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65-71-4

中文名称 5-甲基脲嘧啶
英文名称 Thymine
CAS 65-71-4
EINECS 编号 200-616-1
分子式 C5H6N2O2
MDL 编号 MFCD00006026
分子量 126.11
MOL 文件 65-71-4.mol
更新日期 2024/03/28 17:23:31
结构式 65-71-4 结构式

基本信息

中文别名 2,4-二羟基-5-甲基嘧啶
5-甲基脲嘧啶
5-甲基-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮
5-甲基-脲嘧啶
胸腺嘧啶
5-甲基尿嘧啶
胸腺间氮苯
胸腺素
胸腺激素
5-甲脲嘧啶
胸嘧啶
[去氧]胸嘧啶
英文别名 2,4-DIHYDROXY-5-METHYLPYRIMIDINE
2,4-DIHYDROXY-5-METHYLPYRIMIDINE 5-METHYLURACIL
5-METHYL-1,2,4-DIHYDROXYPYRIMIDINE
5-METHYL-2,4-DIHYDROXYPYRIMIDINE
5-METHYLPYRIMIDINE-2,4-DIOL
5-METHYLURACIL
D-THYMIDINE
LABOTEST-BB LT00848102
METHYL(5-) URACIL
THYMIN
THYMINE
2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione, 5-methyl-
2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione,5-methyl-
2,4-Dihydroxy-5-methylpyrimidin
3h)-pyrimidinedione,5-methyl-4(1h
4(1H,3H)-Pyrimidinedione,5-methyl-2
5-Methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
5-Methyl-2,4-dioxypyrimidine
5-Methylpyrimidine-2,4-dione
thymin(purinebase)
所属类别 医药中间体:尿(脲)嘧啶

物理化学性质

外观性状 白色结晶粉末,常温难溶于水,微溶于醇,溶于碱液、酸、甲酰胺,DMF及吡啶。熔点320-330℃。
熔点 316 °C
沸点 234.21°C (rough estimate)
密度 1.3541 (rough estimate)
折射率 1.5090 (estimate)
储存条件 Store at RT.
溶解度 可溶于DMSO(轻微)、甲醇(轻微、加热)
酸度系数(pKa) 9.94(at 25℃)
形态 粉末
颜色 白色
水溶解性 Soluble in hot water. Slightly soluble in alcohol.
Decomposition 335 °C
Merck 14,9398
检测方法 HPLC,NMR
BRN 607626
稳定性 稳定的。与强氧化剂不相容。
InChIKey RWQNBRDOKXIBIV-UHFFFAOYSA-N
LogP -0.620
CAS 数据库 65-71-4(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 Thymine(65-71-4)
EPA化学物质信息 Thymine (65-71-4)

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS07
警示词 警告
危险性描述 H315-H319
防范说明 P264-P280-P302+P352-P337+P313-P305+P351+P338-P362+P364-P332+P313
危险品标志 Xi
危险类别码 R36
安全说明 S22-S24/25
WGK Germany 2
RTECS号 XP2100000
TSCA Yes
海关编码 29335990

应用领域

用途一
5-甲基嘧啶是遗传物质的重要组成部分,是合成抗艾滋病药物AZT、DDT及相关药物的关键中间体,也是合成抗肿瘤,抗病毒药物β-胸苷的起始原料。
用途二
胸腺嘧啶是遗传物质的重要组成部分,是合成抗艾滋病药物AZT、DDT及相关药物的关键中间体,也是合成抗肿瘤,抗病毒药物β-胸苷的起始原料。

制备方法

方法1

1.

