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104206-82-8

中文名称 甲基磺草酮
英文名称 Mesotrione
CAS 104206-82-8
分子式 C14H13NO7S
MDL 编号 MFCD04112617
分子量 339.32
MOL 文件 104206-82-8.mol
更新日期 2024/04/23 17:20:08
结构式 104206-82-8 结构式

基本信息

中文别名 甲基磺草酮
2-[4-(甲基磺酰)-2-硝基苯]-1,3-环已胺酮
2-(4-甲磺酰基-2-硝基苯甲酰基)环已烷-1,3-二酮
英文别名 2-(4-MESYL-2-NITROBENZOYL)-1,3-CYCLOHEXANEDIONE
MESOTRIONE
MESOTRION, PESTANAL
MESOTRION
1,3-Cyclohexanedione, 2-4-(methylsulfonyl)-2-nitrobenzoyl-
mesotrione (bsi, pa iso)
(4-(METHYLSULFONYL)-2-NITROBENZOYL)-1,3-CYCLOHEXANEDIONE
mesotrione 2-[4-(methylsulfonyl)-2-nitrobenzoyl]-1,3-cyclohexanedione
Messotrione
所属类别 化学农药原药:其他除草剂

物理化学性质

熔点 165°
沸点 643.3±55.0 °C(Predicted)
密度 1.474±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 0-6°C
溶解度 氯仿(微溶)、甲醇(微溶、加热)
酸度系数(pKa) pKa (20°): 3.12
形态 neat
BRN 8999656
InChIKey KPUREKXXPHOJQT-UHFFFAOYSA-N
LogP -0.700 (est)
CAS 数据库 104206-82-8(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息 Mesotrione (104206-82-8)

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS08,GHS09
警示词 警告
危险性描述 H361d-H373-H410
防范说明 P202-P260-P273-P280-P308+P313-P391
危险品标志 N
危险类别码 R50/53
安全说明 S60-S61
危险品运输编号 UN 3077
WGK Germany 2
毒害物质数据 104206-82-8(Hazardous Substances Data)
毒性 LD50 in rats (mg/kg): >5000 orally; >2000 dermally; LC50 in rats (mg/l): >5 by inhalation; LC50 (96 hr) in bluegill sunfish, rainbow trout (mg/l): >120, >120

应用领域

用途1
甲基磺草酮作用特点:甲基磺草酮是HPPD(4一羟苯基丙tong酸双氧化酶)的有效抑制剂,此种酶广泛存在于各种有机体内并催化质体醌与生育酚生物合成的起始反应。此种酶在磷酸缓冲液中的最适pH为7.3,但活性范围较广;温度从23℃提高至最适温度30℃时,活性提高2倍。HPPD受抑制,从而造成植物分生组织中酪氨酸积累及质体醌衰竭.植物白化而逐渐死亡。

