52-01-7
中文名称
螺内酯
英文名称
Spironolactone
CAS
52-01-7
EINECS 编号
200-133-6
分子式
C24H32O4S
MDL 编号
MFCD00082250
分子量
416.57
MOL 文件
52-01-7.mol
更新日期
2024/04/16 11:05:03
结构式
基本信息
中文别名
17beta-羟基-3-氧-7alpha-(乙酰硫基)-17alpha-孕甾-4-烯-21-羧酸-gamma-内酯
螺内酯
(7α,17α)-7-(乙酰巯基)-17-羟基-3-氧代孕甾-4-烯-21-羧酸γ-内酯
安体舒通
螺旋内酯
螺瑞酮
螺甾内酯
安体舒通(螺内酯)
螺[甾]內酯
螺内酯
(7α,17α)-7-(乙酰巯基)-17-羟基-3-氧代孕甾-4-烯-21-羧酸γ-内酯
安体舒通
螺旋内酯
螺瑞酮
螺甾内酯
安体舒通(螺内酯)
螺[甾]內酯
英文别名
17-hydroxy-7-alpha-mercapto-3-oxo-17-alpha-pregn-4-ene-21-carboxylic acid-gamma-lactone-7-acetate
17-HYDROXY-7-ALPHA-MERCAPTO-3-OXO-17-ALPHA-PREGU-4-ENE-2[CARBOXYLIC ACID-GAMMA-LACTONE-7-ACETATE]
4,17ALPHA-PREGNEN-21-CARBOXYLIC ACID-17BETA-OL-3-ONE-7ALPHA-THIOL 21-17 GAMMA LACTONE 7-ACETATE
4-PREGNEN-21-OIC ACID-17ALPHA-OL-3-ONE-7ALPHA-THIOL GAMMA-LACTONE 7-ACETATE
7ALPHA-[ACETYLTHIO]-17ALPHA-HYDROXY-3-OXOPREGN-4-ENE-21-CARBOXYLIC ACID GAMMA-LACTONE
ALDACTONE
SPIRONOLACTONE
VEROSPIRON
,(7alpha,17alpha)-
17alpha-Pregn-4-ene-21-carboxylic acid, 17-hydroxy-7alpha-mercapto-3-oxo-, gamma-lactone, acetate
17-alpha-Pregn-4-ene-21-carboxylic acid, 1-hydroxy-7-alpha-mercapto-3-oxo-alpha-lactone
17-alpha-pregn-4-ene-21-carboxylicacid,1-hydroxy-7-alpha-mercapto-3-oxo-alpha
17-Hydroxy-7alpha-mercapto-3-oxo-17alpha-pregn-4-ene-21-carboxylic acid gamma-lactone acetate
17-hydroxy-7-alpha-mercapto-3-oxo-17-alpha-pregn-4-ene-21-carboxylicaciga
17-hydroxy-7alpha-mercapto-3-oxo-17alpha-pregn-4-ene-21-carboxylicacigamm
3-(3-keto-7-alpha-acetylthio-17-beta-hydroxy-4-androsten-17-alpha-yl)propion
3-(3-keto-7-alpha-acetylthio-17-beta-hydroxy-4-androsten-17-alpha-yl)propionic
3-(3-Keto-7alpha-acetylthio-17beta-hydroxy-4-androsten-17alpha-yl)propionic acid lactone
3'-(3-Oxo-7-alpha-acetylthio-17-beta-hydroxyandrost-4-en-17-beta-yl)propionic acid lactone
3’-(3-oxo-7-alpha-acetylthio-17-beta-hydroxyandrost-4-en-17-beta-yl)propioni
17-HYDROXY-7-ALPHA-MERCAPTO-3-OXO-17-ALPHA-PREGU-4-ENE-2[CARBOXYLIC ACID-GAMMA-LACTONE-7-ACETATE]
4,17ALPHA-PREGNEN-21-CARBOXYLIC ACID-17BETA-OL-3-ONE-7ALPHA-THIOL 21-17 GAMMA LACTONE 7-ACETATE
4-PREGNEN-21-OIC ACID-17ALPHA-OL-3-ONE-7ALPHA-THIOL GAMMA-LACTONE 7-ACETATE
7ALPHA-[ACETYLTHIO]-17ALPHA-HYDROXY-3-OXOPREGN-4-ENE-21-CARBOXYLIC ACID GAMMA-LACTONE
ALDACTONE
SPIRONOLACTONE
VEROSPIRON
,(7alpha,17alpha)-
17alpha-Pregn-4-ene-21-carboxylic acid, 17-hydroxy-7alpha-mercapto-3-oxo-, gamma-lactone, acetate
17-alpha-Pregn-4-ene-21-carboxylic acid, 1-hydroxy-7-alpha-mercapto-3-oxo-alpha-lactone
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17-Hydroxy-7alpha-mercapto-3-oxo-17alpha-pregn-4-ene-21-carboxylic acid gamma-lactone acetate
