17924-92-4
中文名称
玉米烯酮
英文名称
Zearalenone
CAS
17924-92-4
EINECS 编号
241-864-0
分子式
C18H22O5
MDL 编号
MFCD00133085
分子量
318.36
MOL 文件
17924-92-4.mol
更新日期
2024/04/18 11:50:10
结构式
基本信息
中文别名
赤霉烯酮
玉米赤霉烯酮
玉米烯酮
玉米赤霉烯酮
玉米烯酮
英文别名
3,4,5,6,9,10-HEXAHYDRO-14,16-DIHYDROXY-3-METHYL-1H-2-BENZOXACYCLOTETRADECIN-1,7(8H)-DIONE
(E)-(S)-2,4-DIHYDROXY-7-METHYL-7,8,9,10,13,14-HEXAHYDRO-12H-6-OXA-BENZOCYCLOTETRADECENE-5,11-DIONE
MYCOTOXIN F2
ZEARALENONE
ZENONE
ZON
(10s)-zearalenone
(e)--methyl-7-oxo
(s-(e))-xy-3-methyl
(s)-zearalenone
[s-(e)]-xy-3-methyl
16-dihydroxy-3-methyl-7-oxo-1trans-benzoxacyclotetradec-11-en-1-on
1h-2-benzoxacyclotetradecin-1,7(8h)-dione,3,4,5,6,9,10-hexahydro-14,16-dihydro
1h-2-benzoxacyclotetradecin-1-one,3,4,5,6,7,8,9,10-octahydro-14,16-dihydroxy-3
3,4,5,6,9,10-hexahydro-14,16-dihydroxy-3-methyl-1h-2-benzoxacyclotetradecin-1,
6-(10-hydroxy-6-oxo-1-undecenyl)-,mu-lactone,trans-resorcylicaci
6-(10-hydroxy-6-oxo-trans-1-undecenyl)-beta-resorcylicacidlactone
6-(10-hydroxy-6-oxo-trans-1-undecenyl)-beta-resorcylicacid-n-lactone
7(8h)-dione
compoundf-2
(E)-(S)-2,4-DIHYDROXY-7-METHYL-7,8,9,10,13,14-HEXAHYDRO-12H-6-OXA-BENZOCYCLOTETRADECENE-5,11-DIONE
MYCOTOXIN F2
ZEARALENONE
ZENONE
ZON
(10s)-zearalenone
(e)--methyl-7-oxo
(s-(e))-xy-3-methyl
(s)-zearalenone
[s-(e)]-xy-3-methyl
16-dihydroxy-3-methyl-7-oxo-1trans-benzoxacyclotetradec-11-en-1-on
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6-(10-hydroxy-6-oxo-trans-1-undecenyl)-beta-resorcylicacidlactone
6-(10-hydroxy-6-oxo-trans-1-undecenyl)-beta-resorcylicacid-n-lactone
7(8h)-dione
compoundf-2
所属类别
香精与香料：芳香族酮
物理化学性质
| 熔点 | 164-165°C |
| 比旋光度 | 25546 -170.5° (c = 1.0 in CH3OH) |
| 沸点 | 377.53°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.1270 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.6120 (estimate) |
| 闪点 | 6 °C |
| 储存条件 | −20°C |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | DMF: 30 mg/ml; DMSO: 30 mg/ml; DMSO:PBS (pH 7.2) (1:7): 0.12 mg/ml; Ethanol: 20 mg/ml |
| 酸度系数(pKa) | 7.58±0.40(Predicted) |
| 形态 | neat |
| 颜色 | 米白色 |
| Merck | 13,10169 |
| BRN | 1350216 |
| InChIKey | MBMQEIFVQACCCH-QBODLPLBSA-N |
| LogP | 3.830 (est) |
| CAS 数据库 | 17924-92-4(CAS DataBase Reference) |
| EPA化学物质信息 | Zearalenone (17924-92-4) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |   GHS05,GHS08 |
