135062-02-1
中文名称
瑞格列奈
英文名称
Repaglinide
CAS
135062-02-1
分子式
C27H36N2O4
MDL 编号
MFCD00906179
分子量
452.59
MOL 文件
135062-02-1.mol
更新日期
2024/04/18 11:53:06
结构式
基本信息
中文别名
(S)-2-乙氧基-4-[2-[3-甲基-1-[2-(1-哌啶基)苯基]-丁烷基]-氨基]-2-羰乙基苯甲酸
瑞格列奈
诺和龙
(S)-2-乙氧基-4-[2-[[3-甲基-1-[2-(1-哌啶)苯基]丁基]氨基]-2-氧乙基]苯甲酸
瑞哌格列尼
瑞格列奈
诺和龙
(S)-2-乙氧基-4-[2-[[3-甲基-1-[2-(1-哌啶)苯基]丁基]氨基]-2-氧乙基]苯甲酸
瑞哌格列尼
英文别名
RANDIN
NOVONORM
AG-EE-623
ag-ee388zw
REPAGLINIDE
AG-EE 624ZW
Rebaglinide
Rapaglinide
AG-EE-623 ZW
Repaglinide API
Repaglinide (200 mg)
Repaglinide(AG-EE 623ZW)
Repaglinde Solution, 100ppm
4-Carboxy-3-ethoxybenzeneacetic Acid
Repaglinide (200 mg)G0D2760.999mg/mg(ai)
S(+)-2-Ethoxy-4-(2-oxo-2-((alpha-isobutyl-2-piperidinobenzyl)amino)ethyl)benzoesure
2-ETHOXY-4-[2-[(1S)-3-METHYL-1-[2-(1-PIPERIDINYL)BUTYL]AMINO]-2-OXOETHYL]-BENZOIC ACID
2-ethoxy-4-[2-keto-2-[[(1S)-3-methyl-1-(2-piperidinophenyl)butyl]amino]ethyl]benzoic acid
2-ethoxy-4-({[(1S)-3-Methyl-1-[2-(piperidin-1-yl)phenyl]butyl]carbaMoyl}Methyl)benzoic acid
(S)-2-ETHOXY-4-(2-(3-METHYL-1-(2-(PIPERIDIN-1-YL)PHENYL)BUTYLAMINO)-2-OXOETHYL)BENZOIC ACID
(S)-2-Ethoxy-4-[2-[[3-methyl-1-[2-(1-piperidinyl)phenyl]butyl]amino]-2-oxoethyl]benzoic acid
2-ethoxy-4-[2-[[(1S)-3-methyl-1-(2-piperidin-1-ylphenyl)butyl]amino]-2-oxoethyl]benzoic acid
2-ethoxy-4-[2-[[(1S)-3-methyl-1-(2-piperidin-1-ylphenyl)butyl]amino]-2-oxo-ethyl]benzoic acid
2-Ethoxy-4-[2-[[(1R)-3-methyl-1-[2-(1-piperidinyl)phenyl]butyl]amino]-2-oxoethyl]benzoic Acid
2-Ethoxy-4-[2-[[[(1S)-3-methyl-1-[2-(1-piperidinyl)phenyl]butyl]amino]-2-oxoethyl]benzoic Acid
(S)-(+)-2-ETHOXY-4-[N-[1-(2-PIPERIDINOPHENYL)-3-METHYL-1-BUTYL]AMINOCARBONYLMETHYL]BENZOIC ACID
(S)-(+)-2-Ethoxy-4-[[[N-[1-(2-piperidinophenyl)-3-methylbutyl]amino]carbonyl]methyl]benzoic acid
Benzoic acid, 2-ethoxy-4-(2-((3-methyl-1-(2-(1-piperidinyl)phenyl)butyl)amino)- 2-oxoethyl)-, (S)-
(S)-2-Ethoxy-4-[2-[[[(1S)-3-Methyl-1-[2-(1-piperidinyl)phenyl]butyl]aMino]-2-oxoethyl]benzoic Acid
Novonorm, Prandin, (S)-(+)-2-Ethoxy-4-[N-[1-(2-piperidinophenyl)-3-methyl-1-butyl]aminocarbonylmethyl]benzoic acid
