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500-66-3

中文名称 3,5-二羟基戊苯
英文名称 Olivetol
CAS 500-66-3
EINECS 编号 207-908-8
分子式 C11H16O2
MDL 编号 MFCD00002293
分子量 180.24
MOL 文件 500-66-3.mol
更新日期 2024/03/25 17:47:21
结构式 500-66-3 结构式

基本信息

中文别名 1,3-二羟基-5-戊基苯
3,5-二羟基戊苯
5-戊基间苯二酚
5-戊基 1,3-苯二醇
英文别名 3,5-dihydroxyamylbenzene
5-AMYL RESORCINOL
5-N-PENTYLRESORCINOL
5-PENTYL 1,3-BENZENEDIOL
5-PENTYLRESORCINOL
AURORA KA-7378
OLIVETOL
5-n-amylresorcinol
5-pentyl-3-benzenediol
5-pentyl-resorcino
n-Amylresolcinol
Oilvetol
Pentyl-3,5-dihydroxybenzene
Olivetol(3,5-Dihydroxyamylbenzene)
1,3-Benzenediol, 5-pentyl-
1,3-dihydroxy-5-pentylbenzene
Resorcinol, 5-pentyl.
Olivetol, GC 95%
5-Pentylresorcinol( Olivetol)
5-pentylbenzene-1,3-diol
所属类别 化学试剂:酚类

物理化学性质

熔点 46-48 °C(lit.)
沸点 164 °C
密度 1.068±0.06 g/cm3(Predicted)
闪点 >230 °F
储存条件 Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度 可溶于氯仿(少许)、甲醇(少许)
酸度系数(pKa) 9.59±0.10(Predicted)
形态 固体
颜色 Colourless to Beige Oil to Low-Melting
稳定性 感光
InChI InChI=1S/C11H16O2/c1-2-3-4-5-9-6-10(12)8-11(13)7-9/h6-8,12-13H,2-5H2,1H3
InChIKey IRMPFYJSHJGOPE-UHFFFAOYSA-N
SMILES C1(O)=CC(CCCCC)=CC(O)=C1
CAS 数据库 500-66-3(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 1,3-Benzenediol, 5-pentyl-(500-66-3)
EPA化学物质信息 Olivetol (500-66-3)

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS05,GHS07,GHS09
警示词 危险
危险性描述 H302-H315-H318-H400
防范说明 P273-P280-P301+P312+P330-P302+P352-P305+P351+P338+P310
危险品标志 Xi
危险类别码 R36/37/38
安全说明 S26-S36/39
WGK Germany 3
RTECS号 VH2880000
海关编码 2907290090

上下游产品信息

化学品安全说明书(MSDS)

Olivetol(500-66-3).msds

常见问题列表

背景

3,5‑二羟基烷基苯有着多种生物学活性,对多种病原体的真菌和细菌都有杀灭功效。近年来,人们又发现在氯化铜和氧气的存在下,高浓度的3,5-二羟基烷基苯能够断裂DNA。因此用于抑制和治疗由逆转录酶病毒引起的人体免疫功能缺乏症、癌症和其它恶性肿瘤等,效果显著。3,5‑二羟基烷基苯还可以用来合成大麻素(cannabinoids),大麻素是大麻中对人体的生理活性有关的一类化学结构相似的物质的总称,数目超过60种,可以用于止痛、镇静、抗炎、助消化和抗高血压。这类化合物中的代就是3,5‑二羟基戊苯(Olivetol).

应用
3,5-二羟基戊苯是一种重要药物中间体,最早是通过降解地衣植物中提取出来的地衣酸(又名D-松罗酸、戊基地衣缩酚酸)得到的,主要用作实验室研发过程和化工生产过程中。
制备

500-66-3的合成

将156g苯,900mL二氯甲烷和146.5g无水三氯化铝加入到2L三口烧瓶中,降温至0-5℃后,缓慢滴加120.5g正戊酰氯,滴加过程保持内温0-10℃。滴加完毕后升温至40℃,搅拌反应2h。在冰浴冷却下,缓慢滴加500mL的1N盐酸溶液,滴加完毕后,分液。水相再用400mLDCM萃取。合并有机相后浓缩减压蒸馏获得142g苯戊酮,收率87%。
在1L三口烧瓶中,控制20℃以内将200mL发烟硝酸和200mL5%硫酸配成混酸,然后降温至10℃以内,缓慢滴加129.6g苯戊酮,滴加过程控制内温0-10℃。滴加完毕保温反应2h后升温至50℃,再反应5h。降温至20℃后将反应液倾入碎冰中,析出固体,过滤,滤饼用DCM溶解后分液,有机相再浓缩获得粗品。粗品用PE与EA混合溶解结晶并干燥获得156.5g的3,5-二硝基苯戊酮,收率78%,纯度98.3%。

用途
3,5-二羟基戊苯用于四氢大麻醇相关合成的前体。
生物活性
Olivetol 是一种天然多酚类化合物,存在于地衣中,或由一些昆虫产生。Olivetol 竞争性地抑制大麻素受体 CB1 和 CB2,抑制 CYP2C19 和 CYP2D6 的活性,IC50 值和 Ki 值分别为 15.3 μM, 7.21 μM 和 2.71 μM, 2.87 μM。
靶点
TargetValue
CB1
(Cell-free)
CB2
(Cell-free)
CYP1A1
(Cell-free)
13.8 μM
CYP2C19
(Cell-free)
15.3 μM
体外研究

Olivetol inhibits the (S)-mephenytoin 4'-hydroxylase activity of CYP2C19 activity with an IC 50 of 15.3 μM and a K i of 2.71 μM. Olivetol also inhibits AMMC O-demethylase activity of recombinant CYP2D6 with an IC 50 of 7.21 μM and a K i of 2.87 μM.
Olivetol is a competitive inhibitor of the cannabinoid receptors CB1 and CB2.

