1617-90-9
中文名称
长春胺
英文名称
Vincamine
CAS
1617-90-9
分子式
C21H26N2O3
分子量
354.44
更新日期
2024/04/17 11:02:51
结构式
中文别名
長春胺
长春胺
长春花素
长春蔓胺
太司尼克酸
长效长春胺
适脑脉-30
长春胺,98%
阿朴长春胺酸乙酯
VINCAMINE 长春胺
英文别名
Vinca
Vraap
Perval
Equipur
Minorin
Monorin
Novicet
Pervone
Angiopac
Decincan
所属类别
原料药:周围血管扩张药
熔点 |
232 °C (dec.)(lit.)
|
比旋光度 |
42.8 º (c=1 in pyridine) |
沸点 |
487.66°C (rough estimate) |
密度 |
1.1640 (rough estimate) |
折射率 |
1.6500 (estimate) |
储存条件 |
2-8°C |
溶解度 |
可溶于氯仿(少许)、DMSO(少许) |
酸度系数(pKa) |
12.13±0.40(Predicted) |
形态 |
固体 |
颜色 |
白色至灰白色 |
旋光性 (optical activity) |
[α]23/D +42.8°, c = 1 in pyridine |
Merck |
14,9983 |
稳定性 |
吸湿性 |
LogP |
3.100 (est) |
NIST化学物质信息 |
Vincamine(1617-90-9) |
用途2
本品系由夹竹桃植物长春花(Vincami-norL)中提取的一种生物碱,目前已可半合成,为一脑血管扩张剂。
简介
长春胺(vincamine)为小蔓长春花中的一种主要生物碱,为单萜吲哚生物碱中的白坚木碱类,其化学名为(3α,14β,16α)-14,15-二氢-14-羟基象牙烯宁-14-羧酸甲酯,白色粉末,可溶于酸性溶液。1953 年,Schlittle 和Furlenmeier 从V .minor 中分离出长春胺。1962 年,Trojanek,Mokry,Clauder 等确定其化学结构。1968 年,Trojanek,Blaha 等确定了长春胺的空间构型。天然提取的长春胺结构为右旋体,人工合成的长春胺为消旋体。长春胺在一定程度上具有调节脑循环、维持神经动态平衡、保护神经和抗氧化等作用。
来源
长春胺系由夹竹桃植物长春花(Vincami-norL)中提取的一种生物碱,目前已可半合成,为一脑血管扩张剂。本品制剂除盐酸盐外尚有酒石酸盐和茶丙磺酸盐(Teprosilate)。
长春胺(vincamine,VIN)属于单萜吲哚生物碱中的白坚木碱类,可由小蔓长春花和薄叶山橙分离得到。长春胺具有降血糖、保护肝脏、抗肿瘤和预防心脑血管疾病等作用。虽然目前VIN作为片剂、缓释胶囊被使用,但因其复杂的化学结构和亲油性质,导致其水溶性较低及口服生物利用度较差,这极大地限制了其临床应用。环糊精作为药物载体被广泛使用,它可以提高药物的水溶性与稳定性。
药理作用
长春胺能透过血脑屏障,使病变区脑组织维持和恢复葡萄糖的氧化分解代谢,使乳酸的产生和二氧化碳的释放恢复正常,从而扩张脑小血管,改善脑循环;对正常脑组织以及病人脑组织的正常脑区的血流无明显影响,也不影响全身血液循环;此外还有轻微的镇静作用。
作用机制
长春胺治疗缺血性脑血管疾病的机制包括: 提高脑组织对氧和葡萄糖的利用率;扩张脑血管,改善微循环;阻滞钙离子慢通道和电压门控性钠离子通道;抗氧化;保护神经功能。尽管上述基础研究较为完备,但长春胺缺血性脑血管疾病的临床应用的循证依据略显不足,有待随机、大样本、多中心临床试验进一步探讨其临床疗效及其确切的作用机制。
适应症
适用于脑血管硬化症,脑功能不全以及眼、耳、鼻、喉血管疾病等。尤其适用于进行性的 脑功能不全的早期表现,如眩晕、头痛、记忆力减退、疲劳、注意力不集中等。也可用于老年脑退化及其症状 如焦虑、攻击性、应激性、运动困难、思维缓慢、老年烦躁和括约肌障碍,以及颅脑损伤的急性表现及后遗症,如损伤后昏迷、意识障碍、半身不遂(偏瘫)、语言障碍、脑损伤的自觉症状和动脉疾患性痴呆等。此外,对视网膜血管硬化,由血管引起的耳蜗障碍如头晕、美尼尔综合征也有一定疗效。
应用
长春胺适用于脑血管障碍、脑栓塞、脑血栓形成及出血后遗症等。对脑动脉硬化症的疗效比氢麦角碱和罂栗碱强,需长期应用方可见效。
制备方法
一种长春胺的制备方法,所述方法包括以下步骤:
1)它波宁的制备:在石油醚中,利用浓氨水对它波宁盐酸盐进行游离,再加入酸式盐溶液除去剩余的氨水,反应完成后分液,水层用石油醚萃取,合并有机相,有机相用干燥剂干燥,过滤,滤液经减压蒸馏后得到它波宁;
2)长春蔓佛明的制备:将步骤(1)得到的它波宁加入有机溶剂溶解,在搅拌下加入Pd/C,氢气氛围以及常压下,一定温度下进行反应,TLC监测反应终点,过滤,滤液经减压蒸馏后得到长春蔓佛明;
3)单过氧马来酸的制备:在N,N-二甲基甲酰胺中,加入顺丁烯二酸酐溶解,滴加30%的过氧化氢,滴毕后进行反应,反应完毕后,降温,用冷甲醇稀释备用;
4)长春胺的制备:将步骤(2)得到的长春蔓佛明加入甲醇溶解,降温后滴加一定量的步骤(3)得到的单过氧马来酸,氧化反应一段时间后,再滴加一定量的单过氧马来酸,滴毕后继续进行氧化反应一段时间,反应完毕后,滴加还原剂溶液至淀粉KI试纸不再变色,升温进行重排反应,反应完毕后降至20-30℃后加入一定量水和浓氨水调节pH至一定范围,降温析晶,过滤,滤饼经甲醇和水洗涤后,再在一定温度下用水打浆,过滤,滤饼减压干燥得到长春胺。
报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
2024/01/25 | HY-B1021 | 长春胺 Vincamine | 1617-90-9 | 100mg | 300元 |
2024/01/25 | HY-B1021 | 长春胺 Vincamine | 1617-90-9 | 10mM * 1mLin DMSO | 330元 |
2024/01/25 | HY-B1021 | 长春胺 Vincamine | 1617-90-9 | 500mg | 500元 |
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中文名称:长春胺
英文名称:Eburnamenine-14-carboxylic acid, 14,15-dihydro-14-hydroxy-, methylester, (3a,14b,16a)-
CAS:1617-90-9
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