Prandin, 2-Ethoxy-4-[2-[[(1S)-3-methyl-1-[2-(1-piperidinyl)butyl]amino]-2-oxoethyl]-benzoic Acid, AG-EE-623, Novonorm,
Repaglinide,(S)-(+)-2-Ethoxy-4-[N-[1-(2-piperidinophenyl)-3-methyl-1-butyl]aminocarbonylmethyl]benzoic acid, Novonorm, Prandin
NOVONORM
AG-EE-623
ag-ee388zw
REPAGLINIDE
AG-EE 624ZW
Rebaglinide
Rapaglinide
AG-EE-623 ZW
Repaglinide API
Repaglinide (200 mg)
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Repaglinde Solution, 100ppm
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Prandin, 2-Ethoxy-4-[2-[[(1S)-3-methyl-1-[2-(1-piperidinyl)butyl]amino]-2-oxoethyl]-benzoic Acid, AG-EE-623, Novonorm,
Repaglinide,(S)-(+)-2-Ethoxy-4-[N-[1-(2-piperidinophenyl)-3-methyl-1-butyl]aminocarbonylmethyl]benzoic acid, Novonorm, Prandin
所属类别
药物: 激素及其有关药物: 糖尿病治疗药
物理化学性质
| 外观性状 | 白色结晶性粉末，无臭。从乙醇-水(2：1)结晶，熔点126-128℃。从中性水中结晶，熔点130～131℃。 [α]D20+6.97°(C=0.975，甲醇)；[α]D20+7.45°(C=1.06，甲醇)。急性毒性LD50。大鼠(g/kg)：＞1口服。 |
| 熔点 | 129-130.2 °C |
| 熔点 | 129-130.2 °C |
| 比旋光度 | D20 +6.97° (c = 0.975 in methanol); D20 +7.45° (c = 1.06 in methanol) |
| 沸点 | 672.9±55.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.137±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | DMSO: 34 mg/mL |
| 溶解度 | 二甲基亚砜：34 mg/毫升 |
| 酸度系数(pKa) | 4.19±0.10(Predicted) |
| 形态 | solid |
| 颜色 | white |
| 水溶解性 | 89.99mg/L(25 ºC) |
| Merck | 14,8136 |
| InChIKey | FAEKWTJYAYMJKF-QHCPKHFHSA-N |
| SMILES | C(O)(=O)C1=CC=C(CC(N[C@H](C2=CC=CC=C2N2CCCCC2)CC(C)C)=O)C=C1OCC |
| CAS 数据库 | 135062-02-1(CAS DataBase Reference) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |   GHS07,GHS08 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H302-H361-H362 |
| 防范说明 | P501-P263-P260-P270-P202-P201-P264-P280-P308+P313-P301+P312+P330-P405 |
| WGK Germany | 2 |
| WGK Germany | 2 |
| RTECS号 | 000000033825 |
| 海关编码 | 2933399090 |
| 毒性 | LD50 orally in rats: >1 g/kg (Grell) |
应用领域
用途一
抗糖尿病药物。非磺酰脲类口服降血糖药，用于治疗Ⅱ型糖尿病。
制备方法
方法一
把化合物(Ⅰ)转化为其N-乙酰基衍生物后，再通过和L-谷氨酸成盐拆分得到(S)型的旋光异构体，再和化合物(Ⅱ)反应形成酰胺(Ⅲ)，再水解得到产物。
