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73-03-0

中文名称 虫草素
英文名称 Cordycepin
CAS 73-03-0
EINECS 编号 200-791-4
分子式 C10H13N5O3
MDL 编号 MFCD00037998
分子量 251.24
MOL 文件 73-03-0.mol
更新日期 2024/04/23 09:08:38
结构式 73-03-0 结构式

基本信息

中文别名 虫草素
3ˊ-脱氧腺苷
虫草品
蛹虫草菌素
虫草头孢菌丝体
3-脱氧酰苷
冬虫夏草素
英文别名 3'-DEOXYADENOSINE
CORDYCEPIN
3’-deoxy-adenosin
9-cordyceposidoadenine
cordycepin crystalline
9-(3-Deoxy-b-D-erythro-pentofuranosyl)-9H-purin-6-amine
9-(3-Deoxy-b-D-ribofuranosyl)adenine
Cordycepine
NSC 401022
NSC 63984
Adenosine, 3-deoxy-
3'-Deoxy-D-adenosine
CORDYCEPIN [3''-DEOXYADENOSINE]
CORDYECEPIN (3''-DEOXYADENOSINE)
β-D-erythro-Pentofuranoside,adenine-9 3-deoxy-
9-(3-Deoxy--D-erythro-pentofuranosyl)-9H-purin-6-amine
9-(3-Deoxy--D-ribofuranosyl)adenine
3-Deoxyribosyl adenine
4-[3-(4-Hydroxy-2-methylphenyl)-1,1-dioxobenzo[c]oxathiol-3-yl]-3-methylphenol
9-[3-Deoxy-3-(hydroxymethyl)-b-D-erythrofuranosyl]adenine
所属类别 生物化工:抗生素

物理化学性质

外观性状 来源于蛹虫草中。
熔点 225-229 °C
熔点 225-229 °C
比旋光度 D20 -47°; D27 -42°
沸点 394.4°C (rough estimate)
密度 1.2938 (rough estimate)
折射率 1.7610 (estimate)
储存条件 −20°C
储存条件 Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
溶解度 溶于 DMSO(高达 25 mg/ml)。
酸度系数(pKa) 13?+-.0.60(Predicted)
形态 粉末
颜色 白色至灰白色
最大波长(λmax) 260nm(EtOH)(lit.)
Merck 13,2555
Merck 14,2529
BRN 35194
稳定性 自购买之日起 1 年内保持稳定。 DMSO 中的溶液可在 -20° 下保存长达 3 个月。
InChIKey OFEZSBMBBKLLBJ-BAJZRUMYSA-N
CAS 数据库 73-03-0(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息 Adenosine, 3'-deoxy- (73-03-0)

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS06
警示词 危险
危险性描述 H301+H311+H331
防范说明 P280-P301+P310+P330-P302+P352+P312-P304+P340+P311
危险品标志 Xn,T
危险类别码 40-36/37/38-25-20/21/22
危险类别码 R40-R36/37/38-R25
安全说明 22-36-45-26
安全说明 S22-S36-S45-S26
危险品运输编号 UN 2811
WGK Germany 3
WGK Germany 3
RTECS号 AU7358610
F 10-21
危险等级 6.1
海关编码 29349990

应用领域

用途1
虫草素有提高人体免疫功力、延缓衰老、抗疲劳、抗癌、抗菌、抗病毒,降血糖血脂和雄性激素样作用等功能
用途2
虫草是一种腺苷类似物,很容易转化为虫草5'-三磷酸;可作为RNA3' -末端标记使用

制备方法

方法1

存在于肉座科蛹草 ( 东北虫草 )[Cordyceps militaris (L.)Link] 的培养液中,也可化学合成或生物合成

化学品安全说明书(MSDS)

3'-Deoxyadenosine(73-03-0).msds

常见问题列表

性状

虫草素外观呈针状或片状白色结晶。

用途

(1)虫草素抗肿瘤作用:

目前研究人员将虫草素的抗肿瘤机制总括为两种:直接作用与间接作用。

直接作用是指虫草素中的抗肿瘤成分通过干扰靶细胞的核酸、蛋白质的核酸和葡萄糖的交换,从而直接抑制肿瘤细胞的繁殖。虫草素能够作用于多条细胞信号传导通路,引起细胞自噬或凋亡。