图谱信息

3,5-二羟基戊苯(500-66-3)质谱(MS)3,5-二羟基戊苯(500-66-3)核磁图(1HNMR)3,5-二羟基戊苯(500-66-3)核磁图(13CNMR)3,5-二羟基戊苯(500-66-3)红外图谱(IR1)3,5-二羟基戊苯(500-66-3)Raman光谱

知名试剂公司产品信息

500-66-3(sigmaaldrich) Sigma Aldrich

供应商信息 更多

厦门沃克沃德医药科技有限公司
联系电话: 15921822462; 15921822462
产品介绍:
中文名称:3,5-二羟基戊苯
英文名称:Olivetol
CAS:500-66-3
纯度:99%
包装信息:1kg;25kg;100kg
泰州布莱泽生物医药科技有限公司
现货 黄金产品
联系电话: 0523-86112008 13915404123
产品介绍:
中文名称:5-戊基间苯二酚
英文名称:Olivetol
CAS:500-66-3
纯度:99%
包装信息:10g ,100g ,1kg,20kg 25kg
备注:GMP 吨位现货
库存量: >100g
现货日期: 2024/3/20 9:36:23
苏州麦轮生物科技有限公司
大货 现货 黄金产品
联系电话: 0086-512-66702819 13382131678
产品介绍:
中文名称:橄榄醇
英文名称:Olivetol
CAS:500-66-3
纯度:98%
包装信息:1kg;25kg;100kg
备注:类白色粉末
库存量: >50kg
现货日期: 2024/3/13 15:33:03
济南岑奔医药科技有限公司
大货 黄金产品
联系电话: 0531-0531-69959492 14793566
产品介绍:
中文名称:5-戊基间苯二酚
CAS:500-66-3
纯度:98.0%
包装信息:1g;5g;10g;25g;100g
备注:定制,现货,生产
江西智研生物医药科技有限公司
黄金产品
联系电话: 13732973797
产品介绍:
中文名称:3,5-二羟基戊苯
英文名称:Olivetol
CAS:500-66-3
纯度:98% HPLC
包装信息:1kg;10kg;25kg;100kg
苏州合森医药科技有限公司
大货 现货 黄金产品
联系电话: 17621975170
产品介绍:
中文名称:橄榄醇
英文名称:Olivetol
CAS:500-66-3
纯度:99%
包装信息:25kg;100kg
备注:吨级现货
库存量: 1000kg
现货日期: 2024/3/25 17:46:48
西安康诺化工有限公司
现货
联系电话: 029-86107037-8014 18292830413
产品介绍:
中文名称:3,5二羟基戊苯;橄榄醇
英文名称:3,5-hydroxypentylbenzene;Olivetol
CAS:500-66-3
纯度:99%
包装信息:100G;1KG;5KG;25KG;1000KG
库存量: 10000g
现货日期: 2024/3/25 17:47:21
常州双益化工有限公司
联系电话: 0519-82619998
产品介绍:
中文名称:3,5-二羟基戊苯
英文名称:Olivetol
CAS:500-66-3
北京百灵威科技有限公司
联系电话: 010-82848833 400-666-7788
产品介绍:
中文名称:3,5-二羟基戊苯
英文名称:Olivetol
CAS:500-66-3
包装信息:25g,5g
备注:化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
上海佰世凯化学科技有限公司
联系电话: 021-20908456
产品介绍:
英文名称:Olivetol
CAS:475-66-3
备注:C11668
北京华威锐科化工有限公司
联系电话: 0757-86329057 18934348241
产品介绍:
中文名称:橄榄醇
英文名称:5-Pentyl-1,3-benzenediol
CAS:500-66-3
纯度:99.00%
包装信息:1kg
安耐吉化学&3A(安徽泽升科技有限公司)
联系电话: 021-021-58432009 400-005-6266
产品介绍:
英文名称:Olivetol
CAS:500-66-3
纯度:95%
包装信息:1G
备注:国产化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
上海速博化学科技有限公司
联系电话: 21-54820552
产品介绍:
中文名称:3,5-二羟基戊苯
英文名称:Olivetol
CAS:500-66-3
纯度:98%
包装信息:1g;5g;10g;25g;50g;100g;250g;500g;1000g
嘉兴市艾森化工有限公司
联系电话: 0573-85285100 18627885956
产品介绍:
中文名称:3,5-二羟基戊苯
CAS:500-66-3
纯度:98% (HPLC;GC)
包装信息:25g,100g,500g;1kg
备注:QQ:1404038297
韶远科技(上海)有限公司
联系电话: 021-50795510 4000665055
产品介绍:
中文名称:5-戊基-1,3-苯二酚
英文名称:5-Pentyl-1,3-benzenediol
CAS:500-66-3
纯度:>=97%
包装信息:1g;5g;10g;25g;100g
备注:SY104495
上海瀚鸿科技股份有限公司
联系电话: 021-54306202 13764082696
产品介绍:
中文名称:3,5-二羟基戊苯
英文名称:Olivetol
CAS:500-66-3
纯度:95%
备注:AB05572
上海相辉医药科技有限公司
联系电话: 13761588971 13761588971
产品介绍:
英文名称:Olivetol
CAS:500-66-3
纯度:95%
包装信息:5g; 50g;100g;1kg;10kg
斯百全化学(上海)有限公司
联系电话: 021-021-021-67601398-809-809-809 15221380277
产品介绍:
英文名称:Olivetol
CAS:500-66-3
包装信息:10KGBL
备注:O2109

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