.将新鲜或冷冻的胸腺除脂肪并绞碎后,加3倍量生理盐水,于组织捣碎机中制成匀浆,高速离心后得提取液(组分1)。提取液在80℃加热15min,以沉淀对热不稳定的杂蛋白。离心去掉沉淀,得上清液(组分2)。上清液冷却至4℃,然后加入5倍体积的-10℃丙酮,过滤收集沉淀,干燥后得丙酮粉(组分3)。将丙酮粉溶于pH=70磷酸盐缓冲溶液中,加硫酸铵至饱和度为025,离心去除沉淀,上清液(组分4)调pH=40,再加硫酸铵至饱和度为050,得盐析物。将盐析物溶于pH=8的磷酸盐缓冲溶液,过滤,然后取相对分子质量在15000以下的超滤液。超滤液再经Sephadex G25柱脱盐后,冷冻干燥,可得胸腺素。

上下游产品信息

化学品安全说明书(MSDS)

5-Methyluracil(65-71-4).msds

常见问题列表

胸腺嘧啶

胸腺嘧啶亦称5-甲基尿嘧啶,最早从小牛胸腺中分离而得此名。是脱氧核糖核酸中的主要嘧啶组分。与脱氧核糖通过糖苷链连接形成脱氧胸苷,其三磷酸化合为脱氧胸苷三磷酸,它是脱氧核糖核酸生物合成过程中胸腺嘧啶的前体。
胸腺嘧啶 分子结构式
图1为胸腺嘧啶分子结构式。

理化性质
胸腺嘧啶,DNA的主要碱基组成成分之一。符号Thy。分子式C5H6N2O2。分子量126.11。白色树枝状、针状结晶或结晶性粉末。能升华, 熔点326℃ (分解) 。溶于热水及碱液,部分溶于乙醇,微溶于乙醚和冷水。对紫外线有强烈吸收性。为苷、胸苷酸和脱氧核胸糖核酸的组成成分。可从脱氧核糖核酸水解制得。用于生化研究。
结构
胸腺嘧啶是尿嘧啶(U)5号位碳原子上甲基化的衍生物。在DNA中胸腺嘧啶与腺嘌呤(A)形成两个氢键,组成A-T碱基对,进而稳定DNA的双股螺旋结构。在RNA序列上,多数情况下胸腺嘧啶的部分会由尿嘧啶(U)所取代。然而,因为胞嘧啶(C)化学分解时会生成尿嘧啶(U),故DNA序列上会以胸腺嘧啶代替尿嘧啶(U),这种储存的形式优点可以用来检测DNA 的是否有序列错误、并进行修复。
用途
5-甲基嘧啶是遗传物质的重要组成部分,是合成抗艾滋病药物AZT、DDT及相关药物的关键中间体,也是合成抗肿瘤,抗病毒药物β-胸苷的起始原料。
生理功能
核苷酸由碱基、戊糖和磷酸组成,是构成生物大分子核酸的基本单位。根据核苷酸组成中戊糖的不同,可将核苷酸分为核糖核苷酸和脱氧核糖核苷酸,从而构成了二类核酸:核糖核酸(RNA)和脱氧核糖核酸(DNA)。组成核苷酸的碱基有嘧啶和嘌呤两类。嘧啶是含有2个氮原子的6员杂环有机化合物,核苷酸中常见的嘧啶碱有胞嘧啶(C)、尿嘧啶(V)和胸腺嘧啶(T)。嘌呤是一种含4个氮的杂环化合物。腺嘌呤(A)和鸟便嘌呤(G)是组成核苷酸的主要嘌呤碱。
嘌呤和嘧啶是生物(包括人类)在核酸代谢中所必需的杂环含氮化合物。嘌呤、嘧啶与核糖及磷酸盐结合形成RNA;嘌呤、嘧啶与去氧核糖及磷酸盐结合产生DNA。DNA是组成基因的主要化学成分,对基因的传递即遗传功能起重要作用;RNA的主要作用为调节细胞内蛋白质的合成。嘌呤代谢的最终产物主要为尿酸。与临床有关的嘌呤类有腺嘌呤及鸟嘌呤。重要的嘧啶有胸腺嘧啶、胞嘧啶和尿嘧啶。在嘌呤及嘧啶代谢中必须有各种酶参与才能使代谢过程按正常步骤进行,缺乏其中任何一种酶均可出现相应的嘌呤或嘧啶代谢障碍,以致出现临床特异性症状,如乳清酸尿症、黄嘌呤尿症及Lesch-Nyhan综合征. 其他如原发性儿童痛风; 尿酸血症伴部分磷酸核糖转移酶缺陷;女性智能迟缓、自身突变及高尿酸血症综合征; 2,8-去羟腺嘌呤尿症及去氨酶缺陷等在儿童少见。
本信息由Chemicalbook晓楠编辑(2015-08-03)。
合成方法
胸腺嘧啶的合成方法,文献报道有以下几种:
1)以α甲基氰乙酸为原料在醋酐溶液中与尿素缩合,再经铂催化氢化环合制得胸腺嘧啶;
2)β甲基苹果酸与尿素在发烟硫酸催化作用下反应制得胸腺嘧啶,收率为50%;
3)乙氧亚甲基丙腈与尿素在浓盐酸催化下环合制得胸腺嘧啶,收率为25%;
4)以α,β二溴甲基丙酰氯为原料与尿素缩合,再在甲醇钠作用下环合制得,收率为55%;
5)以甲酸乙酯和丙酸乙酯为原料,在酸催化下与尿素缩合,甲醇钠作用下环合制得胸腺嘧啶,收率约为47%。