间接作用则是指虫草素中的抗肿瘤活性成分通过促进人体免疫细胞增殖和分化进而增强免疫细胞的功能,从而发挥抗肿瘤作用。

(2)虫草素抗病毒作用:

虫草素最早便是作为核苷类抗菌素被发现并研究的。 其对于细菌、真菌、病毒等多种病原微生物均有广泛的抑制作用。

(3)虫草素抗衰老作用:

虫草素能增加肝脏中SOD酶的活性,抑制超氧化合物的形成,增强大脑中一元胺氧化酶的活性,这说明虫草素具有抗衰老作用。

(4)虫草素降血脂、抗血凝:

虫草素还可以增加脾脏重量、加速肝脏核酸和蛋白质更新速度,具有抗缺氧、增加心肌营养血流量及降低血清胆固醇作用。同时还可以防止形成血栓。

(5)虫草素抗炎作用,免疫调节作用:

大量文献显示,虫草素具有明确的抗感染、抗炎症、免疫调节及抗肿瘤等作用,还能够作用于氧化损伤、代谢紊乱以及神经系统疾病。

虫草素的作用机制十分复杂,但至少我们知道,在学界虫草素的作用已经无可争议。加之虫草素的降血糖、治疗和预防肥胖症、抗衰老、改善记忆的功能,都说明虫草素是不可多得的营养品。

植物提取物
1951年,德国科学家Cunningham在蛹虫草菌中提纯得到一种晶体,命名为虫草素,以后国外发表文献,介绍虫草素抗肿瘤、抗病毒作用及提取纯化研究均来自蛹虫草,而不是从冬虫夏草中提取的,冬虫夏草中虫草素含量极微。
虫草素又称虫草菌素、蛹虫草菌素,是蛹虫草中(尤其是核苷类)主要活性成分,属核苷类新药,嘌呤类生物碱,也是第一个从真菌中分离出来的核苷类抗生素。由于具有修复细胞、保护生命体遗传密码的特殊功效,成为现代生物医药的佼佼者。虫草素一种天然来源的药物,具有抗肿瘤、抗菌抗病毒、免疫调节、清除自由基等多种药理作用外,有良好的临床应用前景。目前虫草素的研究正成为药物化学中一个极其活跃的领域。
作为腺苷的结构类似物,虫草素能抑制枯草杆菌,鸟结核杆菌和艾氏腹水癌细胞,对癌细胞的RNA和DNA合成有抑制作用,对人的鼻、咽癌(KD)细胞有很强的抑制作用。临床上使用虫草素多为辅助治疗恶性肿瘤,症状得到改善的在91.7%以上;主要用于鼻癌、咽癌,肺癌,白血病,脑癌以及其他恶性肿瘤的患者。
虫草素是从虫草里面萃取出来的,虫草里面最有营养的活性物质,它的成分主要是虫草多糖、虫草酸和虫草SOD,是一种很有保健功能的纯天然营养物质,可以激活休眠的细胞,修复病变的细胞、复制新活的细胞、清理坏死的细胞,对于提高免疫力,抗疲劳,提高身体能量很有好处。
药理作用
目前已知多数虫草真菌含有虫草素,显然其在抗肿瘤作用中占有重要地位。Jagger认为虫草真菌中虫草素抑制了肿瘤发生的原因有3个:
(1)虫草素具有的游离醇基可掺入癌细胞的DNA中而发生作用。
(2)虫草素可以抑制核苷或核苷酸的磷酸化而生成二磷酸盐和三磷酸盐的衍生物,从而抑制肿瘤细胞核酸的合成。
(3)虫草素可以阻断黄苷酸胺化成鸟苷酸。