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17-hydroxy-7alpha-mercapto-3-oxo-17alpha-pregn-4-ene-21-carboxylicacigamm
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3-(3-Keto-7alpha-acetylthio-17beta-hydroxy-4-androsten-17alpha-yl)propionic acid lactone
3'-(3-Oxo-7-alpha-acetylthio-17-beta-hydroxyandrost-4-en-17-beta-yl)propionic acid lactone
3’-(3-oxo-7-alpha-acetylthio-17-beta-hydroxyandrost-4-en-17-beta-yl)propioni
所属类别
原料药：利尿药
物理化学性质
| 熔点 | 207-208 °C (lit.) |
| 熔点 | 207-208 °C(lit.) |
| 比旋光度 | -37 º (c=1, CHCl3) |
| 沸点 | 504.87°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.1061 (rough estimate) |
| 折射率 | -36 ° (C=1, CHCl3) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 几乎不溶于水，溶于乙醇 (96%)。 |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | 白色至黄白色 |
| 水溶解性 | 几乎不溶于水 |
| Merck | 14,8760 |
| Merck | 8760 |
| BCS Class | 2,4,3 |
| LogP | 2.780 |
| CAS 数据库 | 52-01-7(CAS DataBase Reference) |
| (IARC)致癌物分类 | 3 (Vol. Sup 7, 79) 2001 |
| NIST化学物质信息 | Spironolactone(52-01-7) |
| EPA Substance Registry System | 52-01-7(EPA Substance) |
| EPA化学物质信息 | Spironolactone (52-01-7) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS08 |
| 警示词 | 危险 |
| 危险性描述 | H360 |
| 防范说明 | P201-P280-P308+P313 |
| 危险品标志 | T,Xn,Xi |
| 危险类别码 | 60-40-36/37/38 |
| 安全说明 | 53-22-36/37/39-45-36-26 |
| WGK Germany | 3 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | TU4725000 |
| TSCA | Yes |
| 海关编码 | 29321900 |
| 毒害物质数据 | 52-01-7(Hazardous Substances Data) |
| 毒性 | LD50 in rats, mice, rabbits (mg/kg): 790, 360, 870 i.p. (IARC, 1980) |
应用领域
用途一
利尿药。
制备方法
方法1
可由乙炔雄二醇经格式反应、羧化、成盐、氢化、内酯化、氧化、消除、加成等步骤合成。
52-01-7(安全特性,毒性,储运)
储运特性
库房通风低温干燥; 与食品原料分开存放
毒性分级
高毒
急性毒性
腹腔-大鼠 LD50: 277 毫克/公斤; 口腹腔-小鼠 LD50: 260 毫克/公斤
可燃性危险特性
易燃; 燃烧产生有毒硫氧化物烟雾
类别
有毒物品
灭火剂
干粉、泡沫、砂土、二氧化碳, 雾状水
常见问题列表
理化性质
螺内酯为白色或类白色细微结晶性粉末，微有苦味，无臭或有轻微硫醇臭。它在氯仿中极易溶解，不溶于水，溶于乙醇，易溶于苯或醋酸乙酯。
简介
螺内酯是一种弱的保钾利尿药，又名安体舒通、螺旋内酯，化学结构与醛固酮相似，可与醛固酮竞争远曲小管及集合管细胞浆内的醛固酮受体，影响醛固酮和受体结合，从而阻碍醛固酮诱导蛋白的合成，进而抑制K+-Na+交换，钾的排出减少，起到保钾利尿作用。
目前市场上有两种螺内酯，一种是螺内酯片，一种是安体舒通乳，其成分和治疗原理是大致相同的，只不过是药物形态的不同。螺内酯发明至今已经有40多年，其主要配合其他药物用于治疗原发性高血压和水肿性疾病。但是由于其可以减少体内的雄性激素，而在医学上也用于治疗雄性脱发。螺内酯的抗激素的作用要弱于非那雄胺，因此非常适合女性脱发患者使用。
药理作用
螺内酯的利尿作用强度与体内醛固酮分泌多少有关，分泌多则作用强，分泌少则作用弱，无醛固酮分泌的病人服用无利尿作用。 由于本药仅作用于远曲小管和集合管，对肾小管其他各段无作用，故该药利尿作用弱，起效慢，维持时间长，主要用于伴有醛固酮增多的顽固性水肿，如肝硬化腹水、充血性心力衰竭、肾病综合征等，对充血性心力衰竭因缺钠而引起继发性醛固酮增多患者疗效较好，单用本品时利尿作用往往较差，常与氢氯噻嗪或双氢克尿噻合用可增强疗效。此外用于原发性醛固酮增多症、原发性高血压的治疗。
药代动力学
螺内酯口服迅速吸收而不规则，其吸收速率与螺内酯的颗粒大小有关。一般制法，生物利用度仅为5%，如制成微粒其吸收率可达 90%，达峰血药浓度约为3小时。在体内代谢迅速，主要代谢物烯睾丙内酯 (孕烯内酯，Canrenone) 能发挥药理活性，其他代谢物逐渐转化为烯睾丙内酯。一次口服后2～4小时血清中代谢物达峰值。代谢物的浓度在 12小时内浓度迅速下降，在12～96小时缓慢下降。口服多次剂量后烯睾丙内酯代谢物的半衰期为13～24小时。螺内酯的半衰期仅约10分钟。烯睾丙内酯的血浆蛋白结合率为98%。其代谢物经胆汁和尿液排泄。烯睾丙内酯代谢有肠肝循环。本品可透过胎盘屏障并进入乳汁。还有抑制雌激素和雄激素合成的作用。