| 警示词 | 危险 |
| 危险性描述 | H314-H361d |
| 防范说明 | P202-P260-P280-P303+P361+P353-P304+P340+P310-P305+P351+P338 |
| 危险品标志 | C,Xn,F |
| 危险类别码 | 34-62-63-36-20/21/22-11 |
| 危险类别码 | R34-R62-R63-R36-R20/21/22-R11 |
| 安全说明 | 26-36/37/39-45-36-16-36/37 |
| 安全说明 | S26-S36/37/39-S45-S36-S16-S36/37 |
| 危险品运输编号 | UN 3261 8/PG 2 |
| 危险品运输编号 | UN 3261 8/PG 2 |
| WGK Germany | 3 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | DM2550000 |
| F | 10 |
| 海关编码 | 29322090 |
| 毒害物质数据 | 17924-92-4(Hazardous Substances Data) |
应用领域
用途1
作为兽药。是一种合成的有雌激素活性的促生长剂，用作饲料添加剂。
化学品安全说明书(MSDS)
[S-(E)]-3,4,5,6,9,10-Hexahydro-14,16-dihydroxy-3-methyl-1H-2-benzoxacyclotetradecin-1,7(8H)-dione(17924-92-4).msds17924-92-4(安全特性,毒性,储运)
储运特性
库房低温, 通风, 干燥; 与食品原料分开存放
刺激数据
皮肤-豚鼠 50 毫克/24小时 重度
毒性分级
剧毒
急性毒性
腹腔- 大鼠 LD50: 4 毫克/ 公斤; 腹腔- 小鼠 LD50: 5 毫克/ 公斤
可燃性危险特性
可燃, 火场排出辛辣刺激烟雾
类别
有毒物质
灭火剂
水, 二氧化碳, 干粉, 砂土
常见问题列表
理化性质
玉米烯酮常温常压下为结晶固体，能溶解于常见的有机溶剂例如乙酸乙酯，二氯甲烷以及醇类溶剂等，但是在水中溶解性较差。
用途
玉米烯酮可作为有机合成和生物化学中间体，可用于兽医药物研究和生物活性分子的修饰和衍生化。此外，它对动物的作用类似于雌激素，会造成雌激素过多。它可作为兽药，是一种合成的有雌激素活性的促生长剂，用作饲料添加剂。
玉米赤霉烯酮
玉米赤霉烯酮是由玉米赤霉菌、禾谷镰刀菌和 兰线镰刀菌等真菌所产生的具有雌激素毒性作用的真菌毒素。玉米赤霉烯酮的耐热性较强，lio °c下 处理lh才被完全破坏。主要污染玉米、小麦、大米、大麦、小米和燕麦等谷物，以玉米的阳性检出率 最高，也可以通过词料污染畜禽类产品。玉米赤霉 烯酮对动物的作用类似于雌激素，会造成雌激素过多。在急性中毒的条件下，对神经系统、心脏、肾脏、 肝和肺都会有毒害作用，主要机理是它会造成神经系统的亢奋，在脏器中造成很多出血点，使动物突然死亡。猪是所有家畜中对该毒素最敏感的动物，并且雌性敏感度高于雄性。玉米赤霉烯酮中毒会导致 家畜体重增加缓慢，器官重量发生变化，生育力下降以及行为异常。易造成雌性动物不孕、流产或弱仔， 造成雄性动物雌性化。词料中含有1 mg/kg~ 5 mg/kg的玉米赤霉烯酮就会对动物产生影响。玉米赤霉烯酮也可引起中枢神经系统的中毒症状，如恶心、发冷、头痛、神智抑郁和共济失调等。粮食中玉米赤霉烯酮限量为小麦、玉米为60 yg/kg。
制备方法
将Al 和I2的反应混合物搅拌制得AlI3的苯溶液。然后将甲氧基反应物溶于无水苯中，将其加入到AlI3的苯溶液里。反应结束后，往反应体系中加入NH4Cl水溶液和焦亚硫酸钠水溶液淬灭反应，然后用乙酸乙酯萃取反应混合物，合并有机层用无水Na2SO4干燥，过滤除去干燥剂，所得的滤液在真空下浓缩，然后将得到的残留物经硅胶( EtOAc / PE , 30∶70)柱色谱分离纯化即可得到目标产物分子玉米烯酮。
生物活性
Zearalenone 是一种真菌毒素，主要有食物和饲料中的Fusarium产生。在猪、牛、羊体内具有雌激素活性，急性毒性低。会引起幼龄母猪乳房发育早熟或其它雌激素效应。
靶点
| Target | Value |
|
ERβ
() | 165.7 nM |
|
ERα
() | 240.4 nM |
体内研究
Zearalenone is frequently implicated in reproductive disorders of farm animals and occasionally in hyperoestrogenic syndromes in humans. There is evidence that ZEA and its metabolites possess oestrogenic activity in pigs, cattle and sheep. However, ZEA is of a relatively low acute toxicity after oral or interperitoneal administration in mice, rat and pig.