1977年,Müller等发现虫草素对L5718Y细胞增殖有很强的抑制作用,ED50为0.27μg; 这种抑制作用可以被腺嘌呤核苷所取消,但2’-脱氧核苷不能取消之; 用氚标记的虫草试验表明,虫草素能够渗入到RNA中而不是DNA中,虫草素在细胞内可磷酸化为3’-ATP; 3’-ATP对L5718Y细胞中的依赖 DNA的DNA多聚酶α和β活性无影响,但对核Poly(A)多聚糖有很强的抑制作用,这势必导致mRNA成熟障碍,可以影响mRNA的形成以及蛋白质的合成,虫草素的抗肿瘤作用可能与这一机制有关。1997年,美国已将虫草素用于三期临床实验,用于治疗急性前B和前T淋巴细胞白血病患者,同时,虫草素还表现出极强的抗真菌、抗HIV病毒和选择性抑制梭菌属细菌的活性。
1985年,姜平等采用体外试验观察了冬虫夏草和培养菌丝 (青海) 对ECA细胞的细胞毒作用。结果对体外培养的ECA细胞,在2者分别为0.405mg/ml、25mg/ml的最低有效浓度时,总染率为100%、80%,表明药物对ECA均有强度不同的细胞毒作用。综合体内试验推测,抗肿瘤作用与药物中含有一定量的3’-脱氧核苷和虫草多糖以及药物整体所具有的免疫调节、维持机体免疫功能相对平衡有关。冬虫夏草具有一定的细胞毒作用,这与所报道的虫草素耐L1210有较强的细胞毒作用结果相一致。
提取工艺和合成方法
虫草素(3'-脱氧腺苷),也称蛹虫草素,虫草菌素。最早由Cunningham等在1951年在Cordyceps militaris(Link.)原浆液体中分离获得,该成分具有多种生物活性功能。虫草素目前主要有如下几种生产工艺:
发酵提取
虫草素在原始菌株中的产生不高,结合适宜的培养基,优化培养条件、培养方式可以增加虫草素的产量。
生物合成
在对蛹虫草基因组研究的基础上,利用生物信息学分析方法,获得了潜在的合成基因簇。研究了该基因簇编码的4种蛋白质的基因功能,通过介导腺苷3”-OH磷酸化、去磷酸化和氧化还原反应产生虫草素。
化学合成
以腺苷起始原料,采用温和的绿色环保的方法得到高纯度虫草素(HPLC纯度达99%)。
虫草素和喷司他丁
二十世纪五十年代,科学家Cunningham等观察到,被虫草寄生的昆虫组织不易腐烂,随后从中分离得到一种天然腺苷类活性物质,并命名为虫草素。后来通过细胞实验,发现它具有抗菌、抗虫及抗癌等生物活性。在这其中,从细菌中发现的「喷司他丁」(Pentostatin,一种腺苷脱氨酶「ADA」的强抑制剂),被证实具有抗癌活性。
在自然界三十余万种植物中,人们只在虫草菌的几个属里发现了虫草素的存在,且目前只在蛹虫草中发现了虫草素和另一种抗癌活性分子「喷司他丁」。
「喷司他丁」(Pentostatin)和虫草素总是相伴出现。而进一步的研究证实,「喷司他丁」是虫草素的保护伞。如果缺乏「喷司他丁」,虫草素将易被降解。王成树教授透露,在2011年,他们就测序了蛹虫草的基因组,并发表了相关论文,但为了弄清楚虫草素和「喷司他丁」的合成途径,他们又花费了近7年时间。
而在1991年,美国食品药品监督管理局(FDA)已批准将喷司他丁作为抗毛细胞白血病(Hairy cell leukemia)的商业药物(Nipent)。