适应证
螺内酯为醛固酮的竞争性抑制药，药物本身并没有活性，利尿作用是与内源性醛固酮竞争性拮抗而发生，属于保钾利尿剂。①水肿性疾病，与其他利尿药合用，治疗充血性心力衰竭、肝硬化腹水、肾性水肿等水肿性疾病，其目的在于纠正上述疾病伴发的继发性醛固酮分泌增多，并对抗其他利尿药的排钾作用;也用于特发性水肿的治疗。
②高血压，作为高血压的辅助治疗药物。
③原发性醛固酮增多症，螺内酯可用于此病的诊断和治疗。
④低钾血症的预防，与噻嗪类利尿药合用，增强利尿效应和预防低钾血症。
安全性和副作用
螺内酯是一种有争议的成分，由于它可以影响激素以及跟癌症有关联。该成分被发现会导致实验大鼠长肿瘤，“一到两年的时间表明甲状腺、睾丸、肝脏、乳房和骨髓的粒性白细胞的致癌性增加了。哺乳动物的细胞，根据代谢活动，在体外试验中表现出混合突变的结果”。不过，给大鼠试验用的剂量是处方中给人类剂量的500倍。根据FDA，螺内酯的其他副作用包括胃出血、月经不调和睾丸萎缩，以及嗜睡和皮疹。它还会导致钾升高，如果失控可能会导致健康问题。那些患有或者曾经患有肾脏疾病、乳腺癌、子宫癌或卵巢癌的病人不能服用螺内酯。由于它会影响激素水平，有可能会导致乳房触痛。
制备
1.甾环的17-酮基与乙炔通过加成反应而得到乙炔基醇，随后经过羧化和氢化还原炔键的反应，便可生成五元螺环。而如果是通过去氢表雄酮和乙炔钾反应得17-乙炔基去氢表雄醇，后经格氏反应、二氧化碳羧化、还原、内酯化等一系列反应得到五元螺环后，最后在通过氧化、脱氢、加成等反应，即可制得螺内酯，此法的螺内酯收率一般为18.5％左右。
2.通过利用Corey环氧化试剂氧化甾环的17-酮基环，然后加入丙二酸酯进行反应，可形成五元螺环。如果利用雄烯二酮和原甲酸三乙酯反应得3-乙氧基雄甾-3，5-二烯-17-酮，由碘化三甲基锍环氧化得17β，20β-环氧-3-乙氧基-17α-孕甾-3，5-二烯后与丙二酸二乙酯成内酯环，随后再经过脱氢、水解、与硫代乙酸加成后脱羧等反应，螺内酯便成功合成了。
知名试剂公司产品信息
螺内酯
Spironolactone,>95.0%(E)(52-01-7) TCI Shanghai
Spironolactone,>95.0%(E)(52-01-7) TCI Shanghai
螺内酯价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2024/01/25 | HY-B0561 | 螺内酯 Spironolactone | 52-01-7 | 100mg | 500元 |
| 2024/01/25 | HY-B0561 | 螺内酯 Spironolactone | 52-01-7 | 10mM * 1mLin DMSO | 550元 |
| 2024/01/25 | HY-B0561 | 螺内酯 Spironolactone | 52-01-7 | 1g | 650元 |
供应商信息 更多
湖北威德利化学科技有限公司
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027-83991130 18627774460
产品介绍：
中文名称：螺内酯
英文名称：Spironolactone
CAS：52-01-7
纯度：0.98
包装信息：315G
备注：2315g
库存量：
2315g
现货日期：
2024/4/10 13:26:53
陕西亿康龙生物技术有限公司
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中文名称：螺内酯
英文名称：Spironolactone
CAS：52-01-7
纯度：99.9%
包装信息：1kg 25kg 100kg
备注：工厂直销 1公斤/RMB 1
库存量：
357
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2024/4/16 11:05:03
武汉鼎信通药业有限公司
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中文名称：螺内酯
英文名称：Spironolactone
CAS：52-01-7
纯度：>=98%
包装信息：1KG/5KG/25KG或按需要包装
备注：107KG
库存量：
18KG
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2024/4/10 13:08:12
湖北惠择普医药科技有限公司
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中文名称：螺内酯
英文名称：Spironolactone
CAS：52-01-7
纯度：995
包装信息：1kg;5kg;25kg
备注：大量现货需要可以联系王经理：18507139096 QQ：1925957016
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500kg
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2024/4/12 22:39:15
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中文名称：螺内酯
英文名称：Spironolactone
CAS：52-01-7
纯度：99%
包装信息：500G;1KG;25KG;100KG;500KG;1000KG
备注：原料;医药原料;激素类
库存量：
>10000g
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2024/4/10 13:45:40
江西瑞威尔生物科技有限公司
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产品介绍：
中文名称：螺内酯
英文名称：Spironolactone
CAS：52-01-7
纯度：98%+
包装信息：25KG;5KG;1KG
备注：1000kg