图谱信息

胸腺嘧啶(65-71-4)质谱(MS)胸腺嘧啶(65-71-4)核磁图(1HNMR)胸腺嘧啶(65-71-4)核磁图(13CNMR)胸腺嘧啶(65-71-4)红外图谱(IR1)胸腺嘧啶(65-71-4)红外图谱(IR2)胸腺嘧啶(65-71-4)Raman光谱胸腺嘧啶(65-71-4)ESR图谱

知名试剂公司产品信息

65-71-4(sigmaaldrich) Sigma Aldrich

供应商信息 更多

阿法埃莎(中国)化学有限公司
黄金产品
联系电话: 400-6106006
产品介绍:
中文名称:胸腺嘧啶, 97%
英文名称:ThyMine, 97%
CAS:65-71-4
包装信息:25g
备注:A15879
杭州布朗生物医药科技有限公司
大货 黄金产品
联系电话: 177-6725-7858 15967138206
产品介绍:
中文名称:胸腺嘧啶
英文名称:Thymosin
CAS:65-71-4
纯度:99%
包装信息:25kg
备注:生产厂家
杭州梅舒尔生命科技有限公司
大货 现货 黄金产品
联系电话: 13782581061
产品介绍:
中文名称:胸腺嘧啶(5-甲基脲嘧啶)
英文名称:Thymine
CAS:65-71-4
纯度:99%
包装信息:25KG
库存量: >1000kg
现货日期: 2024/3/25 9:23:23
郑州九势化工产品有限公司
大货 现货 黄金产品
联系电话: +86-0371-55215939 +86-17319721973
产品介绍:
中文名称:5-甲基脲嘧啶
英文名称:Thymine
CAS:65-71-4
纯度:≥99.0%
包装信息:25kg
备注:25kg/桶
库存量: >2000kg
现货日期: 2024/3/25 9:10:42
上海高朗化工科技有限公司
现货
联系电话: 021-57340939 18017297327
产品介绍:
中文名称:5-甲基尿嘧啶
英文名称:Thymine
CAS:65-71-4
纯度:95.00%
包装信息:50KG;25KG;5KG;1KG
备注:50g
库存量: 50g
现货日期: 2024/3/26 16:41:35
上海炎泽化工有限公司
现货
联系电话: 13773155751; 19962611955
产品介绍:
中文名称:非那西丁
英文名称:Thymosin
CAS:65-71-4
纯度:99%
包装信息:10T
备注:10T
库存量: 10T
现货日期: 2024/3/28 17:23:31
湖北惠择普医药科技有限公司
现货
联系电话: 0185-0185-07139096 18507139096
产品介绍:
中文名称:5-甲基尿嘧啶5-甲基脲嘧啶胸腺嘧啶胸腺素
英文名称:Thymine
CAS:65-71-4
纯度:0.99
包装信息:100KG
备注:100kg
库存量: 100kg
现货日期: 2024/3/25 13:57:09
山东宸宜环保科技有限公司
大货 现货
联系电话: 0531-83179999 18560179988
产品介绍:
中文名称:胸腺嘧啶
英文名称:thymine
CAS:65-71-4
纯度:99.5%
包装信息:25kg/桶
备注:99%以上 生产厂家
库存量: >2t
现货日期: 2024/3/19 8:45:22
湖北健楚生物医药有限公司
现货
联系电话: 027-027-65528353 13554206703
产品介绍:
中文名称:胸腺嘧啶
英文名称:Thymine
CAS:65-71-4
纯度:98
包装信息:1kg/RMB 10;25kg/RMB 50
备注:包装信息:10g 100g 1kg 25kg
库存量: 999g
现货日期: 2024/3/17 13:59:52
上海炎泽化工有限公司
现货
联系电话: 15345144255
产品介绍:
中文名称:胸腺嘧啶
英文名称:Thymosin
CAS:65-71-4
纯度:99%
包装信息:10T
备注:10T
库存量: 10T
现货日期: 2024/3/21 11:55:09
山东宸宜环保科技有限公司
现货
联系电话: 0531-83179999 13395316108
产品介绍:
中文名称:胸腺嘧啶
英文名称:Thymine
CAS:65-71-4
纯度:99%
包装信息:1kg;10kg;25kg
备注:支持验厂配合审计
库存量: >10000kg
现货日期: 2024/3/18 8:56:30
山东德聚仁合化工原料有限公司
现货
联系电话: 15253208962
产品介绍:
中文名称:胸腺嘧啶
英文名称:Thymine
CAS:65-71-4
纯度:99% HPLC
包装信息:25kg
备注:医药级
库存量: 2t
现货日期: 2024/3/19 8:43:29
上海炎泽化工有限公司
现货
联系电话: 021-13621551597 19901447308
产品介绍:
中文名称:胸腺嘧啶
英文名称:Thymosin
CAS:65-71-4
纯度:99%
备注:10T
库存量: 1kg
现货日期: 2024/3/26 11:53:07
北京百灵威科技有限公司
联系电话: 010-82848833 400-666-7788
产品介绍:
中文名称:胸腺嘧啶
英文名称:Thymine, 99%
CAS:65-71-4
纯度:99%
包装信息:100G;25G;5G
备注:化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
上海迈瑞尔生化科技有限公司
联系电话: 4006608290; 18621169109
产品介绍:
中文名称:5-甲基脲嘧啶
英文名称:ThyMine
CAS:65-71-4
纯度:98%
包装信息:5g;25g;100g
备注:AAA125051
武汉易泰科技有限公司上海分公司
联系电话: 821-50328103-801 18930552037
产品介绍:
英文名称:5-Methyluracil
CAS:65-71-4
纯度:98% HPLC
包装信息:1g;5g;25g;100g
梯希爱(上海)化成工业发展有限公司
联系电话: 021-67121386
产品介绍:
中文名称:胸腺嘧啶
英文名称:Thymine
CAS:65-71-4
纯度:98.0% LC&T
包装信息:100G,,25G,5G
备注:试剂级
安耐吉化学&3A(安徽泽升科技有限公司)
联系电话: 021-021-58432009 400-005-6266
产品介绍:
中文名称:5-甲基脲嘧啶
英文名称:ThyMine
CAS:65-71-4
纯度:97%
包装信息:100g,25g,500g
备注:国产化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体

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