图谱信息

虫草素(73-03-0)核磁图(13CNMR)

知名试剂公司产品信息

73-03-0(sigmaaldrich) Sigma Aldrich

供应商信息 更多

上海源叶生物科技有限公司
黄金产品
联系电话: 021-61312847 13636370518
产品介绍:
中文名称:虫草素
英文名称:Cordycepin
CAS:73-03-0
纯度:HPLC≥98%
包装信息:20mg
备注:生化试剂
南京百芙利科技有限责任公司
黄金产品
联系电话: 25-25-58740604 15951658055
产品介绍:
中文名称:3'-脱氧腺苷(虫草素 )
英文名称:Cordycepin
CAS:73-03-0
纯度:0.99
包装信息:On Request (根据客户需要包装)
备注:kg
南京狄尔格医药科技有限公司
大货 黄金产品
联系电话: 025-025-51191215 18013836722
产品介绍:
中文名称:虫草素
英文名称:Cordycepin
CAS:73-03-0
纯度:HPLC>=98%
包装信息:20MG;1G;10G;100g;500g
备注:厂家直销 品质保障 量大优惠
潍坊华植生物科技有限公司
黄金产品
联系电话: 025-84430028 13815430202
产品介绍:
中文名称:虫草素
英文名称:Cordycepin
CAS:73-03-0
纯度:98%
包装信息:1KG/袋/RMB 100;1g/袋
备注:17388075642,微信同号
南京普怡生物科技有限公司
黄金产品
联系电话: 025-58886740; 13814510036
产品介绍:
中文名称:虫草素
英文名称:Cordycepin
CAS:73-03-0
纯度:1%~99%
包装信息:mg-g-kg,根据客户要求包装
备注:系列开发,纯度多样 针对不同客户开发不同含量,既有高纯,又有粗品为客户节约开着,系列开发提供技术服务
湖北惠择普医药科技有限公司
现货 黄金产品
联系电话: 027-027-59212684 19107121455
产品介绍:
中文名称:虫草素
英文名称:Cordycepin
CAS:73-03-0
纯度:0.99
备注:100KG
库存量: 100KG
现货日期: 2024/4/15 13:35:39
西安超邦生物科技有限公司
黄金产品
联系电话: 13324615505
产品介绍:
中文名称:虫草素
英文名称:cordycepin
CAS:73-03-0
纯度:99%
包装信息:1KG;5KG;10kg;25kg
湖北鸿鑫瑞宇精细化工有限公司
现货
联系电话: 027-65526929 15102793023
产品介绍:
中文名称:虫草素
英文名称:Cordycepin
CAS:73-03-0
纯度:99
包装信息:1g/RMB 50
备注:1g 5g 10g 1kg 品牌:鸿鑫瑞宇
库存量: 500kg
现货日期: 2024/4/21 8:59:28
成都草源康生物科技有限公司
现货
联系电话: 028-1343889 13438898246
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中文名称:虫草素
英文名称:Cordycepin
CAS:73-03-0
纯度:98% HPLC
包装信息:mg;g
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库存量: >3g
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长沙上禾生物科技有限公司
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英文名称:Cordycepin
库存量: >100000g
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南京道斯夫生物科技有限公司
大货 现货
联系电话: 025-+86-02585846866 +86-18094231287
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中文名称:虫草素
英文名称:Cordycepin
CAS:73-03-0
纯度:99%
包装信息:20MG/;1G/;1KG/
备注:Kg级|
库存量: >500g
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陕西帕尼尔生物科技有限公司
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中文名称:虫草素
英文名称:Cordycepin
CAS:73-03-0
纯度:0.98
备注:100kg
库存量: 10kg
现货日期: 2024/4/17 18:12:22
成都超九八生物科技有限公司
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产品介绍:
中文名称:虫草素;虫草菌素;冬虫夏草素;冬虫夏草菌素
英文名称:cordycepin
CAS:73-03-0
纯度:HPLC≥98%
包装信息:5mg;10mg;20mg;50mg;100mg;200mg
备注:10mg;20mg;50mg;100mg;200mg;500mg;1g
库存量: 59g
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湖北健楚生物医药有限公司
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产品介绍:
中文名称:虫草素
英文名称:Cordycepin
CAS:73-03-0
纯度:98
包装信息:1kg/RMB 10;25kg/RMB 50
备注:包装信息:10g 100g 1kg 25kg
库存量: 999g
现货日期: 2024/4/15 13:29:26
合肥曼奇诺生物医药技术有限公司
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产品介绍:
中文名称:虫草素
英文名称:Cordycepin
CAS:73-03-0
纯度:97%+
包装信息:1g;1kg
库存量: 801.17g
现货日期: 2024/4/14 10:33:58
成都仪捷睿生物科技有限公司
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产品介绍:
中文名称:虫草素;3'-脱氧腺苷
英文名称:Cordycepin
CAS:73-03-0
纯度:98% HPLC
包装信息:10mg;20mg;50mg;100mg
库存量: 1g
现货日期: 2024/4/19 16:13:30
北京百灵威科技有限公司
联系电话: 010-82848833 400-666-7788
产品介绍:
中文名称:3'-脱氧腺苷
英文名称:3'-Deoxyadenosine, 98%
CAS:73-03-0
纯度:98%
包装信息:100MG;25MG
备注:化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
武汉易泰科技有限公司上海分公司
联系电话: 821-50328103-801 18930552037
产品介绍:
中文名称:虫草素
英文名称:Cordycepin;3'-Deoxyadenosine
CAS:73-03-0
纯度:99% HPLC
包装信息:1Mg ; 5Mg;10Mg ;100Mg;250Mg ;500Mg ;1g;2.5g ;5g ;10g

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