常见问题列表
糖尿病治疗药
瑞格列奈是一种糖尿病治疗药，属非磺酰脲类促胰岛素释放剂，由德国Boehringer Ingelheim公司研制成功，1997年12月获美国FDA批准，1998年先后在美国和欧洲各国上市，商品名诺和龙，临床上主要用于治疗饮食控制、降低体重及运动锻炼不能有效控制高血糖的Ⅱ型糖尿病(非胰岛素依赖型)患者。2008年，美国FDA批准诺和诺德公司(Novo Nordisk)的瑞格列奈＋盐酸二甲双胍复方片（replaglinide＋metformin HCl，PrandiMet）上市，用于治疗2型糖尿病。
从化学结构上看瑞格列奈系氨基甲酰甲基苯酸衍生物，是一种起效快、作用时间短的促胰岛素分泌的餐时血糖调节剂。其作用机制主要是通过关闭β细胞膜上的钾通道，造成钙离子内流，细胞内钙离子浓度增加，从而刺激胰岛素分泌。但与磺酰脲类药物作用的受体位点不同，且药物不进入β细胞，不抑制蛋白合成或不直接引起胰岛素的胞吐作用。其吸收和代谢迅速，药物达峰和半寿期约为1小时，服药后血浆胰岛素浓度迅速明显升高而导致血糖明显下降。因此本药服用方法是进餐时服用，不进餐不服用，是所谓的“餐时血糖调节剂”。每次剂量为0.25g和2g。灵活的服药方式可减少因误餐和用餐推迟而导致的低血糖。服药半年后可减低餐后血糖6mmol/L，降低空腹血糖4mmol/L，降低HbAlc2%; 与安慰剂比较可以明显改善血糖控制。瑞格列奈对肥胖的2型糖尿病患者的血糖与二甲双胍一样有效，与二甲双胍合并使用比单独使用效果更好。安全性研究显示，未发现严重低血糖和肝脏损害，很少有药物相互作用，患者耐受性好。
以上信息由Chemicalbook的彤彤编辑整理。
药代动力学
(1)本品口服后迅速被吸收，15min匀速静脉给与2mg后，稳态和清除阶段的分布容积分别为24.37 L和28.89 L。健康人服用不同剂量的本品，cmax和AUC呈剂量依赖性增加，但cmax相似，单次服用2 mg，cmax为15.2～15.5 mg/ml，t1/2为0.6～0.7 h。本品98%经肝脏细胞色素P4503A4代谢， 90%的代谢产物经胆汁由粪便排泄，8%的代谢物由肾排泄。本品无明显蓄积作用，血浆蛋白结合率为97%。(2)静脉注射，其清除半衰期为0.6(0.5～1.4)h，血浆清除率为33 (15～57)L·h-1，表观分布容积为：28.9L。口服瑞格列奈后可迅速完全吸收，空腹与进食时吸收均良好。30～60 min达血浆峰值，血浆半衰期约1h，约经4h基本代谢消除，稳态表观分布容积0.4L·kg-1。其绝对生物利用度为63%。其主要代谢产物为二羧酸衍生物(M1)及醛糖酸衍生物(M7)，两者皆无降糖活性。
有研究表明，不同年龄的健康受试者(18 ～40岁的成年人，65岁以上老年人)服用2.0 mg单剂量瑞格列奈或多次服药后，其AUC， cmax、tmax及t1/2无明显差异。其耐受性及低血糖发生率相同，其药动学及药效学相似。健康者及Ⅱ型糖尿病患者的单次或多次服药的量-效关系表明，瑞格列奈血浆cmax呈剂量依赖性。Ⅱ型糖尿病患者及健康者单次或多次服药后，药动力学参数保持一致。不同种族分群无明显差异。
严重肾功能不全患者服用2.0 mg单剂量瑞格列奈，7d后其清除速率常数减小，但与健康受试者相比，给予单剂量或多剂量瑞格列奈后，其AUC显著升高，cmax及tmax无明显差异。血液透析对瑞格列奈的清除无明显影响。
剂量和用法
片剂：0.5mg、1.0mg、2.0mg。瑞格列奈(商品名：诺和龙)应在主餐前服用(即餐前服用)。在口服30分钟内即出现促胰岛素分泌反应。通常在餐前15分钟内服用本药，服药时间也可掌握在餐前0～30分钟内。请遵医嘱服用瑞格列奈。剂量因人而异，以个人血糖而定，推荐起始剂量为0.5毫克，以后如需要可每周或每两周作调整。接受其他口服降血糖药治疗的病人可直接转用瑞格列奈治疗。其推荐起始剂量为1mg。最大的推荐单次剂量为4mg，进餐时服用。但最大日剂量不应超过16mg。对于衰弱和营养不良的患者，应谨慎调整剂量。如果与二甲双胍合用，应减少瑞格列奈的剂量。尽管瑞格列奈主要由胆汁排泄，但肾功能不全的患者仍应慎用。
临床评价