常见问题列表

概述
甲基磺草酮原药为褐色或淡黄色固体,英文通用名为mesotrion,化学名称是 2-(4-甲磺酰基-2-硝基-苯甲酰基)环已烷-1,3-二酮,是由Zeneca农化公司开发的新三酮类除草剂,可用于玉米田苗前或苗后防除一年生阔叶杂草和若干禾本科杂草,其中主要包括苍耳、苘麻、藜、苋、蓼、龙葵、三裂叶豚草等大多数田间重要阔叶杂草及幼龄稗、马唐、狗尾草、臂形草、等部分禾本科杂草。
药品概况
名称:甲基磺草酮   英文名:mesotrion          别名:磺草酮、米斯通
化学名称:2-(4-甲砜基-2-硝基-苯甲酰基)环己烷-1,3-二酮
化学式:C14H13NO7S
分子量:339.32
甲基磺草酮的结构式
图1为甲基磺草酮的结构式
物化性质
褐色或淡黄色固体,熔点165℃,密度1.46g/ml(20℃), 蒸气压4.27×10-8mmHg (20℃)。溶于二氯甲烷、乙腈与丙酮, 它是一种弱酸,pKa3.12(20℃), 由于其弱酸性, 故离子化程度因pH而异,水溶度系pH依赖型, 从20℃时2.2g/L(pH4.8)、15g/L (pH6.9)至22g/L(pH9.0),pH4~9时抗水解。
制备方法
采用成本较低的对甲基苯酰氯作为起始原料,以氯乙酸钠取代硫酸二甲酯等剧毒试剂作为甲基化试剂,合成了反应的重要中间体对甲砜基甲苯,通过硝化、氧化、氯化、缩合等反应合成本品,该合成共分5步,包括甲基化、硝化、氧化、 氯化与重排。
1.甲基化反应
将35.0 g NaHCO3、27.0g Na2SO3、100.0 mL水加入到装有温度计和磁力搅拌器的1 L四口烧瓶,缓慢搅拌升温使固体完全溶解后缓慢加入40.0 g的对甲苯磺酰氯(a),加毕,继续缓慢加热到75℃,恒温搅拌反应3 h,得到对甲苯亚磺酸钠(b),加入35.0g的氯乙酸钠,加热回流18 h,反应完全后趁热将反应溶液取出冷却,盐酸酸化,冷却抽滤,得到粗品,用乙醇重结晶,抽滤干燥得到32.3 g对甲磺酰基甲苯(c),收率90.5%。
甲基化反应过程见图2。
甲基化反应过程
图2为甲基化反应过程
2.硝化反应
在反应瓶中加入25.0 g对甲磺酰基甲苯(c),良好搅拌下缓慢滴加35.0 mL 98%的浓硫酸,并用冰水浴进行冷却。浓硫酸滴加完毕后,保持体系5 ℃下缓慢滴加混酸(12.0 mL 65%浓硝酸/12.0 m L 98%浓硫酸),滴加完毕,室温下搅拌反应3 h后,将大量的冰水加入到烧瓶中,搅拌30 min后取出物料,过滤所得固体,水洗,50 ℃下干燥,得到2-硝基-4-甲磺酰基甲苯(d)28.4 g,收率89.6%。反应过程见图3。
硝化反应过程
图3为硝化反应过程
3.氧化反应
将20.0g 2-硝基-4-甲磺酰基甲苯(d)和一定量70%的硫酸加入到反应瓶中,待固体完全溶解之后,加入少量的V2O5,并向反应瓶中缓慢滴加50.0 mL的浓硝酸,滴加完成后室温搅拌1 h,之后在高压反应釜150℃下搅拌反应10h,反应完毕,向体系中加入冰水进行冷却结晶,过滤得粗品。将粗品加入到氢氧化钠溶液中,溶解过滤,滤液滴加盐酸至沉淀完全,过滤干燥,得到2-硝基-4-甲砜基苯甲酸(e)19.8 g,收率86.9%。反应过程见图4。
氧化反应过程
图4为氧化反应过程
4.氯化反应
反应瓶中加入10.0 g的2-硝基-4-甲砜基苯甲酸(e)、50.0 mL的氯化亚砜,搅拌溶解后,加入5.0 mL的DMF,回流反应5 h,反应完毕得到呈淡棕色溶液,蒸馏出轻组分后,余液加入3.0 mL乙醇,冷却结晶,得到淡黄色晶体:2-硝基-4-甲磺基苯甲酰氯(g)10.3 g,收率96.2%。 反应过程见图5。
