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74150-27-9

中文名称 6-[2-(4-甲氧基苯基)-1H-苯并咪唑-5-基]-5-甲基-4,5-二氢-3(2H)-哒嗪酮
英文名称 Pimobendan
CAS 74150-27-9
分子式 C19H18N4O2
MDL 编号 MFCD00761648
分子量 334.37
MOL 文件 74150-27-9.mol
更新日期 2024/03/20 09:39:50
结构式 74150-27-9 结构式

基本信息

中文别名 6-[2-(4-甲氧基苯基)-1H-苯并咪唑-5-基]-5-甲基-4,5-二氢-3(2H)-哒嗪酮
匹莫苯
匹莫苯丹
4,5-二氢-5-甲基-6-[2-(4-甲氧基苯基)-1H-苯并咪唑-5-基]-3(2H)一哒嗪酮
英文别名 4,5-dihydro-6-[2-(4-methoxyphenyl)-1h-benzimidazol-5-yl]-5-methyl-3(2h)-pyridazinone
PIMOBENDAN
PIMOBENDANE HCL
Pimobendam
3(2H)-Pyridazinone, 4,5-dihydro-6-2-(4-methoxyphenyl)-1H-benzimidazol-5-yl-5-methyl-
3(2H)-Pyridazinone, 4,5-dihydro-6-[2-(4-methoxyphenyl)-1H-benzimidazol-5-yl]-5-methyl- (9CI)
dl-Pimobendan
Racemic pimobendan
UD-CG 115
UD-CG 115BS
3(2H)-Pyridazinone,4,5-dihydro-6-[2-(4-methoxyphenyl)-1H-benzimidazol-6-yl]-5-methyl-
4,5-Dihydro-6-[2-(4-methoxyphenyl)-1H-benzimidazol-5-y1]-5-methyl-3(2H)-pyridazinone
所属类别 药物: 心脑血管药物: 强心药

物理化学性质

外观性状 盐酸匹莫苯(pimobendan Hydroehloride):C19 H18N4O2?HCl。[77469-98-8]。从甲醇和含氯化氢的乙醚结晶,熔点311℃(分解)。急性毒性LD50小鼠(mg/kg):约600口服。
熔点 approximate 243℃ (dec.)
密度 1.36
储存条件 2-8°C
溶解度 DMSO:可溶5mg/mL,澄清(加热)
酸度系数(pKa) 10.55±0.10(Predicted)
形态 粉末
颜色 白色至米色
InChI InChI=1S/C19H18N4O2/c1-11-9-17(24)22-23-18(11)13-5-8-15-16(10-13)21-19(20-15)12-3-6-14(25-2)7-4-12/h3-8,10-11H,9H2,1-2H3,(H,20,21)(H,22,24)
InChIKey GLBJJMFZWDBELO-UHFFFAOYSA-N
SMILES C1(=O)NN=C(C2C=C3NC(C4=CC=C(OC)C=C4)=NC3=CC=2)C(C)C1
CAS 数据库 74150-27-9(CAS DataBase Reference)

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS06
警示词 危险
危险性描述 H301
防范说明 P301+P310+P330
危险品运输编号 UN 2811 6.1 / PGIII
海关编码 2933995300

