19916-73-5
中文名称
O-6-苄基鸟嘌呤
英文名称
6-O-Benzylguanine
CAS
19916-73-5
分子式
C12H11N5O
MDL 编号
MFCD00269931
分子量
241.25
更新日期
2024/04/23 09:50:13
结构式
中文别名
2-氨基-6-(苄氧基)嘌呤
O-6-苄基鸟嘌呤
6-苄基鸟嘌呤
英文别名
2-Amino-6-(benzyloxy)purine
2-amino-6-(phenylmethoxy)-9h-purine
6-BENZYLOXY-9H-PURIN-2-AMINE
6-BENZYLOXY GUANINE
6-O-BENZYLGUANINE
O6-BENZYLGUANINE
4 6-Benzyloxyguanine
6-BENZYLOXY GUANINE2-AMINO-6-BENZYLOXYPURINE
O(sup 6)benzylguanidine
2-Amino-6-(benzyloxy)-9H-purine
6-(Benzyloxy)-1H-purin-2-amine
外观性质 |
白色粉末状固体。 |
熔点 |
193(dec.) |
沸点 |
459.3±55.0 °C(Predicted) |
密度 |
1.48±0.1 g/cm3(Predicted) |
储存条件 |
room temp |
溶解度 |
methanol: 20 mg/mL
|
酸度系数(pKa) |
7.47±0.20(Predicted) |
形态 |
solid
|
颜色 |
灰白色至淡黄色 |
检测方法 |
HPLC |
CAS 数据库 |
19916-73-5(CAS DataBase Reference) |
简介
O6-Benzylguanine 是鸟嘌呤类似物,是 DNA 修复酶 O6 烷基鸟嘌呤DNA烷基转移酶 (MGMT/AGT) 抑制剂。
药理活性
O6-Benzylguanine 作为 AGT 底物,将其苄基转移到 AGT 半胱氨酸残基上,从而不可逆地灭活 AGT 并阻止 DNA 修复。O6-Benzylguanine 诱导肿瘤细胞凋亡,具有抗肿瘤活性。
体外研究
The L3.6pl cells are relatively sensitive to O6-Benzylguanine (24-72 hours) in a dose- and time-dependent manner. The IC
50
is 50 μg (at 48 hours).
O6-Benzylguanine (50 μg; 48 hours) modulates p53 downstream target protein expression, induces apoptosis, and decreases cell proliferation.
O6-Benzylguanine (50 μg; 48 hours) significantly decreases the MGMT transcriptional activity in L3.6pl.
Western Blot Analysis
Cell Line:
|
L3.6pl and PANC1 cells
|
Concentration:
|
50 μg
|
Incubation Time:
|
48 hours
|
Result:
|
Expressions of O6 methyl guanine DNA methyl transferase (MGMT), cyclin B1, cyclin B2, cyclin A, p53, and ki-67 were decreased, whereas p21 was increased. The levels of cyto C and caspase 9 were increased, whereas the levels of PARP1 protein were decreased.
|
RT-PCR
Cell Line:
|
L3.6pl cells
|
Concentration:
|
50 μg
|
Incubation Time:
|
48 hours
|
Result:
|
Decreased the MGMT transcriptional activity in L3.6pl.
|
体内研究
O6-Benzylguanine (100 μg; i.p.; daily for 35 days) inhibits pancreatic cancer cell growth and increases pancreatic cell sensitivity to Gemcitabine (100 mg/kg).
O6-Benzylguanine inhibits pancreatic cancer cell proliferation and induces tumor cell apoptosis in vivo.
Animal Model:
|
Male athymic nude mice (NCI-nu) (bearing human pancreatic cancer L3.6pl cells)
|
Dosage:
|
100 μg
|
Administration:
|
i.p; daily for 35 days
|
Result:
|
Significantly decreased median tumor volume and weight.
|
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CAS:19916-73-5
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中文名称:6-苄氧基鸟嘌呤
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