氯化反应过程
图5为氯化反应过程
5.缩合重排反应
将10.3 g 2-硝基-4-甲磺基苯甲酰氯(g)和5 g的1,3-环己二酮(h)加入到反应瓶中,加入30 mL二氯乙烷作为溶剂,搅拌溶解,并加入18.0 mL乙二胺作为缚酸剂,在常温下进行缩合反应1.5 h,待生成烯醇酯后,加入5.0 mL的乙腈作为重排催化剂和少量缚酸剂,于室温下搅拌反应3 h,使烯醇式产物充分转化为酮式产物。反应完毕,加入200 mL水,搅拌30 min后静置分层,有机层脱除溶剂后,用甲醇重结晶,过滤,干燥,得到黄色固体甲基磺草酮(j)12.3 g,收率90.4%。反应过程见图6。
缩合重排反应过程
图6为缩合重排反应过程
作用特性
甲基磺草酮是 HPPD (4-羟苯基丙酮酸双氧化酶)的有效抑制剂, 此种酶广泛存在于各种有机体内并催化质体醌与生育酚生物合成的起始反应(图7)。此种酶在磷酸缓冲液中的最适pH为7.3 , 但活性范围较广;温度从23 ℃提高至最适温度30℃时,活性提高2倍,玉米体内HPPD的分子质量为43kDa , 酶活性需还原剂谷胱甘肽、二氯酚或抗坏血酸 。当存在抗坏血酸时, 玉米此种酶活性提高2倍。在植物体内, 酪氨酸代谢是一种重要过程, 其代谢产物尿黑酸是光合色素醌与生育酚合成的前体物质, 而尿黑酸生物合成包括一个脱羧阶段、双氧化作用与丙酮酸侧链重排作用, 这种复合反应系由HPPD诱导。HPPD受抑制, 从而造成植物分生组织中酪氨酸积累及质体醌衰竭, 植物白化而逐渐死亡。
植物体内HPPD与α-生育酚及质体醌的生物合成路径
图7为植物体内HPPD与α-生育酚及质体醌的生物合成路径
茎叶喷洒甲基磺草酮后, 杂草迅速吸收, 向上与向下传导, 到达分生组织, 造成杂草产生白化而死亡。玉米具有抗性的原因在于:(1)玉米叶片吸收比杂草缓慢,吸收及传导剂量低, 藜在喷药后吸收量的48 %从处理叶片传导至其它部位, 而玉米向其它部位传导仅14%;(2)HPPD 酶敏感性差异很大, 单子叶植物如小麦 HPPD对甲基磺草酮的敏感性比阔叶杂草低数百倍 ;(3)玉米能迅速将甲基磺草酮代谢为无活性化合物, 特别是通过细胞色素P450催化的4-羟基化作用。在植物与土壤中测出了两种降解产物MNBA与AMBA , 根据美国环保局分析 , AMBA仅存在于土壤与水中(图 2)。在玉米籽粒、茎与叶以及甘蔗中测出了MNBA,而在土壤与水中则测出了MNBA与AMBA, 测定极限:作物为0.1mg/kg、土壤0.005mg/kg、水为0.10μg/L。
甲基磺草酮向MNBA与AMBA的转变
图8为甲基磺草酮向MNBA与AMBA的转变
使用方法
用于玉米田可芽前土表处理或苗后茎叶喷雾,种子、幼根、幼芽与叶片吸收, 木质部与韧皮部传导,芽前用量200~300g/hm2, 苗后100~150g/hm2。
考虑到我国北方春玉米地区“十年九春旱”的气候特点,建议甲基磺草酮最好进行茎叶喷雾。甲基磺草酮70~ 80g/hm2+1%甲酯化植物油即可取得满意的除草效果。而华北及华中的夏玉米则既可进行土壤处理 , 也可茎叶喷雾。
甲基磺草酮在使用中可混性强,芽前处理可与莠去津、乙草胺、异丙草胺、 异丙甲草胺等混用。苗后茎叶喷雾可与烟嘧磺隆(玉农乐)、砜嘧磺隆(rimsuluron)、莠去津、溴本腈等混用。
应用
可用于玉米芽前或芽后防除一年生阔叶杂草和若干禾本科杂草,其中主要包括苍耳、苘麻、藜、苋、蓼、龙葵、三裂叶豚草等大多数田间重要阔叶杂草及幼龄稗、马唐、狗尾草、臂形草、等部分禾本科杂草。