通过检测糖化血红蛋白(HbAlc)水平和空腹血糖(FBG) 及餐后血糖(PPBG)值，证实本品与安慰剂相比可显著改善Ⅱ型糖尿病患者的血糖控制。下面概述几个临床试验：研究显示，在Ⅱ型糖尿病患者中，本品与安慰剂相比，能使FBG和PPBG 分别降低4 mmol/L和6 mmol/L，HbAlc 降低2%。与格列本脲的对照试验显示，瑞格列奈能显著降低PPBG，FBG及空腹C肽水平(P<0.05)，而格列本脲仅显著降低FBG(P<0.01)，对PPBG没有作用，且显著增加C肽水平 (P<0.05)。C肽水平的变化表明本品对胰岛β细胞功能有保护作用;用 048/DK/N/S/SF试验，比较本品与磺脲类药物治疗1年的疗效。结果表明，治疗组的HbAlc和FBG水平变化分别是0.19%和0.5 mmol/L，而格列吡嗪组分别为0.78%和1.3 mmol/L，并且患者的血浆胰岛素水平明显降低; 053/AUS临床试验显示，本品与二甲双胍联合治疗Ⅱ型糖尿病，可在血糖控制方面产生协同改善作用，HbAlc 和FBG均显著改善。单用本品和单用二甲双胍治疗3月后，约20%的患者获得良好的血糖控制，25%血糖控制不佳。在联合治疗组中，60%患者获得良好的血糖控制，没有1例处于较差的血糖控制。本品耐受性好，患者发生低血糖危险性低于应用磺脲类药物者，也没有严重低血糖的发生。本品还适用于特殊的患者人群如老年人或有轻度肝肾功能损害者。对120例患者进行为期12周的随机、双盲、对照研究，其中治疗组68 例，餐前15min口服0.5 mg或1mg瑞格列奈，对照组52例，早餐前口服格列吡嗪1.25mg。结果表明，治疗组2个剂量组可分别降低空腹血糖(FBG) 2.1mmol/L和3.6 mmol/L，糖化血红蛋白Alc(HbG)分别降低1.6%和1.9%，餐后2h血糖(PPG)分别降低3.6 mmol/L和5.1 mmol/L。对照组FPG降低0.8 mmol/L，HbG降低1%。2组比较有显著性差异。
不良反应
同其他降血糖药物一样，服用瑞格列奈可能发生以下不良反应：1，低血糖：这些反应通常较轻微，通过给予糖类较易纠正。若较严重，可输入葡萄糖。
2，视觉异常：已知血糖水平的改变可导致暂时性的视觉异常，尤其是在治疗开始时。只有极少数病例报告瑞格列奈治疗开始时发生上述的视觉异常，但在临床试验中没有因此而停用瑞格列奈的病例。
3，胃肠道：临床试验中有报告发生胃肠道反应，如腹痛、腹泻、恶心、呕吐和便秘。同其他口服降血糖药物相比，这些症状出现的频率以及严重程度均无差别。
4，肝脏酶系统：个别病例报告用瑞格列奈治疗期间肝功酶指标升高。多数病例为轻度和暂时性，因肝功酶指标升高而停止治疗的病人极少。
5，过敏反应：可发生皮肤过敏反应，如瘙痒、发红、荨麻疹。由于化学结构不同，没有理由怀疑可能发生与磺酰脲类药物之间的交叉过敏反应。
尚未在怀孕期或哺乳期妇女中进行研究，因此怀孕期和哺乳期妇女禁用。
注意事项
1，同其他大多数口服促胰岛素分泌降血糖药物一样，瑞格列奈也可致低血糖。与二甲双胍合用会增加发生低血糖的危险性。如果合并用药后仍发生持续高血糖，则不能再用口服降糖药控制血糖，而需改用胰岛素治疗。在发生应激反应时，如发烧、外伤、感染或手术，可能会出现高血糖。2，与其他口服降糖药一样，患者必须慎用，以避免开车时发生低血糖。
3，用药过量可能出现低血糖症状，例如眩晕、出汗、震颤、头痛等。一旦出现这些反应，应采取有效措施纠正低血糖，如口服糖类。比较严重的低血糖伴有癫痫发生、意识丧失或昏迷，应静脉输入葡萄糖。
4，与单胺氧化酶抑制剂(MAOI)、非选择性β受体阻滞剂、血管紧张素转化酶抑制剂(ACEI)、非甾体抗炎药、水杨酸盐、奥曲肽、乙醇及促合成代谢的激素同用，瑞格列奈的降血糖作用会因之增强。
5，与口服避孕药、噻嗪类药物、糖皮质激素、达那唑、甲状腺素激素和拟交感神经药同用，会减弱本品的降血糖作用。
6，CYP3A4抑制剂(如酮康唑、伊曲康唑、氟康唑)、红霉素、米比法地尔可能升高本品血浆水平。
7，对能诱导CYP3A4的药物，如利福平或苯妥英钠，可能降低本品的血浆水平。
知名试剂公司产品信息
135062-02-1(sigmaaldrich)
Sigma Aldrich
瑞格列奈价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2024/01/25 | HY-15209 | 瑞格列奈 Repaglinide | 135062-02-1 | 50mg | 714元 |
| 2024/01/25 | HY-15209 | 瑞格列奈 Repaglinide | 135062-02-1 | 10mM * 1mLin DMSO | 785元 |
| 2024/01/25 | HY-15209 | 瑞格列奈 Repaglinide | 135062-02-1 | 100mg | 1197元 |
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中文名称：瑞格列奈
英文名称：Rapaglinide
CAS：135062-02-1
纯度：99%
备注：1kg/袋;20kg/纸桶
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中文名称：瑞格列奈