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1000kg
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2024/4/7 17:30:51
湖北魏氏化学试剂股份有限公司
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中文名称：螺内酯；螺瑞酮
英文名称：Spironolactone
CAS：52-01-7
纯度：98%
包装信息：25KG;15KG;5KG
备注：350kg
库存量：
350kg
现货日期：
2024/4/7 14:05:16
湖北魏氏化学试剂股份有限公司
新品
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产品介绍：
中文名称：螺内酯
英文名称：Spironolactone
CAS：52-01-7
包装信息：1kg/RMB 3850
备注：下单后顺丰快递发货,网络实时追踪,3天及时送货上门, 25KG/桶 98% 诚信为本 服务至上 质优价廉 98% 1KG 总价 3850 含税运
北京百灵威科技有限公司
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产品介绍：
中文名称：螺内酯
英文名称：Spironolactone, 99%
CAS：52-01-7
纯度：99%
包装信息：1G;5G
备注：化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
上海迈瑞尔生化科技有限公司
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4006608290; 18621169109
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英文名称：Spironolactone
CAS：52-01-7
纯度：99%
备注：20746
武汉易泰科技有限公司上海分公司
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821-50328103-801 18930552037
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中文名称：螺内酯
英文名称：Spironolactone;(7α,17α)-7-(Acetylthio)-17-hydroxy-3-oxopregn-4-ene-21-carboxylicacidγ-lactone
CAS：52-01-7
纯度：99% HPLC
包装信息：1Mg ; 5Mg;10Mg ;100Mg;250Mg ;500Mg ;1g;2.5g ;5g ;10g
北京偶合科技有限公司
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010-82967028 13552068683
产品介绍：
中文名称：螺内酯
英文名称：Spironolactone
CAS：52-01-7
纯度：98%
包装信息：10g;50g;100g;250g;500g
化夏化学
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400-1166-196 18981987031
产品介绍：
中文名称：螺内酯
英文名称：Spironolactone
CAS：52-01-7
纯度：99% HPLC
包装信息：10g;50g;100g;500g;1kg;5kg;25kg
备注：化学试剂、医药中间体，生化试剂，标准品
斯百全化学（上海）有限公司
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中文名称：螺内酯
英文名称：Spironolactone, USP
CAS：52-01-7
纯度：USP
包装信息：10KGBL
备注：SP320
医恩医疗系统研发（上海）有限公司
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021-58958002 18930822973
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英文名称：Spironolactone
CAS：52-01-7
纯度：98% LC-MS
包装信息：10g, 50g, 100g, 1Kg
广州爱纯医药科技有限公司
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中文名称：螺内酯
英文名称：Spironolactone
CAS：52-01-7
纯度：98.0%
包装信息：1G; 25G; 1KG; 25KG
备注：品牌：StdSun | 提供定制合成服务（包括：小分子，药物杂质及医药中间体）
南京生利德生物科技有限公司
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中文名称：螺内酯
英文名称：Spironolactone
CAS：52-01-7
纯度：99%
备注：SLD-2245
TargetMol中国（陶术生物）
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021-33632979 15002134094
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英文名称：Omeprazole metabolite Omeprazole sulfone;Omeprazole sulphone;Omeprazole metabolite Omeprazole sulfone;Omeprazole sulfone
CAS：52-01-7
包装信息：1 g;1 mL;100 mg;200 mg;25 mg;50 mg
备注：试剂级，仅用于科研使用 90+%，具体纯度信息请见官网