约7个科46个属62种植物,主要为木犀科植物女贞叶,杜鹃药科植物熊果,蔷薇科植物枇的叶,玄参科植物毛泡桐叶,唇形科植物夏枯草的全草,冬青科冬青属铁冬青的叶等。
功效和作用
熊果酸是存在于天然植物中的一种三萜类化合物,具有镇静、抗炎、抗菌、抗糖尿病、抗溃疡、降低血糖等多种生物学效应,熊果酸还具有明显的抗氧化功能,此外,熊果酸还可以通过诱导细胞凋亡,抑制细胞周期进程,抑制细胞增殖,抑制转移,以及通过多种信号途径减少肿瘤发生来展现其抗癌活性。
熊果酸来源植物
目前实验研究已经表明,熊果酸抑制多种癌症,包括膀胱癌,结肠癌,乳腺癌,宫颈癌,胃癌,神经胶质瘤,成神经细胞瘤,纤维肉瘤,肝癌,白血病,多发性骨髓瘤,肺癌,卵巢癌,胰腺癌,甲状腺癌,黑色素瘤和前列腺癌等。为了进一步了解和研究熊果酸对于癌症的作用,开辟化学治疗的新篇章,科学家们进行了多种体内和体外研究。
抗肿瘤作用
熊果酸还对多种致癌、促癌物有抵抗作用,研究发现熊果酸能明显抑制HL-60细胞增殖,并诱导其凋亡;能使小鼠的巨噬细胞吞噬功能显着提高,能抑制人舌鳞癌细胞株TSCCa 细胞增殖,对TSCCa细胞的半数生长的抑制剂量约为12.5Umol•L-1,在24h内表现为一定的量效关系;原位杂交显示熊果酸对TSCCa细胞的抑制作用与抑制核转录因子的原位表达有关。体内试验证明熊果酸可以明显增强机体免疫功能。说明熊果酸的抗肿瘤作用广泛,熊果酸极有可能成为低毒有效的新型抗癌药物。
熊果酸对肿瘤形成生长各阶段具有预防和抑制作用,抑制肿瘤形成生长以及诱导癌细胞分化作用。LiJ等通过实验及临床试验证明熊果酸能抗DNA突变、抑制癌变的启动, 并且熊果酸能对抗致癌物如苯并芘,黄曲霉毒素Bl诱发基因突变。王鹏试验对早期抗体(EBV-EA)活化试验型来筛选皮肤癌促癌物的抑制剂,发现熊果酸对TPA诱导Raji细胞EBV-EA活化具有几乎同维甲酸相同的抑制作用,并使Raji细胞的存活率更高;利用同位素标记的佛酯化合物3H-PDB2证明熊果酸不影响TPA与受体的结合,不是通过竞争TPA位点,而是有效地阻断致癌物与受体结合后的环节发挥作用。Guevara等研究显示熊果酸能使诱变剂所致的多染色质的微核红细胞数减少76%。Ohigachi等研究结果显示熊果酸对佛波酯(TPA)诱导Raji细胞EBA—EA活化有抑制作用,其程度与维甲酸几乎相同,Raji细胞存活率较经维甲酸处理组要 高,其机制是有效阻断TPA与受体结合后的环节发 挥作用。Hng等发现熊果酸能明显抑制TPA对二甲基苯并蒽(DMBA)诱发的小鼠皮肤癌的促癌作用,其机制是TPA能诱导表皮鸟氨酸脱羧酶(ODC)活性增强,熊果酸能抑制上述环节,从而引起多胺枯竭,生长受抑制,使细胞积聚在早期,并出现分化。
植物熊果酸含量测定
(1)色谱条件:硅胶G薄层板;环己烷-氯仿-乙酸乙酯(20:5:8)为展开剂,上行展开;展距12~18cm;5%硫酸乙醇溶液,110℃加热5min显色。
(2)对照品溶液的配制:精密称取熊果酸对照品适量,加无水乙醇:乙醇(3:2)的混合溶液制成每毫升含1mg的溶液,作为对照品溶液。
(3)样品溶液的制备:精密称取栀子粉碎样品20g (炒栀子按得率折合后称取),置索氏提取器内,加乙醚300ml回流提取至无色,回收溶剂至干,残留物加石油醚浸泡2次,每次15ml,约浸泡2min,倾去石油醚,用无水乙醇-乙醚(2:3)混合液微热使溶解并定容于5ml量瓶中,作为样品溶液。
(4)测定:准确吸取样品溶液及对照品溶液2μl,点于同一薄层板上。按上述色谱条件展开,显色。照薄层扫描法扫描,λS=520nm,λR=700nm;双波长反射法锯齿扫描;SX=3.0;狭缝:1.20mm×1.2mm;纸速:20mm/min。测得样品及对照品的吸收度积分值,计算熊果酸含量。
安全性/副作用
化妆品数据库、化妆品成分审核委员会(CIR)或者其他的管理机构并没有对熊果酸进行过评估。不过它通常被认为是一种天然的、安全的成分,并没有研究发现使用它有什么副作用。

图谱信息

熊果酸(77-52-1)核磁图(1HNMR)

