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59122-46-2

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基本信息

中文
米索前列醇
英文名称
(11A,13E)-(-)-11,16-DIHYDROXY-16-METHYL-9-OXO-PROST-13-EN-1-OIC ACID METHYL ESTER
(11alpha,13e)-(+)-11alpha,16-dihydroxy-16-methyl-9-oxoprost-13e-en-1-oic acid methyl ester
(+/-)-15-DEOXY-[16RS]-16-HYDROXY-16-METHYLPROSTAGLANDIN E1
(+/-)-15-DEOXY-(16R,S)-16-HYDROXY-16-METHYL-PROSTAGLANDIN E1, METHYL ESTER
9-OXO-11ALPHA,16-DIHYDROXY-16-METHYL-PROST-13E-EN-1-OIC ACID
9-OXO-11ALPHA,16-DIHYDROXY-16-METHYL-PROST-13E-EN-1-OIC ACID, METHYL ESTER
CYTOTEC
MISOPROSTOL
MISOPROSTOL ACID
MISOPROSTOL FREE ACID
SC-29333
Misoprostol 1:100
MISOPROSTOL (SC-29333)
Misogon
Misoprostil
Misoprostol, 1% in cellulose
SC 2933
Prost-13-en-1-oic acid, 11,16-dihydroxy-16-methyl-9-oxo-, methyl ester, (11a,13E)- (9CI)
DL-MISOPROSTOL
(11α,13E)-1l,16-Dihydroxy-16-methyl-9-oxoprost-13-en-1-oic acid methyl ester
CAS
59122-46-2
中文名称
(11a,13E)-11,16-二羟基-16-甲基前列烷-9-酮-13-烯-1-酸甲酯
米索前列醇
11Α,13E)-11,16-二羟基-16-甲基-9-氧代前列-13-烯-1-酸甲酯
密索普托
分子式
C21H36O5
MDL 编号
MFCD07772001
分子量
368.51
MOL 文件
59122-46-2.mol
所属类别
药物: 激素及其有关药物: 前列腺素

物理化学性质

外观性状
淡黄色粘稠液体。和乙醇、乙醚或氯仿混溶,极难溶于水或正己烷。在室温下很不稳定,会发生热差向异构化变成8-异构体。对Ph值也极为敏感,在酸性和碱性中脱去11α位的羟基,转化为A型前列腺素,并异构化为B型前列腺素。但在羟丙基甲基纤维素的分散体系中比较稳定,可在常温下保存。急性毒性LD50大鼠,小鼠(mg/kg):40~62,70~160腹腔注射;81~100,27~138口服。
储存条件 
−20°C

应用领域

用途一
第一个化学合成前列腺素E1类抗溃疡药,有强大的抑制胃酸分泌作用和防止溃疡形成作用,能抑制的胃酸包括基础胃酸分泌和由于组胺五肽胃泌素、食物或咖啡刺激引起的胃酸分泌,还能减少夜间的胃酸分泌。是最早应用于临床的抗消化性溃疡药。对延长溃疡复发优于违受体拮抗剂,但缓解消化性溃疡疼痛的效果不及岛受体拮抗剂。用于胃和十二指肠溃疡,特别适用于前列腺素水平低的病例。
用途二
用于胃及十二指肠溃疡、出血性胃炎、急性胃粘膜病变等病症。

安全数据

危险品标志 
T
危险类别码 
R45-R60-R61-R25-R36/37/38
安全说明 
S53-S22-S36/37/39-S45
危险品运输编号 
UN 2810 6.1/PG 3

WGK Germany 
2

RTECS 
UK8390000

制备方法

方法一
以壬二酸为原料,和二咪唑亚砜反应,生成咪唑的酰化产物,该产物有很强的酰化活性,和丙二酸单甲酯反应后,再酸化脱羧生成2-[8-(甲氧基羰基)辛酰基]乙酸甲酯,再经水解脱羧生成8-氧代癸酸,和草酸二甲酯环合再脱羧生成3位取代的环戊三酮,选择性氢化其中的一个羰基为羟基,经和丙酮缩醛反应后再还原生成4-羟基-2-(庚酸甲酯-7-基)-2,3-环戊烯酮,最后和有机铝试剂反应得到米索前列醇。该路线复杂,且有些产物的纯化需经层析,总收率不到1%。

上下游产品信息

化学品安全说明书(MSDS)

常见问题列表

药理作用
米索前列醇又称喜克溃、米索普特、米索普鲁斯托尔,1985年美国首次上市,是一种人工合成的前列腺素E1类似物,外观为淡黄色粘稠状液体,极难溶于水,可与乙醇、乙醚、氯仿混合。室温下不稳定。属于新型抗孕激素,为合成的前列腺素E1的衍生物,具有刺激粘液及碳酸氢盐分泌、促进粘膜血流量的作用,因而对胃和十二指肠粘膜的保护作用,有利于溃疡愈合。对基础胃酸分泌或组胺、五肽胃泌素及食物刺激引起的胃酸、胃蛋白酶分泌均有抑制作用。此外因其具有前列腺素E1作用,故可使宫颈胶原降解,纤维组织软化,还可引起子宫平滑肌、结肠收缩。目前该药与米非司酮配伍广泛用于终止早孕,也可用于中期引产。
米索前列醇口服吸收良好,F约70%~ 80%,吸收很快去酯化成具有药理活性的米索前列酸。口服单剂量后,Tmax为0.5~10h。PPB为80%~90%。快速清除,T1/2为1.5~1.7h。在体内主要分布在肝、肾、胃和大肠。给药剂量的75%由尿液中排泄,15%由粪便排泄,8h内尿液中排出约56%,不影响肝药酶活性,未发现与其他药物有相互作用。
临床用于治疗十二指肠溃疡和胃溃疡,也可用于急性胃粘膜损伤和出血、应激性溃疡,尤其适合于治疗和预防由于口服非甾体抗炎药引起的溃疡。本品抑制胃酸分泌的作用机制尚未阐明。在保护胃黏膜不受损伤方面比西咪替丁更有效。米索前列醇的主要不良反应为稀便或腹泻,发生率为8%,其他可有轻微短暂的恶心、头痛、眩晕和腹部不适。孕妇及前列腺素类过敏者禁用。脑血管或冠状动脉病变的患者应慎用。

知名试剂公司产品信息

米索前列醇价格(试剂级)

米索前列醇价格(试剂级)

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