英文名称：Repaglinide
CAS：135062-02-1
纯度：99% 中间体
包装信息：25kg/RMB 2000
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中文名称：瑞格列奈
英文名称：2-ETHOXY-4-[2-[(1S)-3-METHYL-1-[2-(1-PIPERIDINYL)BUTYL]AMINO]-2-OXOETHYL]-BENZOIC ACID
CAS：135062-02-1
纯度：99%
包装信息：100G;1KG;10KG
备注：现货、药用级
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中文名称：瑞格列奈
英文名称：Repaglinide
CAS：135062-02-1
纯度：99%
包装信息：500g/;1000g/
备注：5kg
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2024/4/7 11:19:24
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英文名称：Repaglinide
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CAS：135062-02-1
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中文名称：瑞格列奈
英文名称：Repaglinide
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纯度：0.98
包装信息：100g/;500g/;1000g/
备注：50KG众善奉行
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>1000g
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2024/4/11 12:12:39
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中文名称：瑞格列奈
英文名称：Repaglinide
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纯度：99.99%HPLC
包装信息：1kg;5kg;25kg
备注：工厂直销,质量靠谱,询价有优惠,详情请咨询王经理qq：2795439481 电话：18507139096(微信同号)
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2024/4/12 22:38:09
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中文名称：瑞格列奈
英文名称：Repaglinide
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备注：化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
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821-50328103-801 18930552037
产品介绍：
中文名称：瑞格列奈
英文名称：Repaglinide;2-Ethoxy-4-[2-[[(1S)-3-Methyl-1-[2-(1-piperidinyl)phenyl]butyl]aMino]-2-oxoethyl]benzoicacid
CAS：135062-02-1
纯度：99% HPLC
包装信息：1Mg ; 5Mg;10Mg ;100Mg;250Mg ;500Mg ;1g;2.5g ;5g ;10g
梯希爱(上海)化成工业发展有限公司
联系电话：
021-67121386
产品介绍：
中文名称：瑞格列奈
英文名称：Repaglinide
CAS：135062-02-1
纯度：98.0% LC&T
包装信息：1G,200MG
备注：试剂级
安耐吉化学&3A（安徽泽升科技有限公司）
联系电话：
021-021-58432009 400-005-6266
产品介绍：
中文名称：瑞格列奈
英文名称：Repaglinide
CAS：135062-02-1
纯度：99%
包装信息：250mg;1g;5g;25g;200mg;100mg;500mg;50mg
备注：NULL