知名试剂公司产品信息

甲基磺草酮价格(试剂级)

报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/16XW1042068282甲基磺草酮104206-82-825G537元
2024/01/16XW1042068281甲基磺草酮104206-82-8100G1098元

供应商信息 更多

江苏百灵农化有限公司
联系电话: 0510-86822183
产品介绍:
中文名称:甲基磺草酮
英文名称:MESOTRIONE
CAS:104206-82-8
武汉裕清嘉衡药业有限公司
现货
联系电话: 027-83855312 17771813295 13377865312
产品介绍:
中文名称:硝磺草酮
英文名称:Mesotrione
CAS:104206-82-8
纯度:>=99%
备注:1kg
库存量: 1kg
现货日期: 2024/4/23 17:20:08
湖北博杰生物科技有限公司
大货 现货
联系电话: 0713-2060728 15629612610
产品介绍:
中文名称:甲基磺草酮
英文名称:Mesotrione
CAS:104206-82-8
纯度:0.97
包装信息:25kg/
备注:kg
库存量: 1538kg
现货日期: 2024/4/19 19:58:02
湖北斯维图新材料科技有限公司
现货
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中文名称:甲基磺草酮
英文名称:Mesotrione
CAS:104206-82-8
纯度:97%
备注:25kg
库存量: 25kg
现货日期: 2024/4/23 9:21:19
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现货
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中文名称:甲基磺草酮
英文名称:Mesotrione
CAS:104206-82-8
纯度:99
包装信息:5KG;1KG
备注:100kg
库存量: 100kg
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湖北长耀生物科技有限公司
现货
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产品介绍:
中文名称:硝磺草酮
英文名称:Mesotrione
CAS:104206-82-8
纯度:99%
包装信息:1kg;25kg;100kg
库存量: 139kg
现货日期: 2024/4/18 16:43:22
北京百灵威科技有限公司
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产品介绍:
中文名称:甲基磺草酮/硝磺草酮
英文名称:Mesotrione
CAS:104206-82-8
包装信息:1ML
备注:化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
嘉兴市艾森化工有限公司
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中文名称:甲基磺草酮
CAS:104206-82-8
纯度:98% (HPLC Or GC)
包装信息:25g,100g,500g;1kg
上海泰坦科技股份有限公司
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中文名称:甲基磺草酮
英文名称:Mesotrione
CAS:104206-82-8
纯度:97%
包装信息:5g;25g;100g;500g;2.5kg
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中文名称:甲基磺草酮
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艾科试剂
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中文名称:甲基磺草酮
英文名称:Mesotrione
CAS:104206-82-8
纯度:HPLC;GR;AR;CP
包装信息:5g;25g;100g;500g
备注:试剂级
江苏艾康生物医药研发有限公司
联系电话: 025-66099280 17798518460
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英文名称:Mesotrione
CAS:104206-82-8
纯度:95%
包装信息:1g;5g;10g
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
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中文名称:甲基磺草酮
英文名称:Mesotrione
CAS:104206-82-8
包装信息:100mg/RMB 701.90
备注:试剂级 分析标准品
南京生利德生物科技有限公司
联系电话: 025-57798810
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中文名称:甲基磺草酮
英文名称:Mesotrione
CAS:104206-82-8
纯度:91%
备注:SLD-1770
TargetMol中国(陶术生物)
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中文名称:gamma-Linolenic acid;γ-亚麻酸;gamolenic acid;γ-Linolenic acid;gamma-Linolenic acid
英文名称:Mesotrione
CAS:104206-82-8
包装信息:5 mg
备注: 90+%,具体纯度信息请见官网
南京欣丰康生物科技有限公司
联系电话: 025-84683399 13952017251
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中文名称:甲基磺草酮
英文名称:Mesotrione
CAS:104206-82-8
上海将来实业股份有限公司
联系电话: 400-0066400 13621662912
产品介绍:
中文名称:硝磺草酮
英文名称:Mesotrione 0.1
CAS:104206-82-8
包装信息:660RMB/ 100mg
备注:将来试剂 分析标准品
上海毕得医药科技股份有限公司
联系电话: 400-1647117 15221909166
产品介绍:
中文名称:甲基磺草酮
英文名称:2-(4-(Methylsulfonyl)-2-nitrobenzoyl)cyclohexane-1,3-dione
CAS:104206-82-8
纯度:97%
包装信息:5g;10g;25g;100g;500g;

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