应用领域

用途一
强心药。有较强的正性肌力和较强的血管扩张作用及血小板聚集作用。用于慢性和急性心衰的治疗。

制备方法

方法一
方法1:在搅拌下,往二硫化碳、无水三氯化铝和乙酰苯胺的溶液中,缓慢滴加丙酰氯,回流。冷至室温,将下层反应液缓慢倒入碎冰中。滤集固体,乙醇重结晶,得化合物(I),收率51.3%。
二甲胺盐酸盐和36%甲醛溶液,室温反应。加入醋酐,搅拌至反应液澄清。然后加入化合物(Ⅰ),100℃反应。60~65℃下减压蒸出低沸物,加丙酮,再回流。蒸出丙酮,加水溶解,用二氯甲烷洗3次。水层再加二氯甲烷,冷却下用2.5mol/L,氢氧化钠中和至Ph=10。分出有机层,水层用二氯甲烷提取。合并有机层,用饱和盐水洗2次,干燥,浓缩。再和碘甲烷在丙酮中,室温反应。过滤,干燥,得化合物(Ⅱ),收率71.3%
。化合物(Ⅱ)溶于含水甲醇,再加入氰化钾的水溶液,室温搅拌。滤集固体,用大量水洗至无CN-离子,干燥,乙醇重结晶得化合物(Ⅲ),收率76.6%。
在搅拌和-5~0℃下,把化合物(Ⅲ)加到混酸中,反应。倾入碎冰中,加乙酸乙酯。滤集固体,水洗至中性,干燥,得化合物(Ⅳ),收率62.8%。
化合物(Ⅳ)和6mol/L盐酸,回流。冷至室温,过滤,干燥,得化合物(V),收率77.3%。
化合物(V)、95%乙醇和水合肼,搅拌回流。冷至室温,过滤,干燥,得化合物(VI),收翠92.3%。
化合物(Ⅵ)、对甲氧基苯甲酰氯和无水吡啶,40~50℃反应。倾入冷水中,滤集固体,干燥,然后和丙酮搅拌回流,冷至室温,过滤,干燥,得化合物(Ⅶ),收率51.4%。
化合物(Ⅶ)、10%钯-炭和95%乙醇,在0.49MPa的氢压下,振荡搅拌。过滤得化合物(Ⅷ)和钯-炭的混合物,可直接用于下步反应。母液回收的产物用丙酮-二甲基甲酰胺重结晶,可得化合物(Ⅷ)。
化合物(Ⅷ)和钯-炭的混合物在述雕酸中,回流。冷至室温,过滤。滤液加冰水,用25%氢氧化钠中和。滤集固体,干燥,用硅胶G柱层析,得匹莫苯,熔点175~178℃,收率68.7%[以化合物(Ⅶ)计]。往匹莫苯中滴加氯化氢饱和的乙醇,搅拌。滤集固体,干燥,得盐酸匹莫苯,收率79.4%,熔点>300℃。
方法2:乙酰苯胺、丙酰氯和三氯化铝在二硫化碳中反应,得化合物(I),收率76%。
化合物(I)、冰醋酸和溴反应,粗品经硅胶G柱层析,得化合物(Ⅱ),收率74%。
在冰浴搅拌下,往氢化钠的四氢呋喃中,缓慢滴加丙二酸二乙酯,反应。把该反应液加到化合物(Ⅱ)的四氢呋喃溶液中,室温搅拌。用2mol/L盐酸酸化至Ph=1,加入乙醚。分出有机层,水层用乙醚萃取3次。合并有机层,用饱和碳酸氢钠、氯化钠水溶液洗至中性,干燥。蒸出乙醚,用硅胶G柱层析,得化合物(Ⅲ),收率89.4%。
化合物(Ⅲ)经混酸硝化,粗品经硅胶G柱层析,得化合物(Ⅳ),收率89%。
化合物(Ⅱ)先经混酸硝化,再和丙二酸二乙酯反应,同样得化合物(Ⅳ),二步收率68.8%。
化合物(Ⅳ)溶于乙醇,加入5%氢氧化钠,70~80℃:搅拌。用3mol/L盐酸酸化至Ph=1,70~80℃再搅拌。冷至室温,加入乙酸乙酯。分出有机层,水层用乙酸乙酯提取3次。合并有机层,干燥。蒸出溶剂,用硅胶G柱层析,得化合物(V),收率85%。
化合物(V)溶于二苯醚,在160~170℃搅拌至无二氧化碳气泡放出。冷却,滤集固体,用少量石油醚洗,干燥得化合物(Ⅵ),收率82%。
化合物(Ⅵ)、无水乙醇和85%水合肼回流反应,得化合物(Ⅶ),收率92%。
化合物(Ⅶ)溶于无水乙醇,在5%钯-炭存在下,用85%水合肼在70~80℃还原后,再经硅胶G柱层析,得化合物(Ⅷ),收率88%。
在偏重亚硫酸钠、水和甲醇中,化合物(Ⅷ)和对甲氧基苯甲醛在25~60℃缩合,粗品经硅胶G柱层析,得匹莫苯,收率92%,熔点240~241℃(分解)(该熔点和方法1中匹莫苯的熔点有很大出入)。匹莫苯再和盐酸-乙醇饱和溶液反应,得盐酸匹莫苯,收率80%,熔点>310℃(分解)。

上下游产品信息

常见问题列表

应用

匹莫苯丹就是一种化学药物,是用于治疗治疗犬的房室瓣膜关闭不全或心肌肥大引起的轻微、中度或严重的充血性心力衰竭。

生物活性
Pimobendan (UD-CG 115 BS) 是一种磷酸二酯酶III(PDE III)选择性抑制剂,IC50为0.32 μM。
靶点
TargetValue
PDE3 0.32 μM
体外研究

Pimobendan选择性抑制从豚鼠心肌中分离的PDE III,IC50为0.32 µM ,抑制PDE I和PDE II 时,IC50s >30 μM。 Pimobendan 抑制cAMP-PDE III 活性,IC50为2.4 μM, 且对分离的豚鼠乳头状肌产生正性肌力作用,EC50为6.0 μM ,部分因为选择性抑制心肌 PDE III 。 100 μM pimobendan 作用于人类心房细胞,明显提高L-型钙电流(I Ca(L) ) ,提高250.4% ,EC50为1.13 μM。Pimobendan 作用于兔心房细胞,提高I Ca(L) ,提高67.4.%, 提高的幅度明显比作用于人类心房细胞低。

体内研究
Pimobendan作用于EMC病毒诱导的心肌炎鼠科模,在延长寿命方面具有有益效果。Pimobendan处理,明显提高最终存活率,从33.6%(对照组)提高到53.3%(0.1 mg/kg)或66.7% (1 mg/kg)。Pimobendan 按1 mg/kg剂量处理,与对照组相比,明显降低心肌细胞渗透,也降低腔内肿瘤坏死因子(TNF)-α和白细胞介素 (IL)-1β 的水平,对心肌神经,心脏重量和体重没有影响。Pimobendan 抑制心脏内iNOS基因表达,引起心脏内NO产量降低。

图谱信息

匹莫苯丹(74150-27-9)核磁图(1HNMR)

知名试剂公司产品信息

74150-27-9(sigmaaldrich) Sigma Aldrich

匹莫苯丹价格(试剂级)

报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/25HY-B0204匹莫苯丹
Pimobendan
74150-27-95mg700元
2024/01/25HY-B0204匹莫苯丹
Pimobendan
74150-27-910mM * 1mLin DMSO770元
2024/01/25HY-B0204匹莫苯丹
Pimobendan
74150-27-910mg1100元

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中文名称:匹莫苯丹
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