知名试剂公司产品信息
17924-92-4(sigmaaldrich)
Sigma Aldrich
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上海瀚香生物科技有限公司
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17754423994 17754423994
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中文名称：玉米烯酮
英文名称：Zearalenone
CAS：17924-92-4
纯度：98%
包装信息：100mg;1g
备注：Kg级|
库存量：
200mg
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2024/4/15 13:37:03
湖州澄博生物科技有限公司
大货
黄金产品
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13626726938 13626726938
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中文名称：玉米烯酮
英文名称：Zearalenone
CAS：17924-92-4
纯度：98
包装信息：1g/RMB 1000;1kg/RMB 68000
上海芮晖化工科技有限公司
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21-31433387 15618786686
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中文名称：玉米烯酮
英文名称：Zearalenone
CAS：17924-92-4
纯度：98.0%
包装信息：50mg,500mg,1g,10g
备注：现货仅供科研
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>400mg
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2024/4/10 11:57:30
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中文名称：玉米赤霉烯酮（玉米烯酮）
英文名称：Zearalenone
CAS：17924-92-4
纯度：50ppm
包装信息：1ml/RMB 320
备注：品牌：ANPEL | 产品编号：CDAA-S-200034-JK-1ml
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100g
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2024/4/8 16:16:20
成都思天德生物科技有限公司
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英文名称：Zearalenone
CAS：17924-92-4
纯度：标准品
包装信息：10mg;100mg;1g
备注：品牌：CFW | 货号：CFW-FN708200U | 现货
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1g
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2024/4/18 11:50:10
成都超九八生物科技有限公司
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中文名称：玉米烯酮
英文名称：(-)-Zearalenone
CAS：17924-92-4
纯度：HPLC≥98%
包装信息：5mg；10mg；20mg；50mg；100mg；200mg
库存量：
4g
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2024/4/15 13:30:29
湖北新迪科化学有限公司
新品
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产品介绍：
中文名称：玉米赤霉烯酮
英文名称：Zearalenone
CAS：17924-92-4
纯度：98%
备注：可适当分装,质量保证,稳定供应！！ 1克 千克;2克 千克;1克 千克
北京百灵威科技有限公司
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中文名称：赤霉烯酮, 来源于赤霉菌属菌
英文名称：Zearalenone, 98%, from Giberella zeae
CAS：17924-92-4
纯度：98%
包装信息：1MG;25MG;5MG
备注：化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
武汉易泰科技有限公司上海分公司
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821-50328103-801 18930552037
产品介绍：
中文名称：玉米烯酮
英文名称：Zearalenone;(3S,11E)-3,4,5,6,9,10-Hexahydro-14,16-dihydroxy-3-Methyl-1H-2-benzoxacyclotetradecin-1,7(8H)-dione
CAS：17924-92-4
纯度：99% HPLC
包装信息：1Mg ; 5Mg;10Mg ;100Mg;250Mg ;500Mg ;1g;2.5g ;5g ;10g
化夏化学
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400-1166-196 18981987031
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中文名称：玉米烯酮
英文名称：Zearalenone
CAS：17924-92-4
纯度：99% HPLC
包装信息：10g;50g;100g;500g;1kg;5kg;25kg
备注：化学试剂、医药中间体，生化试剂，标准品
大连美仑生物技术有限公司
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中文名称：玉米烯酮
英文名称：Zearalenone
CAS：17924-92-4
纯度：>98%,BR
包装信息：25mg
备注：980
上海源叶生物科技有限公司
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中文名称：赤霉烯酮
英文名称：Zearalenone
CAS：17924-92-4
纯度：HPLC≥98%
包装信息：5mg
备注：生化试剂
成都普瑞法科技开发有限公司
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中文名称：玉米烯酮
英文名称：Zearalenone
CAS：17924-92-4
纯度：>95%,98%,99%
包装信息：From mgs to grams,up to Kgs.Inquire for Bulk scale.
备注：可以大量定制
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
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400-6206333 18521732826
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中文名称：玉米烯酮 来源于赤霉菌
英文名称：Zearalenone from Giberella zeae
CAS：17924-92-4
纯度：>=98%
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上海同田生物技术有限公司
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英文名称：Zearalenone
CAS：17924-92-4
纯度：NLT 95% HPLC
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备注：BVT-0394-M025
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中文名称：玉米烯酮
英文名称：Zearalenone
CAS：17924-92-4
纯度：99% HPLC
包装信息：10Mg;100Mg;1g;5g;10g
备注：品牌：StdSun | 提供定制合成服务（包括：小分子，药物杂质及医药中间体）
南京生利德生物科技有限公司
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中文名称：玉米烯酮
英文名称：Zearalenone
CAS：17924-92-4
纯度：98%
备注：SLD-3642
TargetMol中国（陶术生物）
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021-33632979 15002134094
产品介绍：
中文名称：玉米烯酮
CAS：17924-92-4
包装信息：10 mg;25 mg;5 mg;50 mg
备注：试剂级，仅用于科研使用 90+%，具体纯度信息请见官网