知名试剂公司产品信息

77-52-1(sigmaaldrich) Sigma Aldrich

供应商信息 更多

长沙上禾生物科技有限公司
大货 现货 黄金产品
联系电话: 0731-84213302 18374838656
产品介绍:
中文名称:熊果酸
英文名称:Ursolic acid
CAS:77-52-1
纯度:10%-98% HPLC
包装信息:1KG/RMB 100
备注:枇杷叶提取物 迷迭香提取物 桐树叶提取物 女贞子提取物
库存量: >10000g
现货日期: 2024/4/15 8:41:53
成都健腾生物技术有限公司
黄金产品
联系电话: 028-85159085
产品介绍:
中文名称:熊果酸
英文名称:Ursolic Acid
CAS:77-52-1
纯度:0.98
包装信息:100g;500g;1kg;5kg;25kg;可按照客户要求定制包装
备注:50kg
西安康诺化工有限公司
黄金产品
联系电话: 15829389671
产品介绍:
中文名称:熊果酸
英文名称:Ursolic acid
CAS:77-52-1
纯度:90%; 95%; 98%
包装信息:1kg; 25kg; 100kg
备注:Kg级|
上海佰世凯化学科技有限公司
现货
联系电话: 021-20908456
产品介绍:
英文名称:Ursolic acid
CAS:77-52-1
备注:C12331
库存量: 20g
现货日期: 2024/4/17 17:50:37
南京都莱生物技术有限公司
现货
联系电话: 025-84699383-8003 18013301590
产品介绍:
中文名称:熊果酸/3-羟基-(3β)-乌索12-烯-29-酸/乌苏酸/乌索酸/乌宋酸
英文名称:Ursolic acid
CAS:77-52-1
纯度:98%
备注:R1977 76.5/20mg/瓶
库存量: 250mg
现货日期: 2024/4/15 13:18:12
四川省维克奇生物科技有限公司
现货
联系电话: 028-81700200 18116577057
产品介绍:
中文名称:熊果酸
英文名称:Ursolic Acid
CAS:77-52-1
纯度:HPLC>=98%
包装信息:20mg/100
备注:对照品 HPLC≥98% 20mg/支
库存量: 500g
现货日期: 2024/4/15 13:29:43
江西百草药业有限公司
现货
联系电话: +86-0796-8118889-8030 +86-15907062626
产品介绍:
英文名称:Ursolic acid
CAS:77-52-1
纯度:25%
包装信息:25KG,50KG,180KG,DRUM
备注:BCUA201603090666
库存量: >500g
现货日期: 2024/4/19 16:33:00
湖北兴恒康化工科技有限公司
大货 现货
联系电话: 027-88878869 18162384755
产品介绍:
中文名称:熊果酸
英文名称:Ursolic acid
CAS:77-52-1
纯度:20%-98%
包装信息:20KG
备注:G级|Kg级|
库存量: >10kg
现货日期: 2024/4/22 18:35:50
陕西帕尼尔生物科技有限公司
大货 现货
联系电话: 029-86629612 18202932191
产品介绍:
中文名称:熊果酸
英文名称:Uosolic Acid
CAS:77-52-1
纯度:99
包装信息:5KG;1KG
备注:Kg级|ton级|
库存量: 1000kg
现货日期: 2024/4/17 15:41:48
陕西亿康龙生物技术有限公司
现货
联系电话: 17791478691
产品介绍:
中文名称:熊果酸
英文名称:Ursolic acid
CAS:77-52-1
纯度:99%
备注:974KG
库存量: 256KG
现货日期: 2024/4/18 11:53:05
湖北鸿鑫瑞宇精细化工有限公司
现货
联系电话: 027-027-65385071 17771822910
产品介绍:
中文名称:乌苏酸
英文名称:Ursolic acid
CAS:77-52-1
纯度:99
包装信息:25KG/
备注:300kg
库存量: 300kg
现货日期: 2024/4/24 17:01:12
南京源植生物科技有限公司
大货 现货
联系电话: 15805159960
产品介绍:
中文名称:熊果酸
CAS:77-52-1
纯度:HPLC≥98%
包装信息:20mg-10g
备注:G级|
库存量: >50g
现货日期: 2024/4/24 15:41:10
南京道斯夫生物科技有限公司
现货
联系电话: 025-+86-02585846866 +86-18094231287
产品介绍:
中文名称:熊果酸
英文名称:Ursolic acid
CAS:77-52-1
纯度:80% 90% 98% HPLC
包装信息:20MG/;1G/;1KG/
备注:Kg级|
库存量: >82kg
现货日期: 2024/4/17 10:20:15
西安康诺化工有限公司
大货 现货
联系电话: 029-029-86107037-8012-8012 18729555803
产品介绍:
中文名称:熊果酸
英文名称:ursolic acid
CAS:77-52-1
纯度:98%
包装信息:10mg,50mg,1kg,25kg
备注:1000kg
库存量: 1000kg
现货日期: 2024/4/15 10:18:45
湖北惠择普医药科技有限公司
现货
联系电话: 0185-0185-07139096 18507139096
产品介绍:
中文名称:熊果酸乌苏酸乌索酸
英文名称:Ursolicacid
CAS:77-52-1
纯度:0.99
包装信息:100KG
备注:100kg
库存量: 100kg
现货日期: 2024/4/22 18:17:51
南通润丰石油化工有限公司
现货
联系电话: 0513-66017690 13912270238
产品介绍:
中文名称:熊果酸
英文名称:Ursolic acid
CAS:77-52-1
纯度:99%
备注:kg
库存量: 10000kg
现货日期: 2024/4/24 17:03:43
武汉吉鑫益邦生物科技有限公司
现货
联系电话: 13297943853
产品介绍:
中文名称:熊果酸
英文名称:Ursolic acid
CAS:77-52-1
纯度:99%
包装信息:200KG
备注:10000kg
库存量: 8000kg
现货日期: 2024/4/19 16:08:03
江苏润丰合成科技有限公司
现货
联系电话: 0513-66017678 18551497631
产品介绍:
中文名称:熊果酸
英文名称:Ursolic acid
CAS:77-52-1
纯度:99%
包装信息:25kg/桶
备注:10000kg
库存量: 10000kg
现货日期: 2024/4